Стереоизомеры, номенклатура

В химии углеводородов до настоящего времени нет общепринятой единой номенклатуры для обозначения пространственного расположения заместителей в стереоизомерах. Ряд авторов использует систему отсчета расположения заместителей относительно какого-нибудь радика.па, пространственная ориентация которого обычно определяется термином цис. Так, изображенный ниже изомер по этой номенклатуре называется г цс,г цс,т/)анс-1,2-диметил-3-этил-циклопентаном. [c.9]

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

Номенклатура стереоизомеров ШРАС обозначает не проекции (которых даже для соединений с одним асимметрическим атомом можно написать не менее 12), а непосредственно пространственную модель изучаемой молекулы. Определение конфигурации на базе этой модели становится более простым, так как не требует специальных правил написания проекционных формул для разных соединений. [c.414]

Назовите эти изомеры по R, S-номенклатуре. Отметьте эритро-и /прео-формы. Какой стереоизомер не обладает оптической активностью [c.37]

Стереохимия является разделом химии, посвященным изучению расположения в пространстве атомов, составляющих молекулу, а также их особенностей, ведущих к появлению стереоизомеров [1—4]. В этой области выдвигалось множество различных номенклатурных предложений, но значительное упрощение было достигнуто лишь недавно благодаря появлению методов установления абсолютной конфигурации [5] и публикации правила последовательности [6], что позволяет давать названия стереоизомерам в большинстве ситуаций, встречающихся в органической химии. Способы подхода к решению многих простых пространственных соотношений зафиксированы в правилах ШРАС [4], они оказались вполне приемлемыми. Однако недавняя публикация методов, использованных в сводном предметном указателе СА, внесла новые изменения, основные положения которых включены в эту главу (см. с. 165). Полную информацию об этом, а также о других аспектах стереохимической номенклатуры можно найти в цитированной литературе. [c.152]

Изомерия, номенклатура. В ряду аминокислот имеют место изомерия углеродного скелета, изомерия взаимного положения и стереоизомерия. [c.305]

Несмотря на то, что / 5-система является единственным точным общим методом описания конфигурации, в номенклатуре углеводов для выражения конфигурации нижнего хирального центра используют обозначения D и L. Обозначение D получает тот из стереоизомеров, конфигурация нижнего хирального центра которого соответствует конфигурации правовращающего глицеринового альдегида L-конфигурация моносахарида соответствует конфигурации левовращающего изомера глицеринового альдегида. Эти изомеры первоначально обозначали буквами d и I, указывающими направление вращения. Из-за возможных недоразумений использования d я I следует избегать. [c.234]

Номенклатура стереоизомеров ротенона [c.131]

В основе номенклатуры стереоизомеров ШРАС лежит следующее правило пространственное строение молекулы обозначается при помощи приставок, добавляемых к названию структурного изомера. Эти приставки не меняют самого названия и нумераций в нем, хотя в некоторых случаях стереохимические особенности могут определить выбор между альтернативой главной цепи или ее нумерации. Во многих случаях пространственная изомерия отражена в тривиальном названии соединения, например малеиновая кислота, глюкоза, холестерин и др. Однако использование таких несистематических названий требует запоминания не только химического строения, но и пространственного, скрытого в названии. [c.414]

Для определения места заместителей в стереоизомерах используют систему отсчета расположения заместителей относительно какого-нибудь радикала, обычно с г/мс-ориентацией. По этой номенклатуре изображенный ниже изомер называется цис,цис,транс-1,1 -1,1 -диметил-З-этилцик-лопентаном [c.131]

Правила номенклатуры стереоизомеров с несколькими хиральными центрами иллюстрируют названия стереоизомеров 2,3-дибромпентана (25,3/ )-2,3-дибромпентан (1), (2/ ,35)-2,3-дибромпентан (2), (25,35)-2,3-ди-бромпентан (3), (2/г,3/ )-2,3-дибромпентан (4). [c.194]

Задача 3.13. Изобразите трехмерные формулы для всех стереоизомеров каждого из следующих соединений. Укажите пары энантиомеров и мезо-формы. Определите их конфигурации по / ,5-номенклатуре. [c.202]

КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ [c.407]

Здесь принята номенклатура стереоизомеров, использованная Петровым и сотр. в работе [7]. Взаимное положение заместителей отсчитывается попарно от каждого предыдущего с каждым последующим, начиная с первого, в порядке нумерации углеродных атомов. [c.20]

Стереоизомерия и номенклатура моносахаридов. Как видно из вышеприведенных формул, моносахариды содержат по нескольку асимметрических углеродных атомов и, следовательно, для них характерна пространственная изомерия (стереоизомерия). [c.208]

Напишите структурные формулы всех изомерных а-, Р-и 7-гликолей состава С4Н10О2, имеющих нормальное строение. Назовите их по международной номенклатуре. В молекулах каких соединений имеются хиральные центры Для изомера, содержащего два асимметрических атома углерода, нарисуйте фишеровские формулы стереоизомеров, назовите их по 7 ,5- и 0,1 -яо-менклатурам. [c.51]

В относительно простых случаях на системы с более чем с одним асимметрическим центром распространяют правила Фишера, основанные па структуре и номенклатуре углеводов. Эти правила можно проиллюстрировать иа примере уже рассмотренных стереоизомеров 2, ,4 трнгидрокснбутаналя. 2/ ,ЗД- и 25,35-Изомеры представляют [c.49]

СТЕРЕОРЕГУЛЯРНЫЕ ПОЛИМЁРЫ, высокомол. соед., макромолекулы к-рых состоят из определенным способом соединенных между собой звеньев с одинаковым или разным, но закономерно периодически повторяюпщмся расположением атомов в пространстве. Конфигурация звена макромолекулы определяется пространств, расположением заместителей вокруг центров стереоизомерии-тетраэдрич. атома С, двойной связи нли цикла. При одинаковой конфигурации звеньев макромолекула может иметь. шожество конформаций (см. Макромолеку.ш, Конформационный анализ). При описании конформаций указывают величину двугранного угла 0 между старшп.ми заместителями при связи С—С либо словесно обозначают расположение старших заместителей в ф-ле Нью.мена транс-Т, гош-О см. Номенклатура стереохимическая). [c.428]

Структуры всех 20 нормальных аминокислот (компонентов, выделенных из гидролизатов белков) были установлены к 1935 г. самым первым Браконно в 1820 г. был охарактеризован глицин, самым последним — треонин. Хотя цистеин входит в состав многих пептидов и белков как таковой, Однако их функционирующие формы содержат окисленный продукт — цистин, дисульфидные мостики которого могут образовываться как внутри-, так и межмолекулярно. За исключением глицина, все кодируемые аминокислоты белков оптически активны и одинаково хиральны при асимметрическом ос-углеродном атоме. По аналогии, с обычной номенклатурой для углеводов, их обычно рассматривают как соединения, обладающие -конфигурацией, при этом -серин считают родоначальным соединением. За исключением цистеина, конфигурация всех аминокислот соответствует S-конфигурацни по системе Кана-Ингольда-Прелога положение серы в цистеине таково, что -цистеин имеет / -конфигурацию. Изолепцин и треонин имеют по второму центру асимметрии при -углеродных атомах найденные в белках (2S, 35)-2-амино-3-метилвалериановая и (2S, 3/ )-2-амино-3-гидроксимасляная кислоты являются стереоизомерами. [c.227]

Указанные ограничения фишеровской системы, а также тот факт, что в 1951 г. появился рентгеноструктурный метод определения истинного расположения групп вокруг хирального центра, привели к созданию в 1966 г. новой, более строгой и непротиворечивой системы описания стереоизомеров, известной под названием R,. У-номенклатуры Кана-Ингольда-Прелога (КИП), или правил последовательного старшинства. Эта система в насто-яшее время практически вытеснила D, -систему Фишера (последняя, однако, все еше употребляется для углеводов и аминокислот). В системе КИП к обычному химическому названию прибавляются специальные дескрипторы R или S, строго и однозначно определяюшие абсолютную конфигурацию. [c.38]

Изомерия алкаиолов определяется местонахождением гидроксильной группы и разветвлением углеродной цепи. Начиная с бута-нола-2 имеет место также стереоизомерия, появляется аси.мметри-ческий атом углерода и хиральность молекул (номенклатуру см. гл. УП.З) [c.281]

Возможность отщепления гетероциклического основания от углевода в условиях мягкого кислотного гидролиза позволяла предположить, что нуклеозиды представляют собой N-гликoзиды, причем в образовании гликозидной связи участвует один из гетероциклических атомов. С помощью спектральных и химических методов анализа было установлено, что основание соединено с углеводом своим N-9 атомом в случае пуринов и N-1 в случае пиримидинов. В состав нуклеотидов входят только два остатка сахара — О-рибо-за и 2-дезокси-0-рибоза, С помощью периодатного окисления было показано, что оба углевода находятся в форме фуранозы. Наличие в циклической форме углевода асимметрического (С-1 ) атома углерода обусловливает возможность ее существовании в виде двух различных стереоизомеров, В соответствии с принятий номенклатурой стереоизомеры, отличающиеся только конфигураии-ей гликозидного центра, называются аномерами. Тот из аномеров, [c.306]

Показанные выше стереоизомеры 2,3-Дибромбутана названы по правилам номенклатуры ИЮПАК (2/ ,35)-2,3-дибромбутан (1), (25,35)-2,3-ди-бромбутан (2), (2/ ,3/ )-2,3-дибромбутан (3). [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология