Синтез ароматических оксиальдегидов

В технологии промежуточных продуктов химико-фармацевтической промышленности процесс нитрозирования проводится не только для получения аминосоединений, но и для синтеза ароматических оксиальдегидов (ванилин) и вторичных алифатических аминов. [c.80]

Получение ароматических оксиальдегидов (или соответствующих им эфиров) при конденсации фенолов или их эфиров с цианистым водородом Б присутствии хлористого водорода и хлористого цинка (или хлористого алюминия) обычно называют синтезом альдегидов по Гаттерману [c.78]

Действие фенолов на нитрилы ароматических кислот. Реакции фенолов с ароматическими нитрилами протекают аналогично синтезу оксиальдегидов из фенолов и синильной кислоты (стр 393). Сначала под действием хлористого водорода образуется хлористоводородная соль кетимина, которая действием воды превращается в соответствующий кетон (К. Геш, 1927 г.) [c.422]

Синтез ароматических оксиальдегидов по Реймеру — Тиману получение ароматических оксикетонов по реакции Фриса ацилирование фенолов типа резорцина (обладают большой реакционной способностью) при помощи R OOH + Zn lj конденсаиия диметиланилина с фосгеном с образованием кетона Михлера. [c.749]

Известный синтез ароматических оксиальдегидов по методу Реймера—Тимана [168, 169] заключается в атаке дигалокарбе-ном орто- и ара-ноложений фенолят-ионов [170]. Хлороформ реагирует с водным раствором фенолята натрия лишь очень медленно, однако в присутствии едкого натра он быстро вступает в реакцию с образованием о- и п-оксибензальдегида [171]. (В этих условиях отношение орто пара составляет 1,9, т. е. атака в геяра-положение несколько более предпочтительна. При обыч ной методике синтеза на это отношение сильно влияет образование ионных пар). Можно сделать вывод (ср. разд. А, 1, а), что реакция Реймера—Тимана начинается не с нуклеофильной атаки хлороформа фенолят-ионом, а напротив, с феполят-ионом реагирует дихлоркарбен. В водном растворе за дихлоркарбен конкурируют вода и фенолят-ион. Для ряда фенолов были определены следующие константы конкуренции с,Н5/ вода [159] фенол 102, п-метоксифенол 110, гваякол 140 и -нафтол 251. [c.217]

При синтезе ароматических оксиальдегидов реакция Даффа часто приводит к лучшим результатам, чем реакция Реймера — Химана. Процесс проводят в две стадии [c.111]

Растворимые полиакрилгидразиды легко вступают в реакцию с ароматическими оксиальдегидами, что дает возможность получить таким путем исходные продукты для синтеза высокомолекулярных азокрасителей. Промежуточным соединением является продукт взаимодействия полиакрилгидразида с салициловым альдегидом. Полимер имеет следующее строение [c.389]

Синтез Дёбнера — А 1иллера. Ароматический амин нагревают с 2 молекулами альдегида и концентрированной соляной кислотой. При этом, вероятно, сначала две молекулы альдегида вступают в альдольную конденсацию с образованием р-оксиальдегида, который затем дегидратируется до а,,3-ненасыщенного альдегида гюследний реагирует с ароматическим амином, подобно акролеину в синтезе [c.1020]

Конденсация кетонов с са.яициловым альдегидом и с другими ароматическими о-оксиальдегидами также имеет очень большое значение, так как образующиеся при этом ненасыщенные кетоны (I) при действии хлористого водорода изомеризуются с замыканием цикла и образованием бензопирилиевых солей (И). Эта реакция широко применялась Робинсоном и его сотрудниками для синтеза антоцианинов и антоцианидинов [c.194]

Основные научные работы относятся к органическому синтезу. Осуществил (1875) синтез салицилового альдегида из фенола и хлороформа. Открыл (1876) реакцию получения ароматических о-оксиальдегидов путем введения формильной группы в фенолы при нагревании их с хлороформом в присутствии щелочи, изучал ее со-вместо с И. К- Ф- Тиманом (реакция Рсймсра — Тимана) на основе этой реакции они получили (1876) ванилин обработкой гваякола хлороформом и едким натром, [228, 336] [c.422]

Большинство новейших опытов с синтезом по Гаттерману—Коху описано в патентной литературе. Указывается, что хлористый алюминий можно активировать и четыреххлористым титаном вместо моно хлористой меди в нитрозамещепных углеводородах альдегиды получают из ароматических систем с окисью углерода, хлористого водорода и хлористого алюминия также и без однохлористой меди и без давления. Фенолы (например, -нафтол с формамидом) дают оксиальдегиды. [c.439]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология