ДДТ и другие хлорированные ароматические соединения

Влияние заместителей в ароматическом ядре на его реакционную способность и ориентацию реагента при дальнейшем замещении остается при хлорировании таким же, как в других реакциях электрофильного замещения ароматических соединений. Элёктронодонорные группы (—ОН, —СНз) повышают способность к замещению и ориентируют галоген преимущественно в орто- и пара-положения, а электроноакцепторные заместители (—NO2, —СООН и др.) понижают реакционную способность и приводят к образованию в основном лета-изомеров. Среди других реакций электрофильного замещения хлорирование отличается повышенной чувствительностью к влиянию заместителей. Так, при некаталитической реакции в растворе уксусной кислоты толуол хлорируется в 343 раза, а пентаметилбензол — в 4-10 раз быстрее бензола. При хлорировании в присутствии хлорного железа эта величина [c.162]

Ароматические соединения бромируются и хлорируются при действии брома или хлора в присутствии катализатора, чаще всего железа. Однако на самом деле реакция катализируется не самим железом, а его хлоридом или бромидом, образующимся в небольших количествах по реакции железа с реагентом. Для катализа в этой реакции часто сразу используют хлорид железа (III) или другие кислоты Льюиса, а также иод. Когда в качестве катализатора берут ацетат таллия (III), мно- [c.344]

Насыщенная боковая цепь в ароматическом соединении ведет себя при хлорировании подобно парафиновому углеводороду. Хотя толуол и другие алкилароматические углеводороды могут хлорироваться термическим путем, освещение и присутствие инициаторов значительно ускоряют реакцию и являются мощными средствами интенсификации процесса. Чтобы из бежать присоединения хлора, процесс следует проводить при 100 °С. [c.204]

В промышленности органических полупродуктов н красителей хлорируют незамещенные углеводороды ароматического ряда и некоторые полупродукты. Хлорирующими агентами н большинстве случаев служат газообразный хлор, хлористый сульфурил, соли хлорноватистой и хлорноватой кислот и некоторые другие хлорсодержащие соединения, имею цие второстепенное значение. [c.246]

Ксилол (диметилбензол) СбН4(СНз)а— бесцветная жидкость с характерным запахом. Малорастворим вводе, хорошо растворяется в органических растворителях. Проявляет свойства ароматических соединений, легко хлорируется, сульфируется и нитруется. Имеет три изомера ор/по-, жета-и лара-ксилол.В промышленности К. получают при коксовании угля или при ароматизации нефти. Применяют как растворитель лаков, красок, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Купелирование (от франц. oupelle — чашечка) — окислительное плавление сплава свинца с золотом или серебром с целью выделения их в чистом виде. К. основано на том, что свинец и другие неблагородные металлы при высокой температуре легко окисляются кислородом воздуха, тогда как золото и серебро не изменяются. См, пробирный анализ. [c.74]

Предложен имеющий промышленное значение процесс монохлорирования в кольцо соединений, содержащих электронодонорную группу, например фенолов и ароматических аминов, взаимодействием их с СиСЬ в водном солянокислом растворе, с введением газообразного хлора для окисления образующегося u l в СиСЬ достигаются хороший выход и высокая селективность [20]. Можно / также хлорировать фенолы и ароматические амины в кольцо с получением преимущественно л-производных, используя хлориды не только меди, но и других элементов I, II и III групп [20]. Взаимодействием ароматических соединений с солями меди и донором иода (I2 или любые иодиды металлов и неметаллов I—VIII групп) получают арилиодиды [21]. Описан простой метод направленного галогенирования алкилароматических соединений в кольцо в присутствии оксида кремния [22]. Хлорирование с помощью хлоридов Иалладия, железа, титана и других металлов см. [23]. [c.173]