Восстановление фурана и его производных

Реакции присоединения ядра фурана. В соединениях ряда фурана проявляются свойства, характерные для сопряженных диеновых систем виниловых эфиров и типичных ароматических соединений. Фуран способен к различным реакциям присоединения. Присоединение водорода приводит к получению восстановленных фуранов. Часто эта реакция осложняется расщеплением цикла поэтому вопрос о восстановлении фурановых производных будет подробно рассмотрен ниже (стр. 124).. [c.108]

Большинство природных соединений, содержащих полностью ненасыщенное фурановое кольцо, носят терпеноидный характер. В качестве примера можно привести дизамещенный фуран 35, входящий в состав розового масла. Фураны, встречающиеся в природе в восстановленном или иным образом модифицированном виде, включают в себя углеводы, такие, как рибоза и дезоксирибо-за - компоненты нуклеиновых кислот, и некоторые типы ненасыщенных у -лактонов (обзор см. [37, 38]), например, аскорбиновая кислота (витамин С) (36). Некоторые производные фурана используются в качестве химиотерапевтических средств. Семикарбазон [c.246]

Иначе складывались научные исследования каталитической гидрогенизации кислородсодержащих гетероциклов. В этой области определяющим фактором была и остается задача рационального использования фурановых соединений для органического синтеза. Поэтому применительно к фурану и его производным— сильвану, фур иловому спирту, фурфуролу, пирослизевой кислоте и др. важно было найти способы гидрогенизации, которые приводили бы к возможно большему числу различно восстановленных и в равной степени гидрогенизированных продуктов. [c.189]

Б. (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен известны в осн. его 1,3-диарилзамещенные, к-рые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют в р-рах. Для 3,4-Б. характерно присоединение к диенофилам, что позволяет использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена). Восстановление 3,4-Б. приводит к 1,3-дигидробензо[с]фуранам, окисление-к производным о-дибензоилбензола. [c.278]

Реакция хлорметилирования также может быть проведена для соответствующих замещенных фуранов, содержащих стабилизирующие электроотрицательные группы. Лутц и Бейли [88] успешно ввели в р-положения 2,5-дифенилфурана не одну, а две хлорметильные группы. Восстановлением этого соединения могут быть получены метильные производные (VI—VIII). [c.113]

Путем восстановления З-бензоил-2-нафтойной кислоты II и взаимодействия полученного производного с избытком фенилмагнийбромида получается спирт III, который далее превращается после дегидратирования в соединение IV. Это кристаллическое вещество (темно-красные пластинки) устойчиво в темноте, но его растворы настолько нестабильны, что перекристаллизовать это соединение невозмол<но. Замещенный фуран IV немедленно реагирует с Ы-фенилимидом малеиновой кислоты, 1,4-нафтохиноном и тетрацианэтиленом, образуя аддукты типа V. Последние представляют собой бесцветные вещества, которые легко вновь разлагаются так, бесцветный на холоду раствор соединения V в бензоле при нагревании приобретает красную окраску. Тиофе-новый аналог соединения IV получается взаимодействием IV с пятисернистым фосфором в сероуглероде. Это твердое вещество красного цвета, которое в растворах более устойчиво, чем IV, но менее активно как диен. Оно присоединяет тетрацианэтилен, но не присоединяет М-фени-лимид малеиновой кислоты. [c.444]

Лавирон, Персон и Фурнари [87] подтвердили такой ход восстановления для оксимов производных ароматических и гетероциклических соединений нейтрального характера (фуран, пиррол), тогда как для производных гетероциклов основного характера (пиридин) имеется только двухэлектронная волна непротониро-ванного соединения. Однако для метилиодида 2-пиридинальдок-сима [88] было констатировано четырехэлектронное восстановление, причем при pH 4—8 наблюдалась еще одна волна, приписанная дальнейшему восстановлению амина. [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология