Фуран производные

Химические свойства. Фуран, его гомологи и производные обладают ароматическими свойствами, однако фурановое кольцо не имеет такой прочности, как бензольное или некоторые другие гетероциклические кольца. Почти не изменяясь от ш,елочей, он легко разрушается сильными кислотами и окислителями. Для него характерны реакции замещения, но при соблюдении определенных условий. Например, азотная кислота разрушает фуран, поэтому прямое его нитрование невозможно. Применяют более мягкий нитрующий реагент — ацетилнитрат (образуется при смешении уксусного ангидрида с азотной кислотой) в пиридиновом растворе [c.415]

Таким образом, гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая при этом с бензолом и шестичленными гетероциклами) [c.355]

Производные оксазола. Если в фуране одну СН-группу заменить атомом азота, то получатся гетероциклы оксазол и изоксазол [c.994]

СУХАЯ ПЕРЕГОНКА ДРЕВЕСИНЫ (пиролиз) — термическое разложение древесины без доступа воздуха при 450— 500 С. При С. п. д. получают древесный уголь, метиловый спирт, уксусную кислоту, ацетон, смолу и много других продуктов. Перерабатывая смолу, получают фенолы, метиловые эфиры и их производные (пирогаллол, пирокатехин, фуран, сильван и др.). Всего при С. п. д. получают более 100 химических продуктов. [c.243]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие кАслород, азот или серу, энергетически менее стабильны, чем бензол, и легче гидрируются. Так, например, фуран и его производные, содержащие метильную, карбоксильную, оксиметильную, карбоксиметильную группы и др., гидрируются на платиновом катализаторе Адамса в среднем в 2,7 раза быстрее бензола и его аналогичных производных Введение заместителей, как и в случае бензола, уменьшает скорость гидрирования фуранового кольца. Аналогично, скорость гидрирования метил- и полиметилпиридинов меньше скорости гидрирования пиридина Однако введение метильных заместителей в пир-рольное кольцо ускоряет гидрирование Возможно, что в этом случае, как полагает автор , могли быть получены неверные результаты из-за чрезвычайно легкой окисляемости пирролов на воздухе. При гидрировании соединений, содержащих два кольца — бензольное и гетероциклическое, — бензфурана, индола, бензтиофена (тионаф-тена) и хинолина на высокотемпературных сульфидных катализаторах, как правило, в первую очередь гидрируется гетероциклическое кольцо Однако в этих условиях процесс гидрирования ослож- [c.159]

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Фуран и его производные. Методы получения. 1) Нагревание слизевой кислоты с последующим декарбоксилированием промежуточно образующейся пнрослизевой кислоты [c.511]

Эти исследования Ю. К. Юрьева, продолжаемые им и сейчас, позволяют считать, что ...пиррол и тиофен не только структурно родственны друг другу, но находятся с фураном в глубокой генетической связи, как с материнским веществом, из которого они могут образовываться [45]. Наилучшими катализаторами для этих реакций совместной каталитической дегидратации являются А12О3 и ТНОг. Открытые Ю. К. Юрьевым реакции являются удобным методом для синтеза самых разнообразных производных тиофена и пиррола, а также вскрывают генезис этих соединений в природе. [c.487]

Простые производные фурана могут рассматриваться как фуран, у которого водород при тех или иных атомах углерода замещен на углеводородные или иные радикалы и группы. Например, [c.31]

Такие гетероциклические соединения, как фуран, тиофен и пиррол, вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол. Фуран и его производные нитруются смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом, образуя продукты присоединения ионов N0 и СНдСОО в положения 2,5 (а,а -нитроацетаты). Нитроацетаты при действии пиридина легко отщепляют уксусную кислоту, превращаясь в а-нитрофуран или его производные. [c.91]

Наибольшее значение здесь имеют конденсации самого фурфурола присущие фурфуролу в этом отношении химические особенности в той или иной степени свойственны всем его гомологам и замещенным при ядре производным, а также фуран-З-альдегиду. [c.48]

Реакции замещения в фурановом ряду были уже довольно подробно рассмотрены ранее, в общем обзоре химических свойств фурановых соединений (см. часть 1), и сопоставлены с аналогичными реакциями алифатических и ароматических веществ. В частности, было отмечено, что эти. реакции у фурана и его производных протекают в общем легче, чем у бензола в ряде случаев была показана аналогия с непредельными соединениями жирного ряда. Вместе с тем, фуранам присущи некоторые особенности, которые проявляются и в реакциях замещения. [c.73]

Ацилирование фуранов по Фриделю-Крафтсу может происходить, как это было показано на примере фурана и ряда хлорангидридов алифатических кислот, при применении хлористого алюминия (101). Однако последний реагент оказался малоэффективным в этих реакциях, и ещё в 1938 году Я. Л. ГольфарбиЛ. И. Сморгонский (105) установили, что лучшие результаты получаются с ангидридами и хлорангидридами кислот при использовании более мягкого по своему действию хлорного олоза. Впоследствии для ацилирования фурана и его производных с успехом применялись и дру- [c.14]

Метод азеотропной ректификации получил широкое применение для обезвоживания не только спиртов, но и других соединений, например, кето.нов, эфиров, кислот и др. В качестве разделяющих агентов могут применяться ароматические углеводороды [325, 326], фуран и алкилфураны [327], тетрагидрофуран и его производные 328, 329], нитрилы [330] и другие вещества, обладающие малой взаимной растворимостью с водой и образующие с ней гетероазеотро1пы. Желательно применение таких веществ, которые образуют гетероазеотропы только с водой и не дают тройных азеотропов с водой и веществом, подвергаемым обезвоживанию. Например, для обезвоживания пиридина и пиридиновых оснований применяется бензол, не дающий азеотропов с этими веществами [331]. [c.284]

На какие производные бензола более всего похожи фуран и пиррол по отношению к электрофильным агентам, окислителям [c.136]

Важнейшим мероприятием является защита СОТС от биопоражения. Борьбу с микроорганизмами проводят с помощью биоцидных присадок (в основном соединения формальдегида и фенола), что требует существенных затрат рабочего времени и частой смены СОТС. Кроме того, установлена токсичность и отрицательное дерматологическое воздействие ряда биоцидов — пента-хлорфенола, меркаптобензтиазола, дитиокарбаматов. Технические пентахлорфенолы также могут содержать высокотоксичные хлор-производные диоксинов и фуранов. За рубежом иногда практикуют применение биостойких СОТС, в составе которых сульфонатные эмульгаторы, являющиеся питательной средой для анаэробных бактерий, заменены на несернистые соединения. В этом случае продолжительность жизни бактерий неопасна для СОТС (около двух дней) и при отсутствии внешних загрязнений количество [c.322]

Изучались конформации боковых цепей и в других производных фурана и тиофена — тиенил- и фурилэтиленах III [3], фуран- и тиофенкарбоновых кислотах IV [4]. [c.532]

Из сказанного выше следует, что родоначальные соединения обоих сравниваемых рядов (фуран и бензол) обнаруживают несколько иные спектральные свойства, чем их производные, т. е. те же циклы, но содержащие при ядре заместители, в особенности кратные связи в а-положении к циклу. В последнем случае имеет место нарушение устойчивой электронной структуры соответствующих циклов, что проявляется в известной конъюгации связей цикла с экзоциклическими связями, причем система фурана в большей степени подвержена действию заместителей, чем система бензола. [c.27]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

Вместе с тем, несомненно, что в реальной молекуле фуранового вещества все эти структурные элементы ядра находятся в известном взаимодействии, что должно сказываться на характере соответствующих реакций взаимное влияние должно иметь место и между ядром и замещающими группами. В действительности реакции фуранового ядра, как это будет показано ниже, обнаруживают в достаточно отчетливой степени указанную вьппе аналогию с диеновыми углеводородами и дивиниловым эфиром. В то же время химическое поведение фурановых веществ свидетельствует о том, что замыкание бутадиена в цикл через мостиковый кислород или, иначе говоря, соединение простой связью обоих Р-углеродных атомов дивинилового эфира, приводит к возникновению качественно новых свойств, присущих фурану как химической индивидуальности, которые в известной мере отличают фуран и все его производные от указанных выше структурно близких ненасыщенных соединений жирного и алицик-лического рядов. Эти специфические особенности фурановых веществ могут быть обнаружены при рассмотрении только тех химических реакций, Которые обусловлены самим фурановым ядром, а не замещающими функциональными группами. [c.7]

Производные бензола. .... Пиридины........... Пиридин-оксиды........ Пиримидины. ......... Фуран............. 995 (15) 1030 (45) 995 (45) 1015(145) 991 и 1055 1071 1022 994 (170) 832 (95) 994 + 4(15 25) 990 1015т4 (85 25) 823-20 (50 20) 995 = 3 (20 15) 1025 =F2 (85 35) 1015 + 2 150 =Р25) 993 + 2 (35 Т 10) р 990 р 1 [c.136]

Сульфирование производных фурава. Сам фуран неустойчив [c.129]

Из пятичленпых гетероциклических соединений мы рассмотрим пиррол, тиофен, фуран и их производные, а из конденсированных — индол, бензфуран и бензтиофен. Пиррол [c.348]

Одним из изучаемых направлений химии фурана является перекис-ное окисление последнего и его производных в присутствии соединений переходных металлов (V, Сг, Мо). Установлено, что реакция окисления является много направленной и отзывчивой к условиям протекания. Каталитическое окисление фуранов в присутствии соединений Сг и Мо открывает новые возможности получения не только уже известных труднодоступных веществ (например, р-формилакриловая кислота, гидрофураноны, гидро-фураны), но и новых перспективных в практическом использовании соединений. [c.30]

Группа тиофена. Тиофен по сравнению с фураном является более кислотоустойчивым соединением и может сульфироваться концентрированной серной кислотой, если брать очень разбавленный раствор тиофена в бензоле . Метилтиофен в этих условиях уже полностью осмоляется . Многие тиофеновые производные сульфируются действием хлорсульфоновой кислоты однако выходы сульфохлоридов оставляют желать лучшего. [c.273]

Первая группа реакций характеризует фуран как диеновую систему, со всеми присущими ей характерными особенностями. Так, фуран, его алкил- и алкарилгомологи и другие производные с заместителями, де ГП.ПРПЖЯШИМИ и негтоспедственном сопряжении с циклом кратных связей 1(С = С, С = 0,— N02 и т. д.), образуют с большой лёгкостью нормальные аддукты с малеиновым ангидридом, малеиновой кислотой, ацетилен-дикарбоновой кислотой (21) и её эфирами. [c.8]

Реакция Гаттермана с фураном, а-метил-и а-этилфуранами и некоторыми другими протекает легко и не требует других конденсирующих средств, кроме НС1. Продуктами реакции являются фурфурол и соответствующие его а-алкильные производные (122). Интересно отметить, что фенолы и их простые эфиры требуют для этой реакции также значительно более мягких условий, чем бензол, так что последний даже может быть использован в этих синтезах, как растворитель (123). [c.17]

Впоследствии было установлено (32, 129), что фуран и сильван в этих условиях, а также с другими кислотными катализаторами подобным же образом взаимодействуют и с метилвинилкетоном, фенилвинилкетоном и кротоновым альдегидом. Реакция происходит только при наличии свободного а-положения в цикле фурана. Механизм этой реакции полностью не выяснен, но можно полагать, что он связан с перемещением водорода цикла к а-углеродному атому а, -непредельного карбонильного соединения и присоединением последнего за счет -углеродного атома к циклу фурана. Это и даёт основание относить реакцию к присоединительно-заместительным, Метилолирование фурановых соединений также принадлежит к реакциям этого типа. В фурановом ряду даже этилфуроат, т. е. производное фурана с отрицательным заместителем, способен взаимодействовать с формальдегидом при 0° по схеме (130) [c.17]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.101 , c.103 , c.772 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.558 , c.655 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.100 , c.362 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.772 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.346 , c.521 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.346 , c.521 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.400 , c.401 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология