Гидрированные карбазолы

Тетрагидрокарбазол был получен из фенилгидразоиа циклогексанона непосредственным взаимодействием циклогексанона с фенилгидразином и гидрированием карбазола . 1,2-Бензо- [c.451]

В противоположность другим азотсодержащим гетероциклам—акридину, индолу и фенилпирролу—карбазол проявляет значительную устойчивость к каталитическому гидрированию названные здесь гетероциклические соединения расположены по убывающей способности к присоединению водорода. Так, в присутствии скелетного никелевого катализатора акридин присоединяет 1 моль водорода при комнатной температуре, тогда как для полного гидрирования карбазола (85%) требуется 7 час. при 230°. [c.242]

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

Гидрирование карбазола, 9-метил- и 9-этилкарбазола [c.242]

Интересные конфигуративные особенности удалось вскрыть с помощью спектрополяриметрии у производных частично гидрированного карбазола. Исходным веществом служила соединение XXX, конфигурация асимметрического центра в котором при С4а была установлена ранее [50]. Соединение XXX при нагревании с муравьиной кислотой дает формиль-ное производное XXXI (с изомеризацией двойной связи) [c.213]

Селективное гидрирование карбазола может привести к образованию шести различных продуктов восстановления, так как это соединение содержит шесть двойных связей. Некоторые примеры восстановления приводятся в следующем разделе. [c.239]

Замещенные гидрированных карбазолов [c.184]

Кривые дисперсии оптического вращения гидрированных карбазолов XXXII сплошная кривая) и XXXIII (пунктирная кривая). [c.214]

Гексагидрокарбазол, Гексагидрокарбазол получается при прямом гидрировании карбазола и тетрагидрокарбазола. Олово и соляная кислота [55] восстанавливают тетрагидрокарбазол в гексагидрокарбазол с почти количественным выходом так же протекает и электролитическое восстановление тетрагидрокарбазола [56]. Гексагидрокарбазол (X) имеет строение 1,2,3,4,10,11-гексагидропроизводного, что с несомненностью подтверждается получением его из тетрагидрокарбазола. [c.240]

Перкин и Плант [32] предложили применять в качестве конденсирующего средства ледяную уксусную кислоту, а в качестве дегидрирующего агента— серу и уксуснокислую ртуть. Дегидрогенизация проходит нацело в присутствии хлористого палладия [33] можно также в качестве акцептора водорода взять палладиевую чернь и коричную кислоту [34]. В этих случаях выход карбазолов достигает 89%. В патенте И. Г. Фарбениндустри [35] описано получение производных карбазола путем нагревания гидрированных карбазолов до 200—230° с фенолом, альдегидами или непредельными жирными соединениями в присутствии катализатора гидрирования, но в отсутствие водорода. Применение для дегидрирования хлоранила в кипящем ксилоле, предложенное Барклаем и Кэмпбелом [36], заслуживает особого упоминания. Этот окислитель превращает тетрагидрокарбазол в карбазол с выходом 90% гексагидро- и дигидрокарбазолы дегидрируются в его присутствии соответственно на 70 и 85%. Ценность метода совершенно очевидна. [c.237]

Каталитическое гидрирование карбазола в присутствии никеля было впервые исследовано Падоа и Чиаве [48], которые полагали, что ими был получен 2,3-диэтилиндол. Браун и Риттер не смогли повторить эту работу [49]. Браун заметил, что очень чистый карбазол вообще не гидрируется при 260° и 30 атм, хотя восстановление N-алкилкарбазолов в этих условиях проте- кает легко. [c.239]

Обработка тризамешенных енгидразинов алиииклическими кетонами [55, 57] или циклизация енгидразонов таких кетонов [52] приводит с хорошим выходом к гидрированным карбазолам или индолам [c.200]

II, 334], реакции гидрирования карбазола и замещения в нем можно соединить в одну операцию. Для этого гидрирование ведут в присутствии соответствующего спирта и при применении в качестве катализаторов окислов Сг, W, V, Ti и др. Например, гидрированием карбазола в бутаноле при 170 — 220° и 50—100 ат давления в присутствии Ni-катализатора и дальнейшей перегонкой в вакууме получают N-бутилпергидрокарбазол. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология