Растворитель для растворимых в кислоте и воде ДНФ-аминокислот, ие экстрагируемых эфиром

При выборе метода выделения фенола, встречающегося в природе, необходимо учитывать не только свойства соединения, как упоминалось выше, но также и химический состав биологического источника. Растительный материал состоит в основном из нерастворимой целлюлозы и лигнина, а в свежем виде может содержать также большое количество (70—80%) воды. Кроме того, могут присутствовать хлорофилл, воски, жиры, терпены, сложные эфиры, растворимые в воде соли, гемицеллюлозы, сахара и аминокислоты. Из свежего или сухого материала, как правило, сначала выделяют с помощью неполярного органического растворителя (например, петролейного эфира, гексана, бензола, хлороформа или эфира) нефенольные, неполярные вещества. Фенольные соединения можно затем выделить путем экстракции ацетоном, этанолом, метанолом или водой, причем выбор растворителя определяется числом гидроксильных групп и остатков сахара в молекуле. В некоторых случаях растительные материалы подвергаются непосредственной экстракции щелочью, но это не всегда приводит к хорошим результатам. Фенолы из растительного материала затем очищаются путем ряда экстракций и осаждений. С этой целью сырой материал переносят в несмешивающийся растворитель, такой, как эфир, бутанол или этилацетат, и смесь последовательно экстрагируют разбавленными растворами оснований в порядке возрастания активности сначала ацетатом натрия (для удаления сильных кислот), а затем бикарбонатом натрия, карбонатом натрия и едким натром. Водные экстракты, содержащие искомые продукты, подкисляют и вновь экстрагируют бутанолом, эфиром или этилаце-татом. Процедуру повторяют до получения кристаллического продукта. Подобное фракционирование в настоящее время осуществляется путем автоматической подачи несмешивающихся растворителей по принципу противотока (Хёрхаммер и Вагнер [9]). Фенолы можно отделять от других продуктов, содержащихся в растениях, путем осаждения с помощью нейтрального или основного ацетата свинца. Этим методом до некоторой степени отделяются о-диоксисоединения (дают осадок) от монозамещенных соединений (не дают осадка). Соли свинца разлагают серной кислотой, сероводородом или катионообменными смолами и свободные с )енолы элюируют из неорганических солей спиртом. [c.36]

Если вещество совершенно гидрофильно, т. е. его нельзя экстрагировать из водного раствора даже таким относительно полярным растворителем, как н-бутанол (примеры таких веществ— аминокислоты, сахара), то надо использовать растворяющие системы с высоким содержанием воды, например насыщенный водой втор-бутанол (он может содержать до 30% воды), или верхнюю фазу смеси н-бутанола, уксусной кислоты и воды в соотношении 4 1 5, ставшей классической (система Партриджа), или систему изопропиловый спирт — аммиак (7 3 или 8 2 и т. п.), или 15%-ную уксусную кислоту. Среднегидрофильными считаются вещества, которые хорошо экстрагируются из воды этилацетатом, хуже эфиром или хлороформом и не экстрагируются бензолом и петролейным эфиром. Для их хроматографирования подходят системы, содержащие растворители средней полярности, например бутилацетат, изопропиловый эфир или хлороформ, часто содержащий добавки малых количеств полярных растворителей или даже воды. Для хроматографирования соединений, очень плохо растворимых в воде, но хорошо растворимых в липофильных растворителях, основными компонентами подвижной фазы служат бензол, циклогексан, тетрахлорметан, толуол и т. п. Для хроматографирования соединений совершенного липофильного характера (жирные кислоты, стерины, каротиноиды и др.) следует применять обращен-но фазные системы, в которых липофильный растворитель (парафиновое масло, керосин, силиконовое масло, каучук и т. п.) используют как неподвижную фазу, а обводненные спирты и подобные им полярные растворители — в качестве подвижных фаз. При работе с этим типом веш,еств целесообразно также применять в качестве неподвижной фазы бумагу, пропитанную нелетучими органическими растворителями, которые не смешиваются с липофильными жидкостями. К таким растворителям относятся, в частности, формамид, диметилформамид, этиленгли-коль, пропиленгликоль, бромнафталин. [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология