Фуран и его простые производные

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Простые производные фурана могут рассматриваться как фуран, у которого водород при тех или иных атомах углерода замещен на углеводородные или иные радикалы и группы. Например, [c.31]

Вместе с тем, несомненно, что в реальной молекуле фуранового вещества все эти структурные элементы ядра находятся в известном взаимодействии, что должно сказываться на характере соответствующих реакций взаимное влияние должно иметь место и между ядром и замещающими группами. В действительности реакции фуранового ядра, как это будет показано ниже, обнаруживают в достаточно отчетливой степени указанную вьппе аналогию с диеновыми углеводородами и дивиниловым эфиром. В то же время химическое поведение фурановых веществ свидетельствует о том, что замыкание бутадиена в цикл через мостиковый кислород или, иначе говоря, соединение простой связью обоих Р-углеродных атомов дивинилового эфира, приводит к возникновению качественно новых свойств, присущих фурану как химической индивидуальности, которые в известной мере отличают фуран и все его производные от указанных выше структурно близких ненасыщенных соединений жирного и алицик-лического рядов. Эти специфические особенности фурановых веществ могут быть обнаружены при рассмотрении только тех химических реакций, Которые обусловлены самим фурановым ядром, а не замещающими функциональными группами. [c.7]

Эта реакция, протекающая с фураном и многими его производными с одной стороны, и такими диенофилами, как малеиновый ангидрид и кислота, ацетилендикарбоновый эфир и кислота, наиболее наглядно демонстрирует диеновую природу фуранового цикла. Подробный обзор известных синтезов такого рода с фуранами приведен выше (см. часть 1). Благодаря исключительной легкости, с которой образуется большинство подобных аддуктов (обычно просто при стоянии смеси реагентов при комнатной температуре), диеновый синтез является удобным препаративным методом получения эндоксодигидро- и тетрагидрофталевых кислот. В связи с тем, что эндоксогексагидрофталевые кислоты и многие их производные оказались сильными гербицидами и дефолиантами (1), их синтез осуществляется этим путем и в промышленных масштабах. [c.167]

В 1952 году Клаусон-Каасом, Лимборгом и Гленсом (5) был предложен более простой и универсальный, чем ранее описанный электролитический, метод алкоксилирования фурановых соединений. Суть метода состоит в том, что фуран или его производное смешивают со спиртом и небольшим количеством бромистого аммония и раствор при низкой температуре (от—14° до —20°) подвергают электролизу в электролизере специальной конструкции, состоящем из никелированного латунного катода и платинового анода (5). [c.172]

Реакции в протонированном состоянии. При гидролизе и алко-голизе простых фуранов первоначально образуются катионы, которые вступают с водой или со спиртом в реакции нуклеофильного присоединения, превращаясь в производные 1,4-дикарбонильных [c.267]

Свободный пиррол в отличие от тиофена мало устойчив, так как имеет высокую склонность к окислению и осмолению. Это связарю с невысокой стабильностью ароматических я-орбиталей, с очень большой электронной шютностью в циюш, в результате чего пиррол и его алкил, ОН- и ЫНг-производные можно отнести к электронно-избыточным я-системам, аналогично циклопентадиенил-аниону С Н . По этой причине все реакции электрофильного замещения Н-атома в пирроле проводятся в тех же мягких условиях, что и с фураном. Пиррол заметно структурирован за счет водородных связей, имеет высокую = 130 °С и слабо растворим в воде (массовая доля 5%). В органической химии, особенно в химии порфиринов, широко используются простые и сложные (макроциклические) производные пиррола. [c.684]

Пиррол, фуран, тиофен и их простейшие производные являются бесцветными жидкостями с приятным запахом. Карбоновые кислоты и производные с большей молекулярной массой — кристаллические соединения. [c.660]

Производные простых моноциклических фуранов изредка встречаются в природных продуктах, но не имеют широкого распространения. [c.147]

Реакция Гаттермана с фураном, а-метил-и а-этилфуранами и некоторыми другими протекает легко и не требует других конденсирующих средств, кроме НС1. Продуктами реакции являются фурфурол и соответствующие его а-алкильные производные (122). Интересно отметить, что фенолы и их простые эфиры требуют для этой реакции также значительно более мягких условий, чем бензол, так что последний даже может быть использован в этих синтезах, как растворитель (123). [c.17]

Радикал (1) в присутствии подходяш,их анионного реагента и окислителя способен окисляться и затем давать разнообразные ненасьщенные простые эфиры. Этим способом можно получать нитрато-[8], хлор-[9, 10], азидо- [И] и тиоцианат-ные производные эфиров. Вместо бутадиена в аналогичных реакциях были использованы такие диены, как циклопентадиен и фуран [13], а также стирол [8]. При применении гидроперекиси трифенилметила продукты содержат перегруппированный фрагмент [14] [c.90]

Несколько позднее появилось сообщение [373] о том, что относительно низкая реакционная способность простых фуранов [354, 355] подтверждается также их неспособностью присоединять нитроэтилен, хотя некоторые более активные диенофилы (3-нитроакриловая кислота, 3-нитроакрилонитрил и 1,1,1-трихлор-З-нитропропен) образуют аддукты и с самим фураном и его метилзамещенными производными. [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология