Изомерия структурно-химическая

Предельные углеводороды (алканы). Гомологический ряд. Структурная изомерия. Углеводородные радикалы. Гибридное состояние углерода р . Номенклатура. Получение алканов. Химические свойства. Реакции замещения ионные и радикальные. Галогенирование, сульфохлорирование и сульфоокисление. Нитрование. Окисление алканов. Отдельные представители алканов. Нефть и продукты ее переработки. Органические вяжущие и их применение в строительстве. УФ и ИК спектры предельных углеводородов. [c.169]

Структурная химическая формула в отличие от обычной (брутто-форму-лы) должна отражать строение химических веществ. Впервые структурные формулы были введены в науку А. М. Бутлеровым для органических (молекулярных) соединений. Без них невозможно было бы понять разницу в строении различных изомеров, полимеров и вообще веществ с одинаковым валовым составом. [c.240]

Заметьте, это редкий случай, когда брутто-формула отвечает одному веществу. Обычно на основании этих данных мы можем указать только брутто-формулу вещества, но не структурную формулу Например, брутто-формуле С Н,С1 отвечает 2 изомера (нарисуйте их структурные формулы). А часто мы даже не можем соотнести вещество с определенным классом. Так, формуле С,Н,0 удовлетворяют простой эфир СН -О-С Н, н два изомерных спирта СН -СН -СН ОН и СН -СНОН-СНз. Для получения структурной формулы вещества необходимы дополнительные данные о химических свойствах этого вещества. [c.248]

При осуществлении технологических процессов следует учитывать не только элементный состав и способность парафиновых углеводородов к химическим реакциям, но и склонность их при определенных условиях к образованию ассоциатов. Рассмотрим факторы, влияющие иа межмолекулярные взаимодействия парафиновых углеводородов. Число атомов углерода в парафиновых цепях остатков колеблется от 20 до 80. Этим числам атомов углерода соответствует длина парафиновых цепей, расположенных в пространстве в зигзагообразной форме в пределах от 27 до 100 А. Отдельные структурные звенья парафиновых углеводородов при достаточно высоких температурах могут образовывать поворотные изомеры (по М. В. Волькенштейну), расположенные в пространстве лод разными углами. На изменение формы парафиновой цепочки, кроме температуры, оказывают большое влияние близлежащие атомные группировки соседних молекул и степень их разветвления. [c.23]

Впервые явление изомерии, открытое шведским химиком Й. Берцелиусом в начале XIX в., объяснил крупнейший русский химик А. М. Бутлеров — создатель классической теории строения органических соединений и автор структурных химических формул. [c.14]

Иергенсен пытался дать этим случаям изомерии структурно-химическое объяснение, однако без особого успеха. Что касается координационной теории, то из изложенного ясно, что необходимость подобной изомерии неносредственно следует из октаэдрической модели. Число изомерных модификаций также соответствовало требованиям октаэдрической модели, а не модели шестиугольника или призмы. [c.122]

Первые два изомера являются обыкновенными антиподами их молекулы относятся друг к другу как несовмещающиеся при наложении зеркальные изображения поэтому они должны быть оптически деятельны. Средний углеродный атом в них не является асимметрическим ни в структурно-химическом, ни в стереохимическом смысле. [c.405]

Поскольку комплексные соединения, как правило, сложны по составу и структуре, важным и распространенным свойством их становится изомерия, т. е. существование соединений с одинаковым химическим составом, но с различным строением и свойствами. Известны два основных типа изомерии структурная и пространственная. [c.269]

Органическим соединением присуще явление изомерии и наличие у соединений определенного состава двух или большего числа изомеров. Изомеры — это химические соединения, имеющие одинаковый атомный и изотопный состав, т. е. одну аналитическую формулу, одну и ту же молекулярную массу, но отличающиеся друг от щ>уга структурной формулой и свойствами. [c.13]

Стереоизомеры — это соединения с одинаковыми эмпирическими и структурными формулами. Они отличаются друг от друга пространственным расположением атомов. Если молекула содержит атомы углерода, связанные двойной связью, и два различающихся атома или группы, присоединенные к этим углеродным атомам, то такая пространственная изомерия называется геометрической, или цмс-тракс-изомерией. Геометрические изомеры, подобно химическим изомерам, отличаются по физическим свойствам, например по температурам кипения. Ниже приведены примеры геометрических изомеров [c.294]

Изомерия жирных кислот. Под изомерией понимают существование нескольких химических соединений одинакового состава и одинаковой молекулярной массы, но различающихся по физическим и химическим свойствам. Известны два основных вида изомерии структурная и пространственная (стереоизомерия). [c.28]

Изомерия — одно из основных понятий химии, известное как неспециалистам, так и широкому кругу химиков, в том числе химикам-теоретикам. Под изомерами понимают химические соединения, описываемые одной и той же брут-то-формулой, но различающиеся взаимным расположением атомов в молекулах и (или) какими-либо физическими свойствами. Неспециалисты легко вспомнят примеры из школьного курса химии, касающиеся главным образом структурной изомерии. Несравненно больше знают об изомерии теоретики, однако нельзя сказать, что все они имеют единое и устоявшееся представление об этом интереснейшем явлении. Теоретики, интересы которых смыкаются с проблемами практической химии, предпочитают феноменологический подход они прекрасно справляются с вопросами классификации изомеров, с подсчетом числа изомеров и предсказанием их взаимопревращений. Теоретики, причисляющие себя к квантовым химикам, больше думают о физической природе изомерии, о тех свойствах молекул как систем электронов и ядер, которые эту изомерию предопределяют. [c.5]

Таким образом, Марковников чувствовал необходимость в новых экспериментах, достаточно убедительных, чтобы сделать обоснованное заключение об отношении между оптической и структурно-химической изомерией. [c.30]

Бутлеров применяет строгий структурно-химический подход также для объяснения изомерии яблочных и винных кислот. [c.32]

Уже в докладе О химическом строении веществ А. М. Бутлеров, как отмечалось ранее, упоминает об изомерии триметиламина и пропиламина и трактует ее, хотя и не приводя структурных формул, с точки зрения теории строения. Точно так же в небольших заметках А. М. Бутлеров по разным поводам касается этого же вопроса. В 1863 г. он пишет обстоятельную статью О различных способах объяснения некоторых случаев изомерии [141. Она в большой степени посвящена критике взглядов на изомерию Кекуле и Кольбе и попыткам видоизменить их формулы таким образом, чтобы они не противоречили теории химического строения. Вместе с тем А. М. Бутлеров дает и свое структурно-химическое объяснение изомерии. [c.220]

Только что указанными структурными перегруппировками не исчерпываются все случаи изомерии. Возможна более тонкая изомерия стерео-химического порядка, причиной которой является наличие в ментоле трех асимметрических атомов. [c.6]

Структурные изомеры - индивидуальные химические соединения, одинаковые по качественному и количественному составу, но имеющие различное химическое строение и, следовательно, различные физические и химические свойства. [c.320]

Успешное использование машинных средств при описании каталитических процессов связано с применением адекватного языка описания химической структуры. В настоящее время для описания химических структур все шире используют теоретико-графовые н топологические представления [54—56], например, при установлении изомеров в описании разветвленных молекул [57, 58] перечислении изомеров, соответствующих эмпирической формуле [59] определении структурного сходства и различия однотипных соединений [60] описании перегруппировок в полиэдрических координационных соединениях [61, 62] исследовании корреляций структура—свойство [63] и химическая структура—биологическая активность [64, 65] расчете квантовохимических параметров [63]. Перечисленные подходы, используя тот или иной способ кодирования структур, основываются на методах иденти-фикацпп, распознавания, логических выводов. [c.91]

Вещества, обладающие одинаковым химическим составом, но различными свойствами, называются изомерами, а само явление — изомерией. Изомерия может быть обусловлена различной величиной молекул или различным взаимным расположением атомов в молекуле. В первом случае говорят о полимерии (полимерные вещества), во втором — об изомерии положения (структурной изомерии). [c.27]

Оптическая спектроскопия с успехом используется при решении вопросов количественного и качественного анализа, структурно-группового анализа, изучения внутри- и межмолекулярных взаимодействий, конфигурации молекул, а также исследования различных видов изомерии. Она применяется, в частности, при изучении кинетики химических реакций, определении констант диссоциации кислот и оснований и т. д. [c.123]

Изомерами называются соединения одинакового химического состава и молекулярного веса, но отличающиеся строением и своими Х1имическими и физическими свойствами. Различаются два вида изомерии структурная и пространственная. При структурной изомерии соединения отличаются порядком связи в молекуле. Например, нормальный бутан СНз—СНз—СНа—СНз, изобутан (СНз) г—СН-СНд. [c.14]

В координационных комплексах обнаруживаются три типа изомерии структурная, геометрическая и оптическая. Структурные изомеры имеют одинаковую общую химическую формулу, но отличаются способами соединения составных частей. Примерами структурных изомеров являются этиловый спирт, СН3СН2ОН, и диметиловый эфир, Н3С—О—СН3. Вещество с формулой Сг(Н20)бС1з существует в виде трех структурных изомеров [c.220]

В рамках структурно-химического подхода [43] н-алкаиы классифицируются по сиособиости их молекул к независимости поворотной изомерии концевых метильных групп. Согласно этоГ1 классификации, начиная с С —Сд, различают короткоцепочечные (Се—С17), среднецеиочечные (С18—С40) и длинноцепочечные (С40—С оо, последние в нефти не обнаружены) молекулы я-алканов, которые рассматриваются как сложные системы с относительно некоррелированными движениями срединных и концевых групп. Важным является определение критической длины цепи молекулы, теряющей кинетическую подвижность [c.24]

Дисиерсиоиное взаимодействие между молекулами н-алка-нов ири структурно-химическом подходе определяется числом центров дисперсионного взаимодействия, достигающим в точках кристаллизации предельного значения. В рамках таких представлений получает объяснение давно известный факт альтернирования температур кристаллизации четных и нечетных н-алканов по мере роста числа углеродных атомов (рис. 3), В случае нечетных г<и -изомеров для п<20 в результате возмущающего действия подвижности и расклинивающего влияния концевых СНз-групп наблюдается уменьщение числа центров дисперсионного взаимодействия в точках кристаллизации, что приводит к понижению температур кристаллизации. Для п<4 не определялись. [c.25]

По подходу к решению структурно-химических задач метод Бутлерова можно назвать методом идеальных моделей. В его основе лежит принцип соответствия числа теоретических изомеров их реальному многообразию. Некогда Кольбе писал, что безразлично, какой формулой изображать структуру аллилтиоцианата [c.11]

Все соединения, содержащие асимметрический атом углерода, должны расщепляться на оптические антиподы. Можно представить радость Я. Бант-Гоффа, когда он пришел к отому выводу. Ему потребовалось не таг много времени, чтобы изложить все то, что он продумал, на одиннадцати страницах брошюры, которая была опубликована в сентябре 1874 г. па голландском я ыке под названием Предложение применять в прострапстве современные структурно-химические формулы вместе с примечанием об отношении между оптической вращательной способностью и химической конституцией органических соединений Эту брошюру с коллекцией моделей тетраэдрического атома углерода он послал А. Байеру в Страсбург, А. М. Бутлерову в Петербург, А. Гофману в Берлин, А. Кекуле в Бонн, Э. Франклапду в Лондон, И. Вислицепусу в Вюрцбург, А. Ш. Вюрцу и М. Бертло п Париж. Сейчас все в большей и большей степени признается, — писал Я. Вапт-Гофф в начале своей работы,- - что общеизвестные конституционные формулы непригодны для объяснения некоторых случаев изомерии, а причина этого, может быть, заключается в том, что мы не высказываемся достаточно ясно относительно действительного положения атомов [c.217]

Хилшя одной из первых смогла во(т1Щнйть содержательные идеи теории графов. ХимИки,- по-видимо у у,.. но. предложению Крум-Брауна, начали рисовать символы элеиедтов внутри кружка, а связи между элементами изображать отрезками прямых, соединяющих этп кружки. Молекула химического вещества стала представляться графом с вершинами — атомами и ребрами — связями. Так был создан классический язык структурной химии, столь привычный и естественный в настоящее время. Возможность формализации на его основе химических объектов (молекул) с помощью математических объектов (графов) позволяет использовать методы теории графов для определения числа различных изомеров. Это обстоятельство позволило блестящему английскому математику Кэли еще в 1874 г. решить классическую задачу структурной химии о иере-числении изомеров углеводородов, что является первым известным примером ирименения математических методов к исследованию изомерии. В химической кинетике также неявно использовался [c.3]

Структурная (топологическая изомерия). Как уже отмечалось, структурные изомеры — обычно химически различные соединения, как в случае НН4Ь С0 и СО(ЫН2)2, являющемся первым примером пары соединени , для которой термин изомеры был применен. Этот тип изомерии типичен для органической химии самые простые примеры — углеводороды нормаль-ньи бутан и и 5обутаи, о-, м- и лг-замещенные производные беи- [c.71]

В1виду того, что предметом химии является изучение элементарного состава, строения, свойств вещества и изменений, которые могут с ним происходить, все теории химии в той или иной степени являются отражением двух сторон вещества его химического строения и его химических превращений в той или иной степени. Так, например, теория химического строения вещества, несмотря на свою универсальность и широту охвата химических соединений, является отражением лишь структурно-химических отношений индивидуального вещества. Эти структурно-химические отношения складываются из взаимодействия и взаимной обусловленности атомов, входящих в состав нереагирующей молекулы. Ввиду того что теория химического строения адекватно отражает эти отношения, она всегда и правильно предсказывает число и характер изомеров, отвечающих определенным структурно-химическим отношениям, и возможные направления структурно-химических изменений данного вещества, т. е. возможные направления реакций. Так как эта теория, кроме того, является обобщением большого синтетического опыта, она может предсказать наиболее вероятные направления химических реакций и, следовательно, продукты этих реакций, а также возможный механизм некоторых реакций. Короче говоря, эта теория является в основном отражением химического строения и лишь в некоторой степени — его химических превращений. [c.118]

Структурные изомеры различаются пространственным расположением атомов, другими словами, между ними имеется химическое различие. В химии координационных соединений приходится встречаться со многими типами структурной изомерии. Два из них указаны на рис. 23.8 в качестве примера. Изомерия положения представляет собой относительно редко встречающийся, но интересный тип изомерии, который наблюдается в тех случаях, когда какой-нибудь лиганд может координироваться двумя различными способами. Например, нитрит-ион NOj способен координироваться либо через атом азота, либо через атом кислорода (рис. 23.9). Koi да он координируется через атом азота, лиганд NOj называют нитро , а когда он координируется через атом кислорода, его называют нитрито . Изомеры, показанные на рис. 23.9, отличаются по своим химическим и физическим свойствам. Например, изомер, координированный через азот, окрашен в желтый цвет, а изомер, координированный через кислород,-в красный. К числу других лигандов, способные координироваться через различные донорные атомы, относится тиоцианат S N он можо координироваться либо через азот, либо через серу. [c.380]

Гьельт отмечает заслуги Кекуле и Купера в создании основ структурно-химических воззрений и вместе с тем говорит, что понятие о химическом строения, введенное Бутлеровым, было необходимо, чтобы покончить с типическими взглядами и внести ясность в создавшееся положение, в то время как сам Кекуле медлил с применением новых взглядов к химическим формулам . Одновременно Гьельт отмечает, что химическое строение по Бутлерову ничего не говорит об истинном расположении атомов в молекулах, т. е. не является тем, что Жерар, а также Кекуле (вначале) понимали под строением молекул . Согласно Гьельту, именно взгляды Бутлерова на объяснение изомерии были признаны всеми [10, с. 151, 152, 155, 170]. Удивительно противоречивую позицию занимает также и Гребе. С одной стороны, он утверждает, что в 1859 и 1860 гг. лишь Кекуле разрабатывал в своем учебнике структурную теорию , ас другой, у него можно прочитать Хотя Кекуле в 1859 г. в своем учебнике на отдельных примерах представлял наглядным сцепление атомов посредством графических формул, но по существу до 1864 г. он использовал типический способ написания и избегал при этом идти вплоть до элементов... Также и большинство других руководящих исследователей пользовались в начале 60-х годов типическим способом написания и были очень сдержанны в применении структурных формул [7, с. 234]. Из первой выдержки следует, что Гребе согласен с Кекуле и Л. Мейером, из второй с Бутлеровым и Марковниковым, хотя роль Бутлерова в истории структурной теории [c.43]

Теория А. М. Бутлерова в первоначальном ее виде не могла объяснить, например, почему не получаются экспериментально некоторые предсказанные ею изомеры и, наоборот, получаются тогда, когда их, казалось, нельзя ожидать, или почему так устойчив бензол и его гетероциклические аналоги. Ответ на эти вопросы был найден, когда в 1874 г. благодаря работам Я. Г. Вант-Гоффа и Ж. А. Ле Беля было расширено представление об изомерии, высказано предположение о различном пространственном расположении атомов в молекулах различных изомеров. Структурная теория, таким образом, была п< -ренесена из плоскости в пространство, послужив путеводной звездой для создания стереохимии. В свете новейший квантово-механических представлений о строении молекул удалось выяснить направленность и насыщенность химических связей, а явления образования и разрушения последних предстали как следствия образования и разрушения, взаимных переходов и смещений электронных пар. [c.63]

Теория химического строения позволила понять природу изомерии структурные изомеры имеют одинаковый состав молекул, оазличаются порядком связи атомов химическим строением). имер, упоминавшаяся ранее (стр. 13) формула СгНеО отвечает двум различным веществам [c.17]

В Введении Бутлеров идет уже дальше. Оба традиционных и часто смешиваемых понятия он старается использовать для систематики, наполнив их новым, структурно-химическим содержанием. Изомерами он называет соединения, в которых углеродные атомы связаны одинаковым образом и изомерия вызывается различием в распределении заместителей (нрониловые спирты, гликоколь и гликольамид) метамеры же отличаются по способу связи углеродных атомов (триметил-амин, метилэтиламин и нропиламин). Изомерия углеродного скелета еще не учитывается [24, стр. 39—40]. [c.113]

Гьельт признает также, что Бутлеров в немалой мере спо-собствова.т признанию структурно-химических взглядов. Особенно большое значение для этого имело объяснение явлений изомерии. Гьельт отмечает, что именно взгляды Бутлерова на объяснение проблемы изомерии были признаны вселш [там же, стр. 170]. [c.293]

И. Л. Кондаков [47] позже подтвердил это заключение А. П. Эльтекова. Таким образом, исследованиями русских химиков, и в первую очередь Ф. М. Флавицкого, А. Н. Вышнеградского и А. П. Эльтекова, которые проводили свои работы в соответствии с прогнозами теории химического стро-нения А. М. Бутлерова, были выяснены структурные взаимоотношения четырех структурных изомеров из пяти, предсказанных теорией. Несомненно, это было суш ественным вкладом в теорию органической химии, поскольку показало правомерность бутлеровского способа подтверждения молекулярного строения вещества числом его изомеров. Последующие работы прибавили к амиленам лишь один недостающий структурный изомер (про-нилэтилен или пентен-1), а развитие стериохимических представлений, как логического продолжения теории химического строения, выяснило две возможные геометрические конфигурации для одного из изомеров амилена (пентен-2). В настоящее время общее число изомеров (структурных и пространственных) амилена приведено в полное соответствие с теоретическими представлениями — их всего шесть, из них пять структурных изомеров, и одна пара цис-транс-изомеров [48]. [c.82]

Кроме структурной известна также пространственная изомерия, возникак -1лая вследствие асимметрии молекул, содержащих атомы различных элементов. Такие изомеры отличаются друг от друга расположением атомов в пространстве, в снязи с че.м различные изомеры янляготся зеркальным изображением лруг друга. Физические и. химические свойства иространстве шых изомеров од-)юго соединения одинаковы. [c.139]

ИЗОМЕРИЯ — явление, заключающееся в том, что разные соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, отличаются по своим свойствам. И. объясняется неодинаковым строением молекул таких соединений (изомеров). Известны два основных вида И. структурная и пространственная (стереоизомерия). Молекулы структурных изомеров отличаются порядком связи атомов в молекуле, т. е. химическим строением. Молекулы стереоизомеров имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве. В гомологическом ряду углеводородов струк-1урная И. возможна, начиная с С Н я-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз)2СН—СН3. С увеличением количества углеродных атомов число изомеров быстро возрастает. В ряду ароматических углеводородов существует И. положения относительно заместителя в бензольном кольце [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология