Изомерия оптическая зеркальная

Рис. 25. Вывод проекционных формул оптических (зеркальных) изомеров молочной кислоты

Кроме оптических изомеров, являющихся зеркальными отображениями, моносахариды существуют также в виде диастереомеров, т.е. таких изомеров, которые отличаются конфигурацией только одного из асимметрических атомов, такие изомеры называются эпимерами, например, глюкоза и галактоза. В табл. 5 приведены некоторые моносахариды, эпимеры и диастереомеры. [c.64]

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Стереоизомерия (пространственная изомерия) — вид изомерии, обусловленный различиями в пространственном расположении отдельных групп и атомов в молекулах при одном и том же порядке их связей между собой. С. характерна для органических соединений и для неорганических комплексных соединений. Стереоизомеры (пространственные изомеры) — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и одинаковом порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-, от лат. is- по эту сторону и trans- через) изомеры и оптические (зеркальные) изомеры. Пример геометрической изомерии [c.128]

На примере некоторых оксикислот, например молочной, мы встречаемся с новым видом изомерии — оптической, пли зеркальной. Этот вид изомерии, как и рассмотренная ранее геометрическая (цис-, гранс-изомерия), является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.215]

Различают следующие виды изомерии координационная изомерия и полимерия гидратная или сольватная изомерия и полимерия ионизационная изомерия (метамерия) солевая изомерия структурная изомерия и полимерия другого рода цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия), зеркальная изомерия (оптическая изомерия) валентная изомерия. [c.376]

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-)изомеры и оптические (зеркальные) изомеры [c.238]

АНТИПОДЫ ОПТИЧЕСКИЕ (зеркальные изомеры, энантиомеры) — вещества, молекулы которых относятся друг к дру- [c.28]

Оптические (зеркальные) изомеры нли энантиомеры [c.15]

Наличие в молекуле асимметрического атома обусловливает явление оптической (зеркальной) изомерии. В частности, молекула с одним асиммет- [c.220]

Известны три вида изомерии структурная, пространственная (стереоизомерия) и поворотная (конформационная). Пространственная изомерия включает геометрическую (цис-, транс-) изомерию и оптическую (зеркальную) изомерию, [c.215]

И действительно, известны две молочные кислоты, являющиеся оптическими антиподами одна вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево в соответствии с теорией Ле-Беля и Вант-Гоффа они представляют собой рассмотренные выше на моделях пространственные изомеры с зеркальным расположением в их молекулах одних и тех же групп. [c.200]

Рассмотрите координационный, ионизационный, гидратный, цис-транс- и оптический (зеркальный) типы изомерии комплексных соединений. [c.132]

Оптические изомеры имеют те же самые группы, с тем же относительным расположением, но отличающиеся взаимной заменой левого и правого направлений. Оптические изомеры, образующиеся перестановкой групп вокруг центрального атома, всегда существуют парами, в которых один изомер является зеркальным изображением другого. Эти пары [c.221]

Сколько геометрических и оптических изомеров у комплексного иона Со(еп)2С 2 Среди этого числа сколько пар изомеров являются зеркальными изображениями один другого Сколько изомеров имеют плоскость симметрии и, следовательно, не образуют пары оптических изомеров [c.249]

Среди моносахаридов помимо таутомерии возможно еще и существование пространственной изомерии. Глюкоза — только один из 16 пространственных изомеров, возможных для вещества со структурной формулой НОСН —СНОН— —СНОН—СНОН—СНОН—СНО. Такая пространственная изомерия называется зеркальной или оптической. Она зависит от присутствия в мол(-куле асимметрических атомов — атомов углерода, соединенных с четырьмя различными заместителями. В альдегидных формулах эта изомерия условно отражается различным расположением заместителей относительно углеродной цепи (справа и слева) в циклических формулах — расположением гидроксильных групп сверху или снизу от кольца. Для примера приведем пространственные формулы глюкозы и галактозы [c.313]

Понятие об оптической изомерии комплексов. Некоторые комплексные соединения способны существовать в виде двух изомеров, один из которых по своей конфигурации является зеркальным изображением другого, причем эти две формы не могут быть совмещены в трехмерном пространстве. Такие изомеры называются оптическими (зеркальными). [c.51]

Пространственная изомерия. Наиболее типична оптическая изомерия, которая возникает вследствие асимметрии молекул, состоящих из атомов элементов с различной электроотрицательностью. Изомеры отличаются только расположением атомов в пространстве и один изомер является зеркальным изображением другого. Химические и [c.252]

Зеркальная (оптическая) изомерия. Оптическими изомерами называются вещества одинакового состава, вращающие плоскость поляризованного света в противоположных направлениях. Такие вещества называют оптически активными. Обычно они различаются только по своим оптическим свойствам, остальные свойства, как физические, так и химические, у них одинаковы. [c.379]

Различают два вида пространственной изомерии цис-транс-изомерию и оптическую изомерию. цис-транс-Изомеры различаются между собой пространственной ориентацией атомов или групп атомов в молекуле по отношению к некоторой плоскости (например, плоскости двойной связи или плоскости цикла). Оптические изомеры, оптические антиподы или энантиомеры являются зеркальными изображениями друг друга, причем онц не могут быть совмещены. [c.81]

Изомерия комплексных соединений мало отличается от изомерии органических. Здесь также встречаются цис- и транс-изомерия, оптическая зеркальная изомерия, изомерия лигандов. К специфическим изомерам, характерным только для координационных соединений, относятся ионные изомеры, в которых ионные лиганды перераспределяются между внутренней и внешней сферами, например [Со (ЫНз)бВг] SO4 и [Со(КНз)в804] Вг, и координационные изомеры, в которых комплексообра-зователи катиона и аниона меняются местами, например [Со (ЫНз)в] [Сг ( N)e] и [Сг (ЫНз)в] [Со ( N)e]. Свойства таких изомеров могут быть существенно различными. [c.266]

Но какие соединения могут быть оптически активными Вант-Гофф связал оптическую активность органических веществ с отсутствием симметрии в их молекулах, например с наличием асимметрического атома углерода (см. Введ. 5). В этом случае возможны два тетраэдрических расположения заместителей вокруг асимметрического атома. Обе пространственные формы нельзя совместить никаким вращением. Одна из них является зеркальным отражением другой. Получаются два стереоизомера (энантиомеры, зеркальные изомеры, оптические изомеры). Оба стереоизомера составляют пару оптических антиподов, которые отличаются друг от друга знаком оптического вращения —[а] и +[а] при одинаковом значении а]. [c.61]

Кроме структурной изомерии для оксикислот характерен еще один вид изомерии — оптическая, или зеркальная, изомерия. Этот вид изомерии будет рассмотрен подробно на примере молочной (а-оксипропионовой) кислоты (см. с. 218). [c.212]

Второй тип стереоизомерии называется оптической изомерией. Оптические изомеры представляют собой несовместимые зеркальные изображения один другого. Они так же похожи друг на друга, как левая и правая рука человека. Если вы посмотрите в зеркало на свою левую руку, как показано па рис. 23.12, то увидите, что ее отражение идентично вашей правой руке. Вместе с тем две руки человека нельзя совместить одну с другой (т.е. наложить одна на другую до полного совпадения). Хорошим примером комплекса, обнаруживаюшего такой тип изомерии, служит ион Со(еп)з . На рис. 23.13 показаны два оптических изомера Со(еп)з , которые соотносятся друг с другом как предмет и его зеркальное отражение. Как известно, никакими поворотами нельзя добиться совмещения правой руки с левой, точно так же пи один из оптических изомеров нельзя повернуть так, чтобы он оказался идентичен другому, В этом совсем несложно убедиться, если изготовить трехмерные модели изомеров, показанные на рис. 23.13. Те молекулы или ионы, оптические изомеры которых представляют собой зеркальное отражение друг друга, называют хиральными. К числу хиральных молекул относятся ферменты, выполняющие роль катализаторов в организме. Как указывалось в разд. 23.2, многие ферменты содержат комплексные ионы металлов. [c.382]

Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они построены зеркально и отображают пространс гвенную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным обра зом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стереоизомерией, а соответствующие изомеры зеркальными изомерами. Стереончомеры с асимметрическими атомами, в том числе и зеркальные, различаются по оптическим свойствам, а именно по влиянию на пропускаемый через них поляризованный свет поэтому их называют также оптическими изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рис. 29.11 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.557]

Оптическая (зеркальная) изомерия. Оптическими изомерами являются комплексные соединения, способные существовать в виде двух изомеров, один из которых по своей конфигурации является зеркальным повторением другого. Оптические изомеры обладают одинаковой по величине, но противоположной по знаку вращательной способностью плоскости поляризации светового луча, различными скоростями взаимодействия с молекулами оптически активного заместителя. Такие свойства, как молекулярная проводимость, магнитные и кислотно-основные, не зависят от конфигурации оптического изомера. Оптическая изомерия наблюдается у комплексных соединений М[Ни (С204)2РуЫ01, Кз[НЬ ( 204)20121, Кз[1г(0204)2012], [СоЕп2СШ02]Х и др. [c.240]

Различия в порядке связывания атомов или групп атомов исследуют путем выяснения структурной изомерии. Если порядок связей в молекулах одинаков и эти разновидности различаются только по их пространственному расположению, задачей структурного анализа является определение стерео-изомерии. Сюда относятся вопросы ис-/пранс-изомерии, оптической или зеркальной изомерии (энантиоморфизма), диастереомерии или эпимерии, как особого вида конф1Ггурации, характерной для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода. Особая область структурного анализа связана с выяснением конформации или констелляции соединений с вращательной изомерией. [c.406]

Рис. 38. Направление вращения плоскости света оптическими (зеркальными) изомерами триокса-латохромат (III)-иона а — rf-изомер б — /-изомер

Рис. 39. Направление вращения плоскости света оптическими (зеркальными) изомерами триоксалатохромат(Ш)-иона а — -изомер б — 2-изомер

Они могут быть выведены аналогично тому, как выводится число изомеров для MOHO-, ди- и тризамещенных бензолов. Заместителями в этом случае условно можно считать те ОН-группы, которые находятся на противоположной стороне кольца по отношению к большинству ОН-групп. Для молекул типа О—6 и 1—5 , соответствующих незамещенному и мо-нозамещенному бензолу, может существовать лишь по одному изомеру. Молекула 2—4 отвечает дизамещенному бензолу и имеет три изомера, соответствующих орто-, мета-, пара-изомерам в ряду бензола. И, наконец, молекуле типа 3—3 отвечают еще три изомера, соответствующих рядовому, симметричному и несимметричному тризамещенным бензолам. При этом оказывается, что несимметричная форма здесь действительно оправдывает свое название у нее нет ни плоскости, ни центра симметрии. Поэтому у данной формы появляется не совпадающее с ней зеркальное отражение формулы 3 и И изображают эти два антипода. Остальные изомеры оптически не активны, но отличаются друг от друга физическими свойствами, как диастереомеры или цис-транс-изомеры (в приводимых формулах черта означает ОН-группу). [c.402]

У треугольной и четырехугольной пирамид (рис. 39) зеркальноотраженные конфигурации с двумя разными заместителями относятся к разным ионам. Соответствующие плоские фигуры совмещаются поворотом на 180° вокруг осиСз- У пирамид при таком вращении основания совместятся, но вершина окажется с другой стороны плоскости основания. Изомерия такого рода называется оптической. Она наблюдается, если каждый атом в обоих изомерах имеет одинаковое окружение, но комплексный ион не обладает ни одним элементом симметрии. Изомеры, являющиеся зеркальным отображением друг друга, называются оптическими антиподами. Физические свойства их крайне близки, а энергии образования одинаковы, т. е. равновесная смесь должна быть рацематом — состоять из 50% одного и 50% другого антипода. Название оптический происходит от способности оптических изомеров вращать плоскость поляризации поляризованного луча, быть оптически деятельным . Вращение плоскости поляризации у [c.103]

Оптическая изомерия (или зеркальная) наблюдается для веществ с одинаковой относительной молекулярной массой, молекулы которых не имеют центра и плоскости симметрии. Примером оптических изомеров может быть соединение [СоЕп2ЫНзС1]Х2 — чыс-изомер, которое может существовать в двух оптических антиподах (как показал А. Вернер в 1911 г.). [c.376]

Оптическая изомериясостот в том, что молекула одного изомера является зеркальным изображением другого. Примером могут быть два оптических изомера комплекса 1Со (еп)з] + [c.48]

Оптическая активность — одно из фундаментальных свойств,, общих для живого вещества, продуктов его преобразования и природных нефтей. При минеральном синтезе углеводородов возникают рацемические смеси, не обладающие оптической активностью, поскольку они содержат равное количество лево- и правовращающих молекул, что выгодно с позиций термодинамики (такая смесь характеризуется максимумом энтропии). Для живой природы, напротив, характерна зеркальная асимметрия все биогенные аминокислоты — левые, сахара — правые зеркальные изомеры. Оптическая асимметрия органических молекул — достаточное основание для утверждения о наличии живого вещества или продуктов его посмертного преобразования. С этих по. иций оптически активная нефть может быть, только продуктом биосферы, а не минерального синтеза. Оптическая активность нефтей связана главным образом с углеводородами типа тритерпаиов и стеранов. [c.42]

М — мол. масса. Величина уд. вращения — одна из важнейших характеристик в-ва, связанная с его структурой. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ (энантиомерия, зеркальная изомерия), один из видов пространств, изомерии прояв.чя-ется в способности нек-рых соед. вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Является следствием хиральности молекул. При наличии одного асимметрич. атома углерода (наиб, распростр. тип хиральных центров) молекула может существовать в виде двух изомеров, относящихся друг к другу как несимметричный предмет к своему зеркальному изображению (см. рис.) [c.411]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология