Аденин производные

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ (пурины), природные производные пурина. Входят в состав молекул нуклеиновых к-т (к числу таких П. о. относятся аденин — ф-ла I, гуанин — ф-ла II, минорные основания) и нек-рых коферментов [c.487]

Структуру повторяющегося фрагмента цепи можно определить по строению нуклеотидов, которые, как установлено, содержат сахар в форме фуранозного цикла (разд. 17.2). Так, структура рибонуклеотидов, производных аденина и цитозина, выглядит следующим образом [c.317]

Производными же пурина, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин и гуанин. [c.16]

Спектрофотометрическое определение по аденину. Определение основано на том, что аденин и его производные имеют максимум поглощения при —260 нм, коэффициент молярного поглощения при pH 2,0 (см. Приложение, с. 499). [c.187]

Следует отметить, что в процессе биосинтеза пуринов построение колец осуществляется в противоположной последовательности в первую очередь из глицина и производных муравьиной кислоты синтезируется имидазольное кольцо, а затем к нему достраивается пиримидиновое. Образовавшийся при этом гипоксантин далее превращается в другие природные пурины — аденин, гуанин и ксантин. [c.363]

НИЮ гуанинов по N-7 и аденинов по N-3 [22]. Гликозидная связь таких производных легко гидролизуется, и последующая щелочная обработка отщепляет фосфаты от свободной дезоксирибозы (схема (9) . Гуанин метилируется в 5 раз быстрее, чем аденин, и поэтому этот путь приводит, в основном, к расщеплению по гуанину (0 >А). Эта ситуация легко меняется на обратную, когда достигается сильное расщепление по аденину и слабое по гуанину, при использовании для гидролиза гликозидной связи слабокислых условий, в которых подавляется гидролиз 7-метилгуанозина. По- [c.190]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Адденды — см. Лиганды Адексаметазон 947 Аденин, производные 405 Адреналин 945 [c.526]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К П. о. относятся аденин, гуанин, которые входят в состав гтуклеиновых кислот продукт азотистого обмена — мочевая кислота лекарственные вещества — кофеин, теобромин, П. о, играют важную роль в жизнедеятельности организмов. [c.109]

Наиболее важными производными пурина являются пуриновые основания — аденин и гуанин, которые входят в состдв нуклеиновых кислот, нуклеотидов, ферментов [c.324]

Производные пурина — это аденин и гуанин, производные пиримидина — тимин, цитозин, урацил (обычно основания обознача- [c.349]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

Однако с позиций ионообменной хроматографии самое существенное состоит в том, что соотношение между значениями рК при этом изменяется мало. Иными словами, в слабокислой среде производные цитозина характеризуются наибольшим средним положительным зарядом (т. е. наибольшей долей положительно заряженных молекул). Положительный заряд производных аденина меньше, производных гуанина — еще меньше, а урацил или тимин и их соответствующпе нуклеозиды остаются незаряженными. [c.317]

Любопытно отметить особенно сильный гидрофобный эффект teтилиpoвaнпя гуанина по кислороду рибозы п то обстоятельство, что мпноры т О и т А не выделяются пз соответствующих групп метилированных производных гуанина и аденина, хотя и несут, как известно, стабильный положительный заряд. Дело в том, что этот заряд располагается как раз в том л<е месте, что и при прото-нировании оснований в кислой среде. И хотя при pH 4,6 оно происходит отнюдь не на 100%, но из-за стерических условий, определяющих силу взаимодействия с ионообменником, замена протона на СНу-груипу является невыгодной. [c.319]

Нуклеозиды, входящие в состав РНК, являются производными ри-бозы, связанной с одним нз четырех гетероциклических оснований — аденином, цитозином, гуанином или урацилом (далее обозначены буквой В). Фосфорилированные нуклеозиды называют нуклеотидами. [c.420]

В прир. источниках встречаются т. наз. псевдовитамины Ви, к-рые вместо 5,6-диметилбензимидазола содержат в молекуле др. пуриновые основания (аденин, 2-метил-аденин или их дезаминированные производные). Эти в-ва-ростовые факторы для нек-рых микроорганизмов. Они ие обладают витаминной активностью для человека и животных. [c.384]

Производные, содержащие систему П., широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные П.-аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пуриновые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро П. входит в состав нек-рых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых к-т. П. и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью. [c.141]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Этот путь использован также и для синтеза некоторых других производных аденина, однако в настоящее время благодаря тому, что позднее были разработаны более удобные методы синтеза, этот метод в препаративной практике не используется. [c.202]

Спаривание оснований осуществляется по следующему механизму аденин образует пары с тимином (в молекуле РНК - с урацилом) за счет двух водородных связей, а гуанин - с цитозином за счет трех водородных связей (модель Уотсона-Крика). Д. Во и А. Рич [90] установили, что при совместной кристаллизации обычных мономерных производных Ade и Ura наблюдается образование пар A-U, однако они никогда не являются уотсон-криковскими. В этих комплексах роль акцептора водородной связи играет азот N(7) имидазольной части аде-нинового кольца. Эта структура известна как хугстеновская, или ими-дазольная. Расчет методом молекулярных орбиталей, выполненный Пульманом и соавторами [91] дает для пары аденин-тимин следующую последовательность структур в порядке убывания их стабильности имидазольная структура, обратная имидазольная структура, уотсон-криковская структура. В случае G- пар имеет место только уотсон- [c.235]

Биосинтез высокознергегическнх соединений является способом запасания энергии в химически доступной форме. Важную роль в этом играют аденозинфосфор-ные кислоты - производные нуклеозида - аденозина. Аденозин представляет собой К-гликозид В-рибозы и аденина, относящегося к пуриновым основаниям. С рнбофура-нозным циклом связаны остатки ортофосфорной или полифосфорных кислот. На схеме 11.18 приведены структурные формулы аденозина и аденозин-5-моно-, ди- и трифос-форных кислот (АМФ, АДФ и АТФ соответственно). Синтез аденозинтрифосфата используется живыми организмами для накопления энергии [c.326]

Многочисленные дебаты относительно корректности этой структуры касались преимущественно модели водородных связей между комплиментарными парами оснований, аденин-тимин и гуанин-цитозин. Кристаллографические исследования бинарных комплексов подходящих производных этих оснований выявили возможность существования водородных связей, альтернативных использованным Уотсоном и Криком в структурах (29) и (30). Действительно, до 1973 г. обнаружение уотсон-криковских структур было скорее исключением, чем правилом. В 1973 г. Рич и его коллеги получили кристаллы динатриевой соли динуклеозидфосфата гАри. Эта самокомплиментарная молекула существует в кристалле как сегмент правовращающей антипараллельной двойной спирали, содержащей уотсон-криковские водородные связи (см. разд. 22.1.3.4), [c.45]

Вариант этого метода использован Робинсом с сотр. специально для получения Н-7-гликозилпуриновых нуклеозидов [85]. Имидазольный нуклеозид (39) получен катализируемой кислотой реакцией сплавления и обработан далее цианидом калия, что привело к (40), который восстанавливали до аминонитрила (41). Циклизация последнего с диметоксиметилацетатом с последующим деацетилированием дала 7-(р-й-рибофуранозил) аденин (42) схема (17) . По аналогичной методике получепы также соответствующие гуаннновые производные. [c.92]

Фокс и сотр. описали синтез четырех урацильных производных [127]. Пример получения оставшихся двух производных (типа (98) и (103) аденина описан Робинсом и сотр. [128]. [c.108]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология