Фенотиазин синтез

Фенотиазин существует в природе в виде 10Н-таутомера 65. Лекарственные препараты этого ряда представляют собой алкильные производные по положению 10. Один из наиболее ранних и широко используемых методов синтеза фенотиазинов основан на реакщ1и диариламинов с серой. В качестве катализатора используют иод. На рис. 7.31 приведен пример синтеза трифторопромазина [84]. Основной недостаток этого метода заключается в возможности образования двух изомеров при использовании л е/ш-замещенных аминов, [c.335]

Все смешанные эфиры содержат 0,5 фенотиазина (очищенного), который добавляют во время синтеза. [c.126]

Главными реакциями в синтезе фенотиазинов являются Ы-арилирование производных анилина [например, в синтезе аминазина (262) это получение диариламина (266)1 и гетероциклизация диариламинов. Последнюю осуществляют обычно нафеванием с серой, часто в присутствии каталитических количеств иода (см., например, превращение (267) в (268)(. Завершается синтез этих лекарственных веществ обычно Ы-алкилированием фенотиазинового ядра хлоралкиламинами в присутствии щелочных агентов через анион типа (269). В случае заместителей, чувствительных к действию щелочей, прибегают к введению аминоалкильных фупп через карбаматы (270), термически разлагаемые с вьщелением диоксида углерода [c.160]

Любопытно, что замена аминоалкильиой группы при N-10 фенотиазина на аминоацильную приводит к полной смене фармакологического профиля у такой молекулы. Это наблюдается у этмозина (272) и этацизина (273), которые вообще не обладают свойствами нейролептиков, а являются антиаритмическими средствами со спазмолитическим и коронарорасширяющим действием. Их применяют при ишемической болезни сердца, тахикардии и аритмии другой этиологии. Ниже представлена схема их промышленного синтеза, типичная для получения производных фенотиазина [c.161]

Синтез хлорпромазина в 1950 г. (рис. 16-10) —препарата антипсихотического действия — совершил революцию в лечении шизофрении и сходных с ней заболеваний, а также изменил наше представление о природе душевных болезней. Примерно в то же время была вновь открыта способность резерпина, алкалоида раувольфии (рис. 14-27), оказывать успокаивающее действие на буйно помешанных больных. (Индийская медицина веками использовала произрастающее в Индии растение Яаито111а для этих же целей.) Еще до того как был синтезирован хлорпромазин, обнаружилось, что трициклические фенотиазины, например прометазин (рис. 16-10), обладают выраженной антигиста-миииой активностью и потому эффективны при лечении аллергических состояний. Собственно, именно при попытке создания более сильных антигистаминных средств был синтезирован хлорпромазин [88]. Как антигистаминный препарат он не представлял интереса, но вскоре выявился его мощный антипсихотический эффект. Подсчитано, что за 20 лет, прошедших с момента открытия этого препарата, число людей, лечившихся хлорпромазином и его производными, превысило 250 млн. [c.342]

X. обладает хим. св-вами диеновых углеводородов. Наличие атома I и системы сопряженных двойных связей значительно повышает активность X. в радикальных р-циях и ослабляет в ионных р-циях и диеновом синтезе. Атом С1 химически мало активен. Полимеризация X. протекает по радикальному механизму легче бутадиена и изопрена. При комнатной т-ре X. полимеризуется спонтанно с образованием каучукоподобного и губчатого полимеров образование первого ингибируется фенотиазином, и-т/> т-бутилпирокатехином, пикриновой к-той, образование второго - NO и N-нитоозодифвнилами-ном. Продолжит, хранение в присут. ингибиторов приводит к циклич. димерам последние перегруппировываются в продукты более сложного состава, л. легко автоокисляется с образованием п )оксвдов, разлагаемых щелочами (ингибиторы - фенолы, гвдрохинон, аминофенолы) присоединяет по двойным связям галогены, галогеноводороды и др. обычно в положения 1,4 [c.289]

Исходным проду1стом для синтеза аминазина служит 2-хлор-фенотиазин, который конденсируют с гидрохлоридом 3-диметил-аминохлорпропана в црисутствии щелочи. И далее при действии спиртового раствора хлороводорода получают аминазин. [c.323]

Тип С—С—2—С—С + 2. Этот путь синтеза приводит к получению гидрированных моноциклических систем [пример (172) + + 0Н ->(164) ср. синтезы (163- 164) и (165-> 164)]. Таким методом (173->174) могут быть также получены фенотиазин, тиантрен и феноксатиин (174 2 = ЫН, 5, О). [c.130]

Вильсмайера—Хаака формилирование-пуринов синтез 8, 596 феноксазина 9, 583 фенотиазинов 9, 630 фуранов 9, 123 Вильсмайера — Хаака формилирование, реагенты димети.аформамид — фосфорилхлорид [c.27]

Железа(III) хлорид — натрия нитрит окислительное 3-нитрование фенотиазин 9, 629 Железа(III) хлорид — натрия л-толу-олсульфинат окислительное 3-л-толуолсульфо-нилирование фенотиазины 9, 629 Железа(III) хлорид — оксираны синтез [c.352]

Альтернативную группу транквилизаторов, которые полезны для людей, не переносящих фенотиазины, составляют бутиро-фенолы. Лучшим из них является галоперидол (212). Эти соединения были открыты в ходе работы по улучшению болеутоляющих свойств 4-фенилпиперидинов, родственных лекарственному препарату петидину (213). Синтез галоперидола открывает возможности для варьирования заместителей в обоих бензольных кольцах, и к настоящему времени испытано уже более 5000 соединений данной группы. [c.461]

Ввиду того что такие соединения легко полимеризуются, их следует сразу же, не выделяя в чистом виде, использовать для дальнейших синтезов [1115, 1683]. Восстановлением при ком натной температуре 1-оксо-1Я-пиридо[3,2,1- ,/)]фенотиазина (XIII, [c.201]

Самоконденсация нитрозосоединений (см. схему 163) и их конденсация с гидрокси- и аминоаренами хорошо известны и служат способом получения феноксазинов, фенотиазинов и феназинов, применяющихся в качестве полупродуктов органического синтеза и красителей [77, 170] (см. раздел 11.5). [c.145]

Образующиеся таким образом аддукты, могут далее легко реагировать, например, с ароматическими углеводородами с образованием диарилсульфидов (см. гл. 3). Катализаторы AI I3 или I2 и другие используются в синтезе фенотиазина и его N-замещенных (см. 7.2.2), в реакции Феррари (см. гл. 6) и в некоторых вариантах реакции Вильгеродта — Киндлера (см. 7.11). [c.42]

Синтез ди- -бутилового эфира винилборной кислоты [17] из хлористого винилмагния и метилбората. Хлористый винилмагний [18] в растворе тетрагидрофурана в токе азота добавлен при температуре —60° С к эфирному раствору метилбората. Полученная реакционная масса обработана смесью водных растворов фосфорной и срляной кислот с добавкой небольшого количества фенотиазина (для защиты от полимеризации винилборной кислоты при соприкосновении ее с воздухом). Винилборная кислота экстрагирована к-бутиловым спиртом образовавшаяся вода удалена вымораживанием при — 70° С. Этерификация произведена действием избытка спирта с удалением азеотропной смеси вода — бутанол. Выход 72%, т. кип. 35—40° С/0,08 жж. [c.30]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология