Борная кислота производными антрахинон

В особенно реакциоиноспособном ядре антрахинона имеются примеры ввода сульфогруппы, происходящего в водной среде, именно путем обработки соответственного производного сульфитом натрия в присутствии перекиси марганца (окислитель) и борной кислоты например [c.93]

Предварительное восстановление производных антрахинона до лейкосоединений и получение эфиров борной кислоты позволяет повысить качество и выходы целевых продуктов не только при замещении гидроксигрупп хинизарина на различные арил- и алкил-амины, но и при получении ряда других производных антрахинона поэтому этот прием часто используется в технике. [c.370]

Окисление антрахинона в гидроксильные производные 1 Борная кислота Борная кислота плюс окись ртути 28 [c.226]

В ряду производных антрахинона, где замещения в й-положении, как известно, совершаются с большой легкостью, образование ариламиногруппы взамен ОН- или ННг-группы, находящейся в этом активном се-положении, требует менее высокой температуры, чем 6-замещения (иногда бывает необходимо участие вспомогательных веществ, например борной кислоты, уксусной кислоты ). [c.517]

Далее выяснилась возможность аналогичных вышеописанным превращений производных антрахинона без применения дымящей серной кислоты, а лишь действием концентрированной серной кислоты в присутствии борной. Борная кислота, образуя эфиры с окси-производными антрахинона, делает окисляемое соединение более устойчивым. Иногда прибавление борной кислоты полезно и при проведении окисления с участием и другого окислителя (МпОд), кроме серной кислоты [c.646]

Окисление этим способом называется реакцией Бона—Шмидта. Борная кислота образует сложные эфиры с получающимися при окислении фенольными гидроксилами, предохраняя их таким образом от дальнейшего окисления. Реакция Бона—Шмидта довольно широко применяется для введения гидроксильных групп Б различные производные антрахинона. [c.477]

Чаще других соединений для колориметрического определения бора применяются производные антрахино-на (ализарин, хинализарин, кислый ализариновый синий ББ, кармин и др.). В настоящее время известны цветные реакции более 60 производных антрахинона с борной кислотой в среде концентрированной серной кислоты [1-— [c.47]

В настоящее время используют в основном два способа получения окрашенных комплексов бора. Первый способ основан на экстракции ионных ассоциатов, образованных анионными комплексами бора, преимущественно [BF4] , с катионными красителями. Второй — на возможности образования в сильнокислых растворах эфирных хелатов (стр. 21 и сл.) борной кислоты с молекулами красителей. Из ароматических красителей для определения бора применяют производные антрахинона из алифатических полиеновых красителей — куркумин (I) (стр. 87 и 147). В обоих случаях образуются хелаты бора с 6-членным циклом, который является частью хромофорной системы. [c.277]

Возможно осуществить окисление производных антрахинона действием не олеума, а концентрированной серной кислоты при высокой температуре (200—300°), особенно в присутствии борной кислоты . [c.599]

Весьма интересен открытый недавно факт конденсации а-нафтола и его производных в диоксидинафтилы при действии дисульфокислот антрахинона (1,5- и 1,8-) в среде концентрированной серной кислоты в присутствии борной кислоты. Замещенное антрахинона при этом претерпевает восстановление [c.725]

Превращение хлорзамещенного в оксизамещеннос может быть осуществлено во время самого синтеза производного антрахинона. Так, при конденсации фталевого ангидрида с п-хлорфенолом (в среде концентрированной серной кислоты, иногда в присутствии борной [c.408]

Введение в практику прибавки борной кислоты, следовательно образование в реакционной среде эфиров, например типа эфиров метаборной кислоты Аг0В=0, оказалось существенно важным для успеха многих процессов окисления производных антрахинона. [c.646]

Су.11ьфирование аминоантрахинонов. Аминоантрахиноны ведут себя прп сульфировании сходно с оксиантрахинонами, и сульфогруппа становится в ортио-положение к аминогруппе. Так, 1-амино-антрахинон при действии олеума и сульфата натрия [808а], хлорсульфоновой кислоты [8086], а также двух или более эквивалентов бисульфата патрия [809] превращается при 210—240° в 2-сульфокислоту, а 2-амино антрахинон при действии олеума с добавкой борной кислоты [810] — в 3-сульфокис.лоту. При обработке 1-ами-ноантрахинона и его N-мети.льного производного 80%-ным олеумом [811] с добавкой борной кислоты при 30—35° ти соединения одновременно окисляются и сульфируются. [c.124]

Амино-4-оксиантрахинон [138]. При взаимодействии реагента с борной кислотой в среде концентрированной серной кислоты образуется внутрикомплексный амид борной кислоты, люминесцирующий при облучении ультрафиолетовыми лучами коричневатооранжевым светом. Многие производные ряда антрахинона также образуют люминесцирующие продукты взаимодействия [1]. [c.246]

Изучены производные антрахинона в качестве реагентов на борную кислоту [81]. Рекомендовано применение п-сульфофенил-азохромотроповой кислоты для определения бора в биологических материалах [82], азо- и аминопроизводных Аш- и К-кислот [83], Аш-резорцина [84] и других реагентов. [c.68]

Пытаясь провести сульфирование Ализаринового синего, Бон (1888) сделал существенное наблюдение, что при действии дымящей серной кислоты при умеренной температуре на антрахинон и его производные они могут непосредственно превращаться в оксипроизводные. Таким путем в молекулу Ализаринового синего можно ввести три гидроксильные группы бисульфитное соединение полученного красителя поступает в продажу под названием Ализарин индиго синий 5 (ВАЗР С1 1072) и употребляется для крашения шерсти по хромовой протраве. Чаще всего, если это возможно, две гидроксильные группы вступают в незамещенное кольцо в пара положение. Из самого антрахинона этим путем получается хинизарин, но этот метод представляет особую ценность для дальнейшего гидроксилирования оксиантрахинонов и для получения тетра-, пента-и гексаоксиантрахинонов. Шмидт (Ву) открыл эту реакцию независимо от Бона и сделал даже более важное наблюдение, что следы селена и ртути, часто присутствующие в продажной серной кислоте, являются сильными катализаторами и что борная кислота оказывает большое влияние на смягчение и регулирование течения реакции. [c.946]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Коренман рассмотрел органические соединения, дающие цветные реакции с борной кислотой. В частности, он указывает, что изменение окраски в реакции с борной кислотой характерно только для тех оксиантрахинонов, которые содержат оксигруппу в пери-положении к карбонильной группе, например 1- или 4-окси-антрахинон и их производные 2-оксиантрахинон, а также 2,6- и 2,7-диоксиантрах Инон не дают реакции с борной кислотой. [c.127]

Для получения этих красителей обычно нагреваю Т -замещенные антрахинона с аминами. Исходными продуктами чаще всего являются производные антрахинона, содержащие оксигруппы и атомы галоидов, а иногда нитрогруппы. При применении замещенных антрахинона обычно их предварительно восстанавли вают до лейкосоединений при этом повышаются выходы красителей и уменьшаются побочные процессы. Такое же влияние оказывает борная кислота, в присутствии которой часто проводят-эти реакции. Так, например, для получения кислотного зеленого антрахинонового 1,4-дноксиантрахинон (хинизарин) нагревают с п-толуидином в присутствии цинковой пыли и соляной и борной кислот. [c.351]

Араминирование производных антрахинона является важным техническим процессом, широко используемым в производстве кислотных антрахиноновых красителей. Ариламинопроизводные антрахинона могут быть получены действием ароматических первичных аминов на полиоксипроизводные антрахинона в присутствии борной, соляной и других кислот, ускоряющих реакцию . Однако значительно легче, чем сами оксипроизводные антрахинона, вступают в реакцию араминирования их лейкосоединения . При проведении реакции в отсутствие воздуха при этом получаются лейкопроизводные ариламиноантрахинонов . Возможно образовывать лейкосоединение и непосредственно в реакционной массе, вводя в нее оксиантрахинон и восстановитель—цинковую пыль, хлористое олово и т. п. [c.474]

В качестве араминирующего агента больше всего применяется //-толуидин. Применяются также анилин, мезидин , гомологи анилина с жирной цепью из четырех и более атомов углерода , п-аминобифенил % аминодифениловые эфиры и тому подобные амины При получении диариламинопроизводных амин обычно является и растворителем и поэтому применяется в избытке (до 10 и более молей на 1 моль оксисоеди-пения). В реакционную массу вводится обычно также борная кислота (иногда более 1 моля на 1 моль производного антрахинона). [c.474]

Полученный антрахинон можно превратить в самые разнообразные производные (разд. 3). Однако прежде, чем рассмотреть эти реакции, необходимо дать представление о немногих прямых способах получения гидроксиантрахинонов и видоизменениях синтеза с фталевым ангидридом. Например, если фталевый ангидрид нагревать с п-хлорфе-нолом и серной кислотой в присутствии борной кислоты, то с хоропшм выходом образуется хинизарин (109), очень ценное производное антрахинона. (По этому способу хинизарин получается относительно дешевым, что связано с использованием недорогого сырья.) [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология