Аспергилловая кислота

АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА (1-окись 2-окси-З-вМор- [c.57]

АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-3-вт<зр-бу-тил-6-изобутилпиразин-1-оксид), мол. м. 224 бледно-желтые кристаллы, т.пл. 97-99°С (с возг.), [а] +13,3° (3,9 г в 100 мл С2Н5ОН) рХд 5,5 раств. во многих орг. р-рителях, не раста в воде, петролейном эфире. [c.211]

Аспергилловая кислота (Via) при восстановлении сухой перегонкой с окисным меднохромовым катализатором или в растворе гидразином дает дезоксиаспергилловую кислоту (VI6) [186]. Бромирование кислоты Via с последующим восстановлением дает дикетопиперазин (VIb), указывая, таким образом, незамещенные положения в пиразиновом цикле аспергилловой кислоты. Гидролиз соединения VIb бромистоводородной кислотой приводит к получению смеси лейцина (VIr) и изолейцина (V ). Это наблюдение, очевидно, позволяет сделать выбор между структурой VIb и подобной же структурой, в которой изобутильная и втор-бутильная группы поменялись бы местами. Этот вопрос был решен синтезом (стр. 324). [c.314]

Попытки установить строение аспергилловой кислоты (стр. 314) путем синтеза привели к разработке двух методов Получения циклических гидрокса-мовых кислот с ядром 1,2-дигидропиразина в основе [164]. Эти соединения таутомерны Ы-окисям оксипиразинов. [c.339]

Эта реакция аналогична реакции Рунга—Берунда—Пиннера, которая харак.-терна для четвертичных солей в ряду имидазола. Превращение соединения XXXIV (К = СНз) в ангидрооснование было рассмотрено выше (стр. 335), Попытки установить строение аспергилловой кислоты (стр. 314) путем синтеза привели к разработке двух методов Получения циклических гидрокса-мовых кислот с ядром 1,2-дигидропиразина в основе [164]. Эти соединения таутомерны N-окисям оксипиразинов. [c.339]

Пиридазиновые фрагменты (1,2-диазиновые) достаточно редко встречаются в природе, однако большинство синтетических соединений этого ряда проявляет биологическую активность [47]. Например, пиридазинон (35, гидразид малеиновой кислоты) — ингибитор роста растений. Производные пиразина (1,4-диазина) более распространены в природе, и среди них антибиотик аспергилловая кислота (36) и другие родственные соединения. Производные пиразина встречаются в горохе, кофе и перце в качестве вкусовых и душистых веществ. Примером производного пиразина, выпускаемого в промышленности, може г служить инсектищ1д тионазин (37). [c.319]

АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА (1-окись 2-окси-З-вотор-буТИЛ-б-ИЗОбуТИЛПИраЗИНа), taa 96,5-97,5 С [а] +13 [c.57]

Многие производные пиразина встречаются в природе. Меток-сипиразины типа (5) входят в состав дущистых веществ сладкого перца, гороха и многих других стручковых растений. Производным 1-гидроксипиразинона-2 является антибиотик аспергилловая кислота (6). Многие пиразины применяют как медикаменты типичный их представитель—синтетический пиразинамид (7), широко используемый в качестве противотуберкулезного средства. [c.118]

Аспергилловая кислота оптически активна [а]д =- -14 . Она нерастворима в воде, но легко растворяется в теплом растворе двууглекислой соды, а также во многих органических растворителях в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, ледяной уксусной кислоте, хлороформе, четыреххлористом углероде и пиридине, но нерастворима в петролейном эфире. [c.68]

Аспергилловая кислота активна как против грамположительных, так и грамотрицательных бактерий полностью подавляя, [c.68]

Строение аспергилловой кислоты было выяснено на основании следующих данных . Ее состав отвечает суммарной формуле 12H20O2N2. Она представляет собой одноосновную кислоту, но содержит также одну основную группу (образует хлоргидрат с т. пл. 178 ). Дает ряд солей, из которых наиболее характерна зеленая медная соль с т, пл. 198°. При восстановлении гидразином аспергилловая кислота (99) переходит в дезоксисоединение i HjoONj (102), отличающееся от аспергилловой кислоты тем, что оно содержит на один атом кислорода меньше. Оба эти соединения имеют резкий максимум в ультрафиолетовой области при 325 (для сравнения следует указать, что а-пиразолоны имеют максимум при 315 Ш[х). Как сама кислота, так и ее дезоксипроизводное оптически активны. Оба соединения весьма устойчивы по отношению к кислотному и щелочному гидролизу и к окислению перманганатом калия. Свойства самого антибиотика сильно напоминают свойства гидроксамовых кислот (интенсивное красное окрашивание с хлорным железом). [c.69]

На основании этих данных для аспергилловой кислоты была предложена формула (99) [c.69]

Дальнейшее подтверждение правильности формулы (99), предложенной для аспергилловой кислоты, было получено при изучении реакции ее восстановления натрием в амиловом спирте. Эта реакция привела к образованию оптически активного пиперазинового основании (100). Одновременно из синтетического рацемического ангидрида изолейцина было получено оптически неактивное основание того же состава. Сравнение ряда производных этих двух оснований (пикрата, нитрата, дибензоата, нитрозопроизводного) почти не оставляет сомнений в их структурной идентичности. Все же строение аспергилловой кислоты еще нельзя считать окончательно выясненным. [c.70]

Интересной особенностью аспергилловой кислоты является не получившее еще достаточного объяснения усиление солями висмута [c.70]

Установлено, что аспергилловая кислота способна реагировать с ионами железа, образуя комплексное соединение. Это наблюление дало повод высказать предположение, что найденное свойство является причиной антибактериального действия этого антибиотика в отношении My oba terium tuber ulosis, так как, связывая ионы железа, аспергилловая кислота препятствует использованию этого элемента, необходимого для развития бактерий, и тем самым задерживает их рост 2 . [c.72]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.257 ]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.314 , c.339 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.314 , c.339 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.118 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.118 ]

Химия антибиотических веществ (1949) -- [ c.17 , c.68 , c.123 , c.294 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.74 , c.212 ]

Неорганическая биохимия Т 1 _2 (1978) -- [ c.209 , c.239 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1037 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.485 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология