Карбонилдиимидазол

Легкость обмена имидазольных остатков на другие группы позволяет широко использовать М,М -карбонилдиимидазол для получения в очень мягких условиях уретанов, изоцианатов, замещенных мочевин, а также в синтезе гетероциклов. Метод нашел применение и в синтезе пептидов. [c.488]

Если вместо фосгена применять кристаллическое нетоксическое вещество — Н,Ы -карбонилдиимидазол, поликарбонаты получаются более чистыми и с более высоким молекулярным весом. [c.122]

Реакция идет с образованием активного имидазолилкарбамата. Бетелл и соавторы предложили в 1979 г. новый способ активации агарозы в реакции с 1,1-карбонилдиимидазолом [Bethell et al., 1979]. Присоединение активатора идет за счет отщепления одного пз имидазолов [c.353]

Воды в реакционной среде быть не должно, так как М,Ы -карбо-нилдиимидазол гидролизуется даже во влажном воздухе (с образованием двуокиси углерода и имидазола) . Реакция поликонденсации проводится в инертных растворителях (тетрагидрофуран, ме-тилеихлорид) . Образующийся имидазол по окончании реакции удаляют из раствора поликарбоната экстракцией соляной кислотой и водой или другим способом, так как его присутствие даже в небольших количествах приводит к потемнению и разложению поликарбоната в процессе переработки. Реакции ди-(4-оксифенил)-алка-нов с Ы,М -карбонилдиимидазолом в расплаве приводят к получению окрашенных низкомолекулярных поликарбонатов вследствие разложения бис-фенолов и поликарбонатов имидазолом > мв-мо В настоящее время этот способ получения поликарбонатов промышленного применения не имеет. [c.46]

К 2,5 г этого продукта в 30 мл ТГФ при 0°С добавляют 1,1 -карбонилдиимидазол и смесь осторожно перемешивают в течение 3 ч. Затем добавляют (8)-1-(а-нафтил)этиламин (3 г) и продолжают перемешивание еше 5 ч. Силикагель отфильтровывают, промывают тщательно ТГФ, метанолом и диэтиловым эфиром. [c.252]

При взаимодействии имидазола с фосгеном в соотношении 4 1 образуется N, N -карбонилдиимидазол [318, 319], который находит широкое применение в органическом синтезе в качестве карбонили-рующего реагента. Обзоры методов применения его см. [320, 321]. [c.99]

Дифенилолпропан может взаимодействовать с К,Ы -карбонилди-имидазолом, что также приводит к поликарбонатам. Штааб впервые синтезировал замещенный диамид угольной кислоты — К,Ы -карбонилдиимидазол — взаимодействием имидазола с фосгеном. Автор исследовал также реакционную способность этого соединения и нашел, что оно легко реагирует с алифатическими и ароматическими окси- и аминосоединениями и может быть использовано для связывания амино- и оксигрупп этих соединений с карбонильным остатком, так же, как и фосген. Реакцию Ы,Ы -карбонилдиимидазола с дифенилолпропаном можно записать так [c.46]

Опять-таки гидроксильная группа нуклеозидмонофосфата — это плохая уходящая группа, т. е. такая реакция термодинамиче-скп невыгодна. Поэтому необходимо превратить уходящую группу в хорошую. Наиболее часто с этой целью применяют имид-азолиды, получаемые реакцией нуклеозидмонофосфата с 1,Г-карбонилдиимидазолом. Можно считать, что такая реакция проходит через образование смешанного ангидрида, аналогичного тому, который получается в пептидном синтезе с ЭЭДХ (разд. 2.6.3). Получаемый ангидрид легко подвергается реакции заме цения пирофосфатом. К сожалению, в значительной степени [c.136]

Бреннер показал (1961), что карбонилдиимидазол гладко реагирует с грег-бутиловым спиртом, образуя 7 рег-бутоксикарбоннлимидазол. Это соединение, являющееся потенциальным бутоксикарбонилирующим агентом, реагирует с гидразином, при этом с хорошим выходом получается трет-бутоксикарбонилгидразин, который трудно синтезировать другими методами. [c.686]

Диэфиры дитиоугольной к-ты образуются по р-ции тиолов с N, N -карбонилдиимидазолом или O l взаимод. дитиолов с O lj или дитиокарбаматов с активир. арилгалогенидами, напр. [c.581]

Реакция образования поликар боната из дифенилолпропана и N,N -карбонилдиимидазола может быть представлена следующей схемой [c.122]

Тетроновые кислоты образуются при взаимодействии дианиона ацилоина и 1,1 -карбонилдиимидазола [160] — эквивалента фосгена. [c.398]

Другой способ контроля за направлением N-алкилирования применим для гистидина и гистамина на первой стадии образуется циклическая мочевина в результате реакции с карбонилдиимидазолом (разд. 21.1.1.3), ускоряющая алкилирование по другому атому азота, а дальнейщее раскрьггие цикла приводит к образованию N(l)-aлкилиpoвaннoгo производного с уретановой защитной группой [18]. [c.510]

N-Ацилимидазолы гидролизуются легче, чем N-ацилпирролы, и для этого достаточно влаги воздуха. Нуклеофильнавя атака преимущественно идет по карбонильному атому углерода коммерчески доступный 1,Г-карбонилдиимидазол ( DI), получаемый из имидазола и фосгена, можно использовать в качестве безопасного соединения, эквивалентного фосгену, т. е. как источник 0=С а также для активирования кислот к образованию амидов и эфиров через N-ацилимидазол [21]. [c.510]

В различных синтезах, особенно М -карбонилдиимидазол (ХЬ1Х) 86]. По-видимому, это свойство Ы-ацилпроизводных наиболее широко используется при синтезах пептидов (ниже приведен один из примеров). [c.192]

Для синтеза изоцианатов из аминов вместо фосгена иногда применяют некоторые его аналоги и производные— трихлорметилхлорформиат (дифосген) [456, 534, 1067], хлористый оксалил [22, 498, 647, 648], фениловый эфир хлоругольной кислоты [442], дифенилкарбонат [865], карбонилдиимидазол [603]. [c.8]

Вместо Ы,М -карбонилдиимидазола могут быть использованы М,Н -тионил- и М,Ы -тиокарбонилдиимидазолы, соответствующие производные 1,2,3- и 1,2,4-три-азола, пиразола, бензимидазола. [c.488]

Реакция переацилировання между карбоновой кислотой и Л .Л/ -карбонилдиимидазолом (92) дает важный путь выхода к [c.470]

Использовали также гликолевую, фенилуксусную, трифтор-уксусную и хинолинкарбоновую-2 кислоты. Из нитрилов применяли хлорацетонитрил, а также 2,2 -бипиридил- и фенантролин-карбонитрилы, исходя из которых получены соединения, применяемые в колориметрическом анализе ионов металлов [275]. Применяли также амидины (удобные в случае галогенпроизводных) и иминоэфиры, в частности производные фенилуксусной кислоты и ее а-гидроксизамещенных (см. также разд. 17.5.16), а также карбонилдиимидазол [276] и дисульфид углерода — для получения соответственно 2-онов и 2-тионов. [c.645]

Смотреть страницы где упоминается термин Карбонилдиимидазол: [c.129] [c.448] [c.100] [c.441] [c.1432] [c.258] [c.258] [c.620] [c.183] [c.391] [c.122] [c.166] [c.77] [c.13] [c.220] [c.532] [c.645] [c.133] [c.507] [c.507] [c.53] [c.54] [c.52]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.510 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.446 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.671 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.283 ]

Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.69 , c.70 , c.166 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология