аминоацильные производные

Сложные эфиры аминокислот и углеводов (О-аминоацильные производные сахаров) представляют значительный интерес как соединения, моделирующие один из возможных типов связи углеводной и белковой компонент в гликопротеинах (см. гл. 21). Изучение свойств лабильной [c.139]

Щелочные условия не являются обязательными — реакция протекает и в кислой среде, особенно когда это касается первичных аминов. Для предотвращения образования аминоацильных производных берут разбавленный ангидрид. Другие полярные группы, способные ацилироваться вместе с главными амино-(или имино)-группами, общими для всех аминокислот, включают ОН-группы серина, треонина, оксипролина й тирозина, МНа-группы боковых цепей орнитина и лизина, 5Н-группу цистеина, а также имидазольную, гуанидиновую и индольную группы гистидина, аргинина и триптофана соответственно. В особых условиях можно получить диацильные производные всех этих аминокислот, за исключением аргинина при введении двух ацильных групп в гуанидиновое ядро получаются три-ацильные производные. [c.107]

Аминоацильные производные нуклеозидов и нуклеотидов крайне легко гидролизуются и изомеризуются в нейтральной или слабощелочной среде по скорости изомеризации и гид- [c.520]

Синтез Н-моно-(ди)-аминоацильных производных аминопиримидинов производился по следующей схеме(см. стр. 352). [c.351]

До недавнего времени считалось, что пептидная ЫН-СО-группа относительно инертна. Вследствие оттягивания электронов на кислород атом азота становится малоспособным к нуклеофильным реакциям, а водород — малоподвижным. Исследование пептидов и аминоацильных производных аминокислот, содержащих дополнительные функциональные группы, особенно таких, у которых они расположены в смежном положении, открыли новую страницу в области возможных превращений пептидов. Это относится в первую очередь к пептидам, содержащим цистеин и оксиаминокислоты, а также к пептидам длкарбоновых аминокислот. [c.505]

Все О-аминоацильные производные сахаров являются лабиль ными соединениями и легко гидролизуются. Устойчивость этих соединен ий к гидролизу тесно связана с их структурой так, соединения со свободной аминогруппой неустойчивы в слабош.елочной и нейтральной средах, хотя достаточно устойчивы при pH 1,2—2,2, в то время, как соединения с аци- [c.140]

Получение аминоацильных производных аденозина и глюкопиранозил)-гуанина удалось осуществить лишь с помощью хлорангидридов К-фталоиламинокислот в довольно жестких условиях реакция сопровождается ацилированием незамещенных гидроксильных групп в остатке моносахарида. б-э/сзо-Ы-Глициладе-нин был синтезирован взаимодействием аденина с /г-нитрофенило-вым эфиром Ы-карбобензоксиглицина и последующем удалением защитных групп 2 , в водных растворах он крайне легко перегруппировывается в Ы-(пуринил-б)-глицин (см. стр. 454). [c.407]

Гораздо более высокие выходы 0-аминоацильных производных достигаются при конденсации 1 -карбобензоксиаминокислот с защищенными нуклеозидами в присутствии днциклогексилкарбоди-или при взаимодействии ангидрида Ы-карбобензокси- [c.519]

Наконец, для специфического аминоацилирования цис-тляколъ-ной группировки предложен методоснованный на образовании циклических ортоэфиров аминокислот (см. стр. 529) с их последующим превращением в 0-аминоацильные производные (ср. стр. 515) [c.520]

Однако если гидрогенолиз карбобензоксигруппы проводить в присутствии хлорной кислоты, то О-аминоацильное производное (104) можно выделить в виде соответствующего перхлората. В этом случае реакция включения осуществляется добавлением к перхлорату основания. На примере амида 0-фенилаланилса-лициловой кислоты показано [358], что амид Ы-салицилоилфе-нилаланина получается с выходом выше 90% при действии таких неорганических оснований, как бикарбонат калия, карбонат натрия, аммиак и едкий натр в водных растворах, а также при использовании для этой цели диэтиламина или триэтиламина в воде, метаноле или хлороформе. Если значение pH реакционной смеси ниже 8, то при этом образуются оксифенилимидазоло-ны (105) [c.179]

Аминоацильные производные глюкозамина [222, 223] получены, кроме того, взаимодействием хлорангидридов а-азидкар-боновых кислот с тетраацетил-в-глюкозамином и последующим каталитическим гидрогенолизом. [c.381]

Аминоацилирование карбодиимидным методом такого гидроксила, как гидроксил у Сз в диацетонглюкозе, указывает на применимость нашего метода не только для получения аминоацильных производных сахаров по первичному гидроксилу, но и производных по вторичному гидроксилу сахара. Таким образом, предлагаемый нами метод имеет, по всей видимости, достаточно общий характер. [c.30]

Ангидриды нуклеотидов и аминокислот ведут себя аналогично. Присутствие а-аминогруппы увеличивает положительный заряд на карбонильной группе (т. е. происходит увеличение кислотности вследствие электростатических эффектов), и ангидриды а.минокислот и нуклеотидов значительно менее устойчивы, чем соответствующие ангидриды с карбоновыми кислотами, если только аминогруппа не защищена. Это увеличение реакционной способности отчетливо видно также у 2 (3 )-аминоацильных производных рибонуклеотидов по сравнению с их 2 (3 )-ацилнроизводными, но даже последние значительно менее устойчивы, чем простые алкиловые эфиры, и такие, как 3 - или 5 -эфиры дезоксирибонуклеозидов, у которых отсутствует соседняя гидроксильная группа. Одно из возможных объяснений этого факта заключается в образовании водородных связей между соседней цг/с-гидроксильной группой и карбонилом, что облегчает нуклеофильную атаку этого атома углерода. Инфракрасные спектры 3, 5 -ди-0-ацетиладенозина и 2, 3 -ди-0-ацетиладено-зина показывают, что такие водородные связи имеются лишь в первом соединении 116]. Однако обширное исследование реакционной [c.337]

В ряде работ Абдергальден пытался получить соединения дикетопиперазинов с галоидацилами [25], считая их предварительной ступенью для получения Ы-аминоацильных производных дикетопиперазина. Но, как показали дальнейшие исследования, аминировать такие соединения оказалось невозможным [21 ]. [c.312]

Таким образом, неоднократные опыты, проведенные Абдергальденом с сотрудниками по синтезу Н-аминоацильных производных дикетопиперазинов, не дали удовлетворительных результатов. Многочисленные попытки связать дикетопиперазин с аминокислотами или пептидами непосредственным действием их друг на друга оканчивались неудачей. [c.312]

Аминоацилнуклеозиды [11]. Аминоацильные производные аденозина, полученные из тРНК путем гидролиза панкреатической рибонуклеазой, помимо аминогруппы аденозина содержат еще одну положительно заряженную группу (КНг-группа аминокислоты). Поэтому эфиры аденозина и нейтральных, а также основных аминокислот при pH 3,0—3,5 движутся к катоду быстрее и отделяются от аденозина и других продуктов рибопу-] леазного гидролиза, которые заряжены отрнцательтго. [c.58]

Смотреть страницы где упоминается термин аминоацильные производные: [c.506] [c.508] [c.40] [c.41] [c.335] [c.36] [c.519] [c.287] [c.311] [c.366] [c.380] [c.29] [c.30] [c.475] [c.287] [c.311] [c.366] [c.380] [c.310] [c.313] [c.108] [c.16] [c.365] [c.203] [c.400]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология