Кетозы мутаротация

Внешним проявлением перехода одной формы кетозы в другую является мутаротация — изменение величины угла вращения свежеприготовленных растворов. [c.355]

В отличие от большинства альдоз скорость мутаротации кетоз заметно отклоняется от первого порядка из чего следует, что в этой реакции участвуют не только пиранозные, но и иные формы — фуранозные или ациклические (ср. стр. 32). [c.241]

Мутаротация — изменение оптической активности растворов сахаров во времени до установления таутомерного равновесия между ациклическими (альдоз или кетоз) и их таутомерными циклическими (фураноз-ными или пиранозными) формами. [c.197]

Фруктоза. -Фруктоза (стр. 285) является наиболее важным представителем кетоз. Вместе с -глюкозой содержится во многих сладких плодах. Входит в состав дисахарида — тростникового сахара и полисахарида — инулина. -Фруктоза кристаллизуется с кристаллизационной водой (т. плавл. 100°). Водный раствор после завершения мутаротации имеет (при 20°) удельное вращение — 93°. Так как для -фруктозы характерно левое вращение, то ее назвали левулозой. [c.295]

Скорость мутаротации некоторых сахаров (например, Б-галактозы, Д-рнбозы и всех кетоз) не подчиняется уравнению первого порядка. Это является результатом того, что в растворе в заметных концентрациях присутствует более двух таутомерных форм вещества. Кро.ме пиранозной формы в этих случаях в растворе должна находиться также фуранозная или ациклическая форма, или обе формы вместе. [c.33]

АНОМЕРЫ, изомеры углеводов, различающиеся лишь конфигурацией гликоэидного (аномерного) атома углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). К а-А. относят изомеры, конфигурация гликозидного атома углерода у к-рых совпадает с конфигурацией атома углерода, определяющего принадлежность моносахарида к D- или L-ряду. У (3-А. указанные конфигурации не совпадают (см. Мутаротация). Из.мепе-ние конфигурации гликозидного атома углерода наз. ано-меризацией. Для сахаров D-ряда а-А. обладают более положительным оптич. вращением, чем соответствующие р-А. АНРИ РЕАКЦИИ, 1) Получение -/-галогеноэфиров действием галогеноводородов на смесь альдегида и спирта при т-рах от —5 до О С [c.49]

МУСТЕРОН, вязкая жидк. iкllп 134—13/ С/2 мм рт. ст. с ° 0,978, к 1,4955—1,4970 растворяется в спирте, не растворяется в воде. Получают окислением кедрола. Душистое вещество (запах мускуса) в парфюмерии. МУТАРОТАЦИЯ, установление таутомерного равновесия между ациклич. альдозой или кетозой и их изомерами, находящимися в фуранозной и пиранозной формах (см. схему). Выражается в изменении оптич. вращения свеже- [c.356]

D(,— )-Фруктоза (плодовый сахар) gH,206 (с. 245). Кетогексоза — важнейшая из известных кетоз. В свободном виде находится в меде (вместе с глюкозой), в соке многих плодов. Вместе с глюкозой входит в состав тростникового сахара (см.) из звеньев D-фруктозы построен полисахарид инулин (см.), из которого ее получают при гидролизе. Фруктоза может быть > выделена и из инвертного тростникового сахара (см.). Кристаллическая фруктоза представляет собой фруктопиранозу, т. пл. 102—104°С. Удельное вращение ее водного раствора после завершения мутаротации —93°. В состоянии равновесия в водных растворах фруктозы содержится значительное количество фуранозных форм, а также гораздо больше, чем у глюкозы, цепной гидроксикарбонильной формы. В состав сложных сахаров и гликозидов фруктоза обычно входит в фуранозной форме. [c.270]

Уже давно известно, что фруктоза легче превращается кислотами в 5-ОМФ, чем глюкоза. Это может объясняться тем, что эта кетоза в растворе существует главным образом в фуранозной форме [107], которая непосредственно подвергается дегидратации [108]. Другая возможность состоит в том, что фруктоза в равновесии содержит большую долю карбонильной формы но сравнению с альдогексозами [109], и это может быть важно для рассматриваемой реакции. Вполне возможно также, что карбонильный кислород во фруктозе протонируется легче, чем в глюкозе здесь вновь наблюдается параллелизм между легким гидролизом пиранозида и быстрым расщеплением свободного сахара кислотой. Интересно было бы сравнить относительные скорости, с которыми глицериновый альдегид [110] и диоксиацетон [111] прэвращаются кислотами в метилглиоксаль. Более высокая скорость мутаротации фруктопиранозы по сравнению с глюкониранозой в кислом растворе также может быть сопоставлена с относительной легкостью протонирования кислородного атома, на этот раз кислородного атома кольца [112]. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология