Метил дезокси глюкоза

Рассмотрим пример первого варианта определения структуры, который наиболее близок к классической химической корреляции. Связь между пространственной структурой глицеринового альдегида и серина была определена с помощью производного D-глюкозамина в качестве ключевого соединения. Превращение D-глюкозамина в D-глюкозу или D-маннозу при реакции с азотистой кислотой позволило установить конфигурацию гидроксильных групп относительно конфигурации глицеринового альдегида. Связь между асимметрическим атомом углерода, несущим аминогруппу, и серином была определена посредством окисления метил-2-ацетамидо-2-дезокси-а-0-глюкопиранозида йодной кислотой, с последующим окислением альдегидных групп в карбоксильные и восстановлением первоначальной альдегидной группы после разрыва ацетальной связи [c.58]

Возможно, ЧТО новый подход к синтезу 6-дезокси-б-хлор-о-глюкозы откроет реакция метил-4,б-О-бензилиден-а-о-глюкопиранозида с N-хлорсукцинимидом (ср. [7, 8], а также гл. 28 данного тома). [c.157]

Диамино-2,3-дидезокси-О глюкоза была впервые получена из метил-2-бензамидо-4,6-0-бензилиден-2-дезоксИ Р- -глюкопиранозида по реакции замещения, включающей двойное обращение конфигурации при [c.210]

Для получения В-глюкуроновой кислоты (1)из В-глюкозы (2) необходимо окислить СНаОН-группу до карбоксила чтобы получить 4-0-метил-В-глюкуроновую кислоту (3), нужно, кроме того, прометилировать гидроксил при С-4 для синтеза З-амино-З-дезокси-В-глюкозы (4) — Заменить гидроксильную группу при С-З на аминогруппу. Для синтеза 2-дезоксн-В-рибозы (5) из В-рибозы (6) или О-арабинозы (7), или для для синтеза В-фукозы (8) из В-га- [c.119]

Дезокси - l-(N-мeтил-и-тoлyидинo)-4,6-0-б eнзилидeн-/)-фруктоза. В колбе, снабженной обратным холодильником, в течение 14 ч нагревают 2,7 2 4,6-0-бензилиден-0-глюкозы, 1,27 2 М-метил-п-толуидина и 10 мл диоксана. Реакционную смесь охлаждают в холодильнике, при этом выкристаллизовывается 2,7 2 (72% от теоретического) сырого продукта. Для анализа его перекристаллизовывают [c.108]

Так, из Д-глюкозамина получается 2,5-ангидро-Д-манноза XII это. легко объясняется пространственным расположением циклического атома кислорода, который .oжeт атаковать с тыла по второму углеродному атому промежуточный катион XI. В случае Д-маннозамина, у которого аминогруппа занимает аксильпое положение, происходит дезаминирование, не сопровождающееся сужением цикла, и получается Д-глюкоза Здесь, как и в первом случае, реакция протекает с обращением конфигурации у Сг- При попытке провести дезаминирование З-амино-З-дезокси-а-метил-/)-глюкозида азотистой кислотой также наблюдалось сужение-пиранозного цикла [c.271]

Гентамицин — основание, образующее соли с кислотами. В медицине применяют его в виде сульфата. В щелочной среде антибактериальная активность препарата выше, чем в кислой. В составе антибиотика имеются три цикла, два из которых в гентамицине А принадлежат а-D-глюкозамину и З-метиламино-З-дезокси-а-В-ксилозе (а) в гентамицине С1 — 3,4,б-тридезокси-6-метил-6-метиламино-а-В-глюкозамину и 3-дезокси-3-метиламино-4-метил-а-Ь-арабинозе (б) в гентамицине С2 — 3,4,6-тридезокси-6-метил-6-амино-а-В-глюкоза-мину и той же a-L-арабинозе, которая имеется в гентамицине С1 (б). Наконец, в гентамицине С1а содержатся 3,4,6-тридезокси-6-амино-а-В -глюкозамин и та же a-L-арбиноза (б) [c.192]

Полученные результаты свидетельствуют о том, что концевым остатком О-рецептора может быть сахар 4-й группы. В пользу этого предположения можно привести также тот факт, что стрептомицин (природный глюкозид М-метил-Ь-глюкозамина) и рути-ноза [6-0(р-Ь-рамнозил)-0-глюкоза] также обладают подавляющей активностью (табл. 25). Подавляющее действие стрептомицина не превышает действия Ь-маннозы или Ь-глюкозы. Это возможно ЛИШЬ в том случае, если ближайшим остатком к концевому окажется 5-дезокси-3-формил-Ь-ликсоза, хотя и не предполагали, что этот сахар может входить в состав эритроцитов (схема ХХУПГ). Подобное предвзятое мнение может быть и ошибочным. [c.123]

Раствор 1,87 г метил-б-дезокси-о-глюкопиранозида в 20 мл 1 М соляной кислоты кипятят 4 ч, охлаждают и наносят на колонку (20X3,5 см) с 80 г угля из кокосовых орехов. Колонку промывают 500 мл воды, чтобы удалить соляную кислоту, и после этого 1500 мл 5% -ного водного спирта элюируют 6-дезокси-о-глюкозу. Сиропообразный остаток от упаривания водно-спиртового элюата кристаллизуется при стоянии выход 1,43 г (83%). Перекристаллизация его из этилацетата дает чистую 6-дезокси-о-глюкозу. Выход 1,15 г (52%), т. пл. 146 °С (испр.), [а]о +75° (3 мин) —+30° (3 ч, конечное с 1,5 в воде). [c.143]

В 1927 г. Гельферих и Бредерек [1] опубликовали сообщение о синтезе 6-дезокси-6-хлор-о -глюкозы гидролизом метил-б-дезокси-б-хлор-a-D-глюкопиранозида 10%-ной соляной кислотой (3 ч, 100 °С) выход продукта указан не был. Метил-б-дезокси-б-хлор-та-о-глюкопира-нозид был получен [2] с выходом 8% -из метил-а-о-глюкопиранозида по следующей схеме метил-а-о-глюкопиранозид переводили в метил-2,3,4-три-0-ацетил-6-0-трит1ил-а-о-глюкопиранозид (выход 69%), который нри обработке пятихлористым фосфором давал метил-2,3,4-три-О-ацетил-6-дезокси-б-хлор-а-о-глюкопиранозид (31 %) дезацетилирование последнего приводило к метил-б-дезокси-б-хлор-а-о-глюкотаирано-зиду (40%). [c.156]

Рис. 29. Конформационная формула халкозы (3-0-метил-4,Ь-ди-дезокси-о-глюкозы)

Дополнительное доказательство присутствия 2-ацетамидо-2-дезокси-в-глюкозы в ai-кислом гликопротеине плазмы человека было получено Джин-лозом и сотрудниками с помощью мягкого кислотного гидролиза. Из гидролизата выделили кристаллическую 2-ацетамидо-2-дезокси-4-0-( 3-в-галакто-пиранозил)-а-о-глюкопиранозу, которую идентифицировали несколькими методами с помощью получения кристаллического октаацетата [31], путем выделения метил-2-ацетамидо-2-дезокси-3,6-ди-0-метил-а-п-гликопиранозида из метилированного -кислого гликоиротеина [90], а также по выделению 2-ацетамидо-2-дезокси-в-глюкозы после обработки очищенной P-N-ацетил-глюкозаминидазой (КФ 3.2.1.30) [91]. [c.79]

Выделение дисахарида 2-aцeтaмидo-2-дeзoк и-4-0-( -D-гaлaктoпиpaнo-зил)-в-глюкозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-3,6-ди-0-метил-в-глюкопиранозы ясно доказывает, что большая часть галактозных остатков присоединяется к четвертому углеродному атому 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы. Так как в гликопротеипе, не содержащем сиаловой кислоты, некоторое количество остатков 2-ацетамидо-2-дезоксиглюкозы окисляется перйодатом, возможно, что часть остатков п-галактозы присоединяется к шестому углеродному атому 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы, однако это предположение еще не подтверждено с помощью исчерпывающего метилирования. [c.96]

Наиболее часто типичные гликопротеины млекопитающих содержат следующие моносахариды ь-фукозу (6-дезокси-ь-га-лактоза), о-маннозу, о-галактозу, Ы-ацетил-о-глюкозамин (2-ацетамид-2-дезокси-о-глюкоза) и сиаловые кислоты (различные производные нейраминовой кислоты). В состав некоторых гликопротеинов входят о-глюкоза или Ы-ацетил-о-галактозамин (2-ацетамид-2-дезокси-о-галактоза). Наилучшие результаты для разделения, идентификации и количественного определения этих семи моносахаридов достигаются с помощью газожидкостной хроматографии. Существует два основных метода модификации сахаров для последующего анализа газожидкостной хроматографией альдит-ацетатный и метил гл икозид-триметил сил ильный. Первый включает водный кислый гидролиз с последующим восстановлением образующихся альдоз до соответствующих аль-дитов и их ацетилирование второй основан на применении метанолиза, приводящего к образованию метилгликозидов и метиловых эфиров сиаловых кислот, которые затем превращаются в триметилсилильные производные. [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология