Бензоилпиперидин

Бензоилпиперидин СОП., I, 92. трег-Бутилмочевина СОП., IV, 105. [c.97]

Полученный бензоилпиперидин представляет собой соломенно-желтую вязкую жидкость. После долгого стояния или заражения кристалликом бензоилпиперидин кристаллизуется в виде длинных бесцветных игл с т. пл. 44°. По литературным данным, температура плавления чистого бензоилпиперидина равна 48°. [c.93]

Присутствие едкого натра в перегонной колбе вызывает омыление бензоилпиперидина во время перегонки, что значительно уменьшает выход. Поэтому отделенный от щелочного раствора бензоилпиперидин следует тщательно промыть в делительной воронке небольшим количеством воды. [c.94]

Бензоилпиперидин очень склонен перегреваться, что затрудняет перегонку. [c.94]

Бензоилпиперидин может быть получен действием хлористого бензоила на пиперидин в присутствии щелочей [c.94]

Если вместо указанных 130 г пиридина взять 180 г, а количество остальных реактивов, за исключением натрия и спирта, пропорционально увеличить, то выход бензоилпиперидина составляет 300—326 г. В процентном отношении этот выход меньше, чем предыдущий 70—75% теоретич. однако фактический выход вполне окупает избыток примененного пиридина (примечание 8). [c.93]

Если имеется готовый пиперидин, то бензоилпиперидин для синтеза бромистого пентаметилена (стр. 124) можно получить непосредственным бензоилированием пиперидина. Смесь из 105 г едкого натра (2,6 мол.), 170 г пиперидина (2,0 мол. т. кип. 104—109 ) и 800 мл воды обрабатывают 280 г (2 мол.) хлористого бензоила по вышеописанному способу в той же аппаратуре. Температуру поддерживают на уровне 35—40°. Полученный маслянистый продукт отделяют, предварительно прибавив, если это нужно (примечание 5), 250 мл бензола затем его сушат небольшим количеством поташа и перегоняют. Фракция, кипящая при 172—174°/12 мм, весит 330—345 г (87—91% теоретич.). Первые несколько миллилитров дестиллата могут быть окрашены примесями в красноватый цвет в этом случае первый отгон собирают отдельно. [c.94]

Бензоилпиперидин может быть получен действием хлористого [c.94]

Расщепление N-бензоилпиперидинов по Брауну (1910 г.) [c.594]

Амин можно бензоилировать хлористым бензоилом не только в пиридине, но и в абсолютном спирте, с прибавлением вычисленного количества этилата натрия Этот метод можно рекомен-, довать, например, для получения не всегда легко кристаллизующегося бензоилпиперидина i . [c.665]

Из циклических аминов образуются соответствующие дигалоид-производные. Например, 1,5-дибромпентан может быть получен из бензоилпиперидина [c.40]

Эта реакция применяется, например, для получения труднодоступных 1,5-дибромпентана и его гомологов из пиперидина и соответственно его гомологов — действием пятиброми- Стого фосфора на М-бензоилпиперидины [c.202]

Видоизмененная реакция Халлера— Бауэра с использованием расплавленной эвтектической смеси амидов натрня и калия 16J была применет а к некоторым алициклическим и би-циклическим кетонам ряда терпенов, а также к некоторым амидам. При этсш удавалось полностью удалить карбонильную группу нз этих соединений. Например, из фенхопа в результате расщепления был получен 1-метил-3-изопропилциклопен-тан, а из 1-бензоилпиперидина образовались бензол и пиперидин. [c.7]

Методы получения бромистого пентаметилена описаны в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 124, где детально изложено получение этого соединения из бензоилпиперидина и пятибромисгого фосфора. Приведенная выше методика основана на работах Поля . [c.113]

В колбу Клайзена емк. в 300 мл помещают 80 г (0,42 мол.) бензоилпиперидина (стр. 92) и прибавляют к нему при охлаждении 115 г (0,43 мол.) трехбромистого фосфора. К полученной слабо-окрашенной однородной жидкости, при хорошем охлаждении и взбалтывании, прибавляют 65 г (20,8 мл 0,405 мол.) брома. Колбу соединяют с холодильником и приемником и прибор эвакуируют. Когда давление установится, начинают осторожно нагревать колбу. Сначала происходит энергичное выделение газов, и затем приблизительно при 7С °/20 мм в приемник начинает переходить смесь бролшстого пентаметилена, бромокиси фосфора и бензонитрила в холодильнике оседает желтый твердый осадок. Перегонку продолжают до тех пор, пока содержимое колбы не начнет разлагаться, что заметно по почернению массы. Дестиллат выливают на лед, чтобы разложить бромокись фосфора. Если операцию проводят в колбе, снабженной обратным холодильником и механической мешалкой, на это требуется около часа. [c.124]

Таким образом, варьируя условия реа кции, можно получить из бензоилпиперидина либо беизол-е-хлорамиламин и е-х лорамиламин [c.573]

К смеси эквимолекулярных количеств пиперкдииа и едкого натра прибавляют noi каплям один эквивалент хлористого беизоила. Продукт реакций экстрагируют эфиром и эфирный раствор последовательно взбалтывают сначала со щелочыо. затем с разбавленной серной кислотой длн удаления бензойной кнслоты и пиперидина, после чего эфир отгоняют. Остается густое масло, легко кристаллизующееся в призмы и состоящее из бензоилпиперидина sIIioN —СО — eHs. [c.664]

Более удовлетворительный способ размыкания цикла некоторых циклических аминов заключается в нагревании соответственных бензоильных производных с пятихлористым фосфором. Например, бензоилпиперидин (VII) гладко превращается в этих условиях в соединение (VIII), которое при гидролизе дает бензоиламино-е-хлорпентан (X) и дихлорпентан (IX) [c.359]

Действие пятихлористого фосфора на N-бензоилпиперидин (VI) приводит к мягкому расщеплению цикла пиперидина и образованию иминохлорида VII, который легко гидролизуется до е-бензоилхлорамиламина (VIII) (50-процент-ный выход) [206]. Дальнейшее действие пятихлористого фосфора приводит [c.517]

Окисление субстратов пиперидиновой серии приводит к нескольким заслуживающим внимания результатам [136]. Так, в ряде случаев получены оптически активные вещества, большей частью в результате окисления энантиомеров субстрата в разных положениях. Читателю напоминаем, что алкильные группы в положении 2 у Ы-бензоилпиперидина находятся в аксиальном положении [137]. Эта конфигурация, вероятно, сохраняется в ходе окисления молекулы. Иногда представляет интерес также окисление алкильной боковой цепи ряда пиперидиновых субстратов (см. выше обсуждение окисления алкиламидов). Таким образом идет (хотя и с низким выходом) микробиологический синтез [c.65]

Другие реакции расщепления пиперидинового кольца тоже представляют интерес для синтезов. Так, при обработке М-бензоилпиперидина пятихлористым фосфором получается 1,5-дихлорпентан, а с пятибромистым фосфором — 1,5-дибромпентап, как было изображено в томе I. Метод применяется для получения таких дигалоидных производных. [c.725]

При окислении перманганатом пиперидин претерпевает глубокое превращение. К-Бензоилпиперидин дает с перманганатом N-бeнзoил-2-пиперидон. [c.725]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.505 , c.517 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.505 , c.517 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.299 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.164 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.300 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология