Протоанемонин

Четвертый метод получения Д -бутенолидов типа протоанемонина, структура которого была доказана Асахина и Фуджита (стр. 148), представлен [c.145]

Другим представителем того же класса соединений, что и протоанемонин, является пеницилловая кислота, впервые выделенная из продуктов обмена [c.148]

Понятие антибиотиков требует предварительного краткого об- ческое Суждения еще некоторых общих положений. Это вещество прежде всего касается вопроса о том, что охватывает собой понятие антибиотическое вещество , ил антибиотик . Хотя в настоящее время этот термин стал общеупотребительным, его содержание еще нельзя считать окончательно-установленным, а точно очертить границы его применения пока в достаточной мере трудно. Наиболее четко это было сделанО в 1945 г. Оксфордом . Его определение сводится в основном к следующему антибиотик — растворимое в воде органическое вещество, образуемое микроорганизмом из безвредных составных частей среды. Это вещество должно обладать способностью подавлять или задерживать развитие другого микроорганизма, будучи растворено в среде, пригодной для нормального развития этого второго микроорганизма. При этом Оксфорд относит к антибиотикам только те вещества, которые образуются дрожжами, плесенями, актиномицетами или бактериями. Однако многие исследователи справедливо не ограничивают понятие антибиотик обязательным признаком образования его микроорганизмом, а причисляют к антибиотикам и те вещества, обладающие антибактериальным действием, которые образуются растениями и животными. К этой группе соединений могут быть отнесены, например, такие вещества, как протоанемонин, аллицин, эритрин. [c.14]

К этой большой группе антибиотических веществ относятся различные антибиотики, содержащие непредельные лактонные кольца протоанемонин, пеницилловая кислота, клавацин, а также ряд анти биотиков с неполностью выясненным строением, у которых, однако, установлено наличие ненасыщенного лактонного кольца. К последним соединениям можно отнести, например, крепин и некоторые другие антибактериальные вещества, образуемые растениями. В этой же главе должна быть рассмотрена и койевая кислота, являющаяся, производным 7-пирона. [c.41]

Строение протоанемонина установлено полностью оно выражается, формулой (28) [c.41]

При перегонке протоанемонин димеризуется превращаясь в ане-монин (30) [c.42]

Меаденно этот процесс идет и на холоду, но его можно избежать, как и в случае других, склонных к полимеризации непредельных соединений, прибавлением незначительных количеств гидрохинона В отношении гидролиза протоанемонин довольно устойчив. При значениях pH 4,5—8 его растворы сохраняют до 80% активности после стояния в течение 20 дней при комнатной температуре [c.42]

Протоанемонин можно получить синтетически. Впервые он был получен нагреванием 4-ацетоксипентен-2-олида-1,4 (31) [c.42]

Наиболее просто протоанемонин получается из левулиновой кислоты (33) 11 . Последняя бромированием и затем отнятием НВг превращается в ацетилакриловую кислоту (29), которая при нагревании со смесью уксусной кислоты, уксусного ангидрида и небольшого количества серной кислоты образует протоанемонин (28) [c.43]

Следует думать, что своей активностью протоанемонин в значительной мере обязан как наличию в его молекуле лактонного кольца, так и определенному положению двойных связей. Действительно, вещества, близкие по строению к протоанемонину, но не отвечающие этим условиям, полностью лишены антибактериальных свойств. Так, с одной стороны, неактивна винилакриловая кислота (34) [c.43]

Среди новых антибиотиков, обнаруженных за последнее время, отсутствуют соединения, которые было бы целесообразно рассматривать как производные фурана или пирана . Однако появился ряд сообщений, посвященных изучению некоторых ранее уже известных антибиотиков этой группы, а именно протоанемонина, пеницилловой кислоты, клавацина, микофеноловой и койевой кислот . Правда, большинство из опубликованных работ касается только частных вопросов и лишь уточняет или несколько дополняет прежние данные. Исключение составляет только одна работа относительно строения микофеноловой кислоты, в которой подвергнута пересмотру предложенная ранее структурная формула этого антибиотика. Кроме сообщений, посвященных изучению отдельных антибиотиков, появилось также несколько работ об антибактериальной активности различных типов лактонов, но приводимые данные еще не позволяют сделать достаточно обоснованных общих заключений относительно зависимости антибактериальных свойств лактонов от строения их молекул. [c.287]

В тех случаях, когда одна из двойных связей является экзоциклической, возможно наличие одновременно обоих типов сопряжения. У протоанемонина и его гомопроизводных имеется система а,р-сопряженного у-лактона, которая также содержит структуру винилового эфира, обусловленную наличием экзоцикл ической двойной связи при у-атоме углерода. Такие соединения поглощают в жидком состоянии при 1776 сж [58]. В противоположном случае [59], когда цикл включает группировку винилового эфира, а сопряженная а,р-непредельная связь является экзоциклической, соответствующая частота равна 1750 см . [c.269]

Отгон, полученный А. А. Троицким [181] при перегонке свежего растения с водяным паром, прозрачен, бесцветен, имеет своеобразный запах и жгучий вкус. При нагревании запах становится более резким, раздражающим слизистые оболочки носа и глаз. Через некоторое время прозрачный раствор начинает опалесцировать и постепенно принимает белый, молочный цвет вследствие образования в нем аморфного осадка анемоновой кислоты. При длительном хранении отгона в нем выпадают бесцветные кристаллы анемонина. Троицкий считает, что протоанемонин, перегоняющийся с паром, нужно рассматривать как составную часть эфирного масла, поступающего в отгон вместе с парами воды. [c.248]

Протоанемонин сн—сн о—с с==сн, Вязкое бесцветное масло со слезоточивым действием Некоторые виды растений из семейства лютиковых, а также Anemone pulsaillla Активен против грам-положительных и кислотостойких бактерий 38 37, [c.484]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.148 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.148 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.104 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.195 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.484 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология