Тетрагидрокарбазолы дегидрирование

Э. Хорнинг, М. Хорнинг и Уокер [37] описали почти количественное дегидрирование ряда тетрагидрокарбазолов путем нагревания с триметил-бензолом в присутствии 5%-ного палладия, осажденного на угле. [c.237]

Кроме дегидрирования, общим для всех тетрагидрокарбазолов процессом диссоциативной ионизации является распад по двум [c.229]

Особенно пригоден хлоранид для дегидрирования тетрагидрокарбазолов-Таким путем получили с 75 — 95% -ныл выходом двадцать различных карбазолов (100]. При дегидрировании хлоранилом нитро- и карбокснгруппы не подвергаются изменениям. [c.685]

Хиноны особенно пригодны для дегидрирования гетероциклических соединений. НепГ)деленная пара электронов гетероатог MOB может являться значительной движущей силой процесса отщепления гидрид-иона, а промежуточно образующиеся аммониевый, оксониевый и кульфониевый катионы действуют горазд энергичнее, чем карбониевые ионы, образующиеся иэ карбоциклических систем. В качестве примера можно привести легкое дегидрирование тетрагидрокарбазола при действии хлоранила. [c.338]

Никель Ренея — также активный катализатор дегидрирования с переносом водорода, в особенности для окисления вторичных спиртов [80]. Лучщим акцептором оказался циклогексанон. Такая комбинация катализатора и акцептора была использована для окисления 3-а- и 3-р-оксистероидов в 3-кетосоединения [94, ср. 80 95]. Описаны окисление глюкозы в глюкуроновую кислоту [81] и дегидрирование тетрагидрокарбазола [96]. [c.354]

Перкин и Плант [32] предложили применять в качестве конденсирующего средства ледяную уксусную кислоту, а в качестве дегидрирующего агента— серу и уксуснокислую ртуть. Дегидрогенизация проходит нацело в присутствии хлористого палладия [33] можно также в качестве акцептора водорода взять палладиевую чернь и коричную кислоту [34]. В этих случаях выход карбазолов достигает 89%. В патенте И. Г. Фарбениндустри [35] описано получение производных карбазола путем нагревания гидрированных карбазолов до 200—230° с фенолом, альдегидами или непредельными жирными соединениями в присутствии катализатора гидрирования, но в отсутствие водорода. Применение для дегидрирования хлоранила в кипящем ксилоле, предложенное Барклаем и Кэмпбелом [36], заслуживает особого упоминания. Этот окислитель превращает тетрагидрокарбазол в карбазол с выходом 90% гексагидро- и дигидрокарбазолы дегидрируются в его присутствии соответственно на 70 и 85%. Ценность метода совершенно очевидна. [c.237]

Масс-спектры тетрагидрокарбазола и метил-, фенил- и бензилзамещенных тетрагидрокарбазола [547] характеризуются интенсивным (14—23%) последовательным дегидрированием системы, как на стадии молекулярного, так и на стадии образующихся после отщепления заместителя ионов (масса 170). Значительная часть ионов, образованных дегидрированием, приходится на ион (М — 1)+, что, по-видимому, связано с возможностью его стабилизации в виде аммониевой структуры. Не исключена также возможность его перегруппировки до соответствующего циклопентилхинолиниевого иона [c.229]

Следует отметить, что для дегидрирования применяется также N-бром-сукципимид [145], а тетрагидрокарбазолы дают прекрасные выходы карба-золов при нагревании с хлоранилом [146]. [c.634]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология