Хинолизин,

Во всех гетероциклических системах узловой гетероатом получает свой локант, как это показано на примере хинолизина (соединение 25 в табл. 5.3). Альтернативные названия, принятые в указателях СА, точно фиксируют все обозначенные атомы водорода вместо того, чтобы оставлять их подразумеваемыми, как это делается в некоторых названиях по ШРАС. [c.112]

Если гетероциклическая структура ориентирована так, как это характерно для соответствующей карбоциклической системы (без гетероатомов), то гетероатом в гетероциклической структуре должен получать наименьший возможный номер. Однако если гетероатом является узловым, то нумерацию ведут обычным путем, но без использования для гетероатома латинских букв а, Ь, с я др. Это положение иллюстрирует формула пира-но[3,4-Ь]хинолизина (40). [c.120]

Синтез конденсированных производных хинолизина аннелированием циклических оснований Шиффа Реакции [3+3]-циклоконденсации [c.22]

Промежуточное соединение 29, существующее в форме енамина, циклизуется в производное хинолизина 30 [14]. [c.499]

Триметил-3,4-дигидро-1/Г-бензо [Л] изохино-il,2-А]хинолизин-11-он [c.576]

Триметил-3,4-дигидро-1Я-бензо[Л]изохино[1,2-й]хинолизин-11-он (3). [c.576]

Производные хинолизина обычно получают циклоконденсациями по атому азота соответствующих предшественников — производных пиридина [67] [c.619]

За исключением тех случаев, когда можно прибегнуть к окончанию -ИЙ , номенклатура катионов значительно сложнее. Сперва следует отметить такие простые катионы, как H4N+ аммоний, Нз5+ сульфоний, а также сходные гетероциклические катионы и их производные (см. с. 42). Далее, это же окончание -ИЙ может быть добавлено к тривиальному или систематическому названию соединения, которое образовало катион в результате присоединения протона, с добавлением в случае необходимости локанта. Типичными примерами могут служить +ННзСбН5 анилиний, названия 1-метилгидразиний для структуры (6) (Н+ имеет локант 1) и 9аЯ-хинолизиний для структуры [c.126]

Х92 Хинолизин, пергидро-1-гидроксиметил-(1с-Я, 9а/-Я 9а ) СюНгдЫО, лупинин (Х4 169,3 ромб (п. эф) -23,6 (в, 0,25) [c.394]

В некоторых случаях можно встретиться с побочными реакциями, которые связаны со вторичными процессами у заместителя, находящегося в положении 1 в уже готовой гетероциклической системе. Примерами могут служить образование лактама ХХХП1 [16] и хинолизина XXXIV [18]. [c.188]

Представляет интерес краткое рассмотрение и третьей азанаф-талиновой системы — хинолизиний-катиона. Этот катион и нафталин изоэлектронны, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. [c.138]

Все реакции хинолизиний-катиона практически аналогичны реакциям четвертичных пиридиниевых солей он устойчив в реакциях электрофильного замещения и легко реагирует с нуклеофильными агентами, присоединяя их на первой стадии реакции в а-положение к атому азота (к С4-атому). [c.138]

Сходство хинолизиний-катиона с пиридиниевыми ионами проявляется еще и в том, что атомы водорода метильных групп, находящихся во 2- и 4-положениях, имеют кислый характер. Эти метильные группы конденсируются с такими агентами, как бензальде-гид, с образованием стирилхинолизиниевых солей. Кроме того, они способны окисляться двуокисью селена и в карбоксильные группы. [c.139]

Этим методом были получены пиридо[2,1-й ]изохинолины 72 (К = Н, ОМе К1 = Н, Ме К2 = Н, Ме, г-Ви, СНгРЬ КЗ = Ме, СНгСОаМе) и изохино[2,1-й ]хино-лоны (дибензо[й ,/ хинолизины, 8-азастероиды) 72 (К = Н, ОМе К1=Н, Ме К2+К3 = (СН,)])- Теоретически эта реакция может осуществляться либо с одновременным образованием С-С- и С-М-связей формируемого пиридинового цикла, либо как последовательность образования С-С- и С-М-связей, представленная переходными состояниями и интермедиатами 74, 75 и 76, 77, соответственно. Из двух возможных механизмов, приведенных на схеме 14, более вероятным представляется первый, реализующийся при образовании интермедиата 75. В пользу такого предположения, в частности, свидетельствует отсутствие в реакционных смесях трициклических интермедиатов 77 или их теоретически вероятных -изомеров, которые должны были бы образовываться при осуществлении реакции по второму механизму. [c.36]

На основе рассмотренных данных можно заключить, что использование циклических оснований Шиффа в реакциях [3+3]-циклоконденсации с 1,3-диэлектрофилами для получения аннелированных производных хинолизина и родственных систем, несмотря на 40-летнюю историю развития этого синтетического направления, имеет крайне разрозненный характер и все еще находится на этапе [c.39]

Взаимодействие 2-гидрокси-4Я-хинолизин-4-она 27 с этиловым эфиром (3-ами-иокротоиовой кислоты приводит к линейно аннелированному 4-метил-2,5-диоксо-2Я,5Я-пирано[2,3-6]хинолизину 28, который при каталитическом восстановлении превращается в 7,8,9,10-тетрагидропроизводное 29 (82%) [18]. Хинолизин 28 также образуется в качестве побочного продукта в реакции соединения 27 с дикетеном, основным продуктом которой является 1-метил-3,6-диоксо-ЗЯ,6Я-пирано-[3,2-а]хинолизин 30, а в качестве незначительной примеси образуется изомерная [2,3-6]-аннелированная система 31 (схема 12). [c.166]

МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР I,2,3,4,4a,5, 7,8,13,13e, 14, 14a-ДОДЕКАГИДРО-2, 11-ДИМЕТОКСИ-3-(3, 4. 5-ТРИМЕТОКСИБЕНЗОИЛОКСИ-СМ)-БЕНЗ-(е )-ИНДОЛ-[2,3-е]-ХИНОЛИЗИН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.642]

Интересный подход к получению 6-иминобензо[й]хинолизинов состоит в арилировании 2-цианофенилацетонитрила 2 бpoмпиpидинa-ми под действием таких сильных оснований, как алкоголяты щелочных металлов [9151 [c.92]

Среди родственных систем, имеющих узловой атом азота в качестве единственного гетероатома, только индолизин (в более ранней литературе часто называемый пирроколином ) имеет нейтральную полностью сопряженную Юл-электронную систему, включающую четыре пары электронов четырех двойных связей и неподеленную пару электронов атома азота, как и в индоле. 4Н-Хинолизин — неароматическое соединение, и хотя имеющийся насыщенный атом мешает сопряжению, однако катион хинолизиния, образованный формально в результате потери гидрид-иона хинолизином, обладает ароматической Юя-элекгронной системой он полностью изоэлектронен нафталину, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. Аналогично пирролизин, который уже ароматическое соединение — пиррол с а-винильным заместителем, превращаясь в анион, становится Ютг-электрон-ной системой. [c.608]

Предложите структуру конечного моноциклического продукта следующей последовательности превращений бромид хинолизиния с LiAlH4, затем с H i/Pd [c.621]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология