Акридоны применение

Пиролиз соединений 47 (Н = 4-С1, К = п-ОСНз) и 47 (R = = 6-СНз, К = 0-С1) приводит к соответствующим акридонам 48 (почти количественный выход) и 49 (выход 86%) [361. Метод с использованием хлорокиси фосфора был применен для получения акридона 50 (выход 91%) [15]. [c.21]

Наиболее широкое применение получил краситель антрахинон-2,1-нафт-акридон, известный под названием кубовый красный КХ Он образуется по схеме [c.588]

Надбензойная кислота окисляет акридин до N-окиси акридина (X) [38], которую одно время считали акридолом и строение которой послужило предметом оживленной дискуссии. Было бы очень желательно улучшить известные методы превращения N-окиси акридина в акридон (при помощи уксусного ангидрида) и в 5-хлоракридин (при применении пятихлористого фосфора) [39, 40]. [c.378]

Восстановление натрием (метод б ) применяется при получении арил-или алкилакридинов, но в случае метокси-, хлор- и аминосоединений реакция часто протекает слишком бурно и лучше пользоваться амальгамой натрия. Восстановление рекомендуется проводить 2,5%-ной амальгамой натрия в кипящем спирте в присутствии СО в качестве ускорителя реакции [46] или в воде при 80°, постепенно повышая температуру до 100° и применяя едкий натр для замедления реакции [47, 48]. Оба способа осложняются перевосстановле-нием , и образующиеся акриданы необходимо окислять. Обычно для этого пользуются бихроматом калия (стр. 407), однако оксиакридины удобнее подвергать каталитическому самоокислению в присутствии хлорного железа [49]. Если восстановление проводится амальгамой натрия, то очень важно, чтобы акридон был тонко измельчен, а амальгама во время восстановления энергично перемешивалась (около 4 час.). От хорошего перемешивания зависит успех реакции лопасти мешалки должны погружаться в амальгаму. Обычно на молекулу акридона должно приходиться 12—16 атомов натрия. При реакции потребляется большое количество ртути, поэтому был разработан другой метод—с применением амальгамированной алюминиевой фольги [50], которым можно с успехом пользоваться после приобретения некоторого навыка. [c.379]

Для получения циано- и нитроакридинов из соответствующих акридонов пригодны только описанные выше методы в и г (см. синтез акридина). Метод в дает хорошие выходы метод г требует применения трудно доступных полупродуктов, а выходы продуктов реакции непостоянны. Однако для синтеза [c.379]

Все пять моноаминоакридинов легко гидрируются в соответствующие акриданы в присутствии скелетного никелевого катализатора при атмоа рном давлении и комнатной температуре [25]. 2-, 3- и 4-Аминоакридины диазотируются нормально 1-аминоакридин образует с азотистой кислотой азотсодержащее циклическое соединение (ср. стр. 122), а диазотирование 5-аминоак-ридина требует применения хлористого нитрозила. Обычная реакция замены диазогруппы, которая так характерна для ароматического ряда, применялась мало [64, 88, 133, 143] и выходы полученных соединений были невелики. Нагревание 2-, 3- и 4-изомеров с концентрированной соляной кислотой при 180° в течение 2 час. приводит к образованию оксиакридинов выходы при этом получаются хорошие [25]. 2-Аминоакридин устойчив при сплавлении с влажным едким натром (200°, 2 часа), а 5-аминоакридин уже при кипячении с 5 н. едким кали гидролизуется за 2 часа на 11% с образованием акридона [25]. 5-Аминоакридин нитруется в положения 3 и 7 [144]. [c.396]

БолыЬинство акридинов и акридонов флуоресцирует. При ионизации некоторых веществ наблюдается заметное изменение флуоресценции, и такие вещества можно успешно применить в качестве индикаторов в ацидиметрии, если титрование ведется в мутном растворе и применение обычных индикаторов затруднено. Для этой же цели используются иногда бензофлавин, акридин и акридиновый оранжевый [299] переход окраски этих соединений соответственно происходит примерно при pH 1, pH б и pH 9. [c.423]

Если соответствующая о-хлорбензойная кислота легко доступна, то при синтезе фенил-о-карбоксифениламинов и получаемых из них акридонов, как правило, следует отдать предпочтение реакции Ульмана. Незамещенная кислота была приготовлена по методу Ульмана (в одну стадию) с выходом 82—99% [62 [, тогда как трехстадийный метод Чапмана (из метилсалицилата и Ы-фенилбенз-имидохлорида) дал общий выход 57% [15[. В более поздней работе [36] для того же синтеза по методу Чапмана приведены более низкие выходы. Однако М-л-хлорфенил-Ы-(о-карбоксифенил)амин получен с применением перегруппировки Чапмана примерно с 75%-ным общим выходом, так что оба метода могут в некоторых случаях давать сравнимые выходы [15]. Если необходимая о-хлорбензойная [c.28]

Как и в группе фталоилакридонов, практическое применение имеют фталоилтиоксантоны с карбонильной группой в положении 2-антрахинонового ядра. По сравнению с акридонами тиоксантоны дают менее глубокие окраски (желтые и оранжевые) [c.591]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология