Акридон, производные, получение

Получение производных акридона п тиоксантона Среди конденсаций с отнятием воды необходимо отметить еще синтезы акридонов из диариламин-о карбоновых кислот. Акридоны, производные антрахинона, являются кубовыми красителями. Воду-отнимающими средствами служат здесь преимущественно хлористые соединения фосфора или концентрированная серная кислота. Найдено, что лучшим конденсирующим средством является хлорокись фосфора, избыток которой можно отогнать после реакции. Пример такой реакции [c.760]

На основании литературных данных по растворимости других замещенных акридонов-9 и их К-метильных производных [2] можно было ожидать, что метилированные при азоте нитромстоксиакридоны будут значительно более растворимыми й органических растворителях, и в связи с этим окажется возможным их получение в достаточно чистом состоянии. [c.70]

Значительно более растворимыми и низкоплавкими оказались Ы-метильные производные 7-нитро-2- и 4-метоксиакридо-нов-9, впервые полученные авторами данной статьи обработкой названных акридонов метиловым эфиром бензолсульфо-кислоты в присутствии едкой щелочи в кипящем ацетоновом растворе. [c.71]

Одна из них соответствует акридину (I). В качестве примера соединения другой степени окисления можно привести акридан (III), образующийся при восстановлении акридина. Третья степень окисления иллюстрируется акридд-hom(IV), получающимся при окислении акридина. Акридону иногда придают структуру 5-оксиакридина (V). Из соединений с одной степенью окисления можно легко получить соединения с другой степенью окисления, благодаря чему увеличивается возможность синтетического получения ряда производных. [c.374]

Исходным веш еством для многих синтезов акридина и его производных является акридон. Обш ий способ получения этого соединения и его производных состоит в циклизации N-фeнилaнтpaнилoвoй кислоты под действием серной кислоты или хлорокиси фосфора. В последнем случае первоначально образуется хлоракридин, превращающийся в результате гидролиза в акридон [c.740]

Некоторые продукты перегруппировки Чапмана могут при нагревании преврашаться непосредственно в акридоны, но эта реакция не является общей [15]. Если такая реакция осуществима, то акридоны можно синтезировать в две стадии из производных метилсалицилата в некоторых случаях этому пути можно отдать предпочтение, особенно при синтезе акридонов с дополнительно сконденсированными кольцами [48]. Например, 1,2,7,8-дибензо-акридон 60 (стр. 24) был получен этим методом из имидоэфира с выходом 80%, после того как было найдено, что конденсация Ульмана р-нафтиламина с 2-хлор-1-нафтойной кислотой дает только 1—2% необходимого диариламина [49]. [c.29]

Для образования красителей, не ослабляющих волокно, не обязательно, чтобы в конденсированную кольцевую систему входили пиридиновое, пирамидиновое или другие азотсодержащие ядра такое же действие оказывает азотсодержащий гетероцикл, введенный в качестве внешней группы, а ациламиноантрахиноны, у которых кислотным остатком являются производные пиридина, хинолина, акридина и акридона, не разрушают волокна. С другой стороны, желтые и оранжевые красители с триазиновым кольцом в молекуле, полученные конденсацией аминоантрахинонов с хлорангидридом циануровой кислоты, являются активными катализаторами действия света на целлюлозу. Цибаноновый оранжевый 6R (1-амино-4-метоксиантрахинон, обработанный хлорангидридом циануровой кислоты) более активен, чем Алголевый желтый WG. Имеются также и другие примеры, противоречащие гипотезе Купца так, Алголевый желтый G и Индантреновый желтый GF являются тназоловыми производными, но несмотря на это ослабляют волокно. [c.1424]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]