Алкилпиримидины

Для всех алкилдиазинов, за исключением 5-алкилпиримидинов, характерны реакции конденсации, проходящие через промежуточное депротонирование алкильных групп [142], аналогично тому, как это наблюдается в случае а- и у-пи-колинов. Промежуточно образующиеся анионы стабилизированы мезомерным влиянием одного или, как в случае 2- и 4-алкилпиримидинов, двух атомов азота. [c.282]

Низшие алкилпиримидины представляют собой жидкости с запахом, напо-л-гинающим запах пиридина они легко растворимы в воде и образуют кристаллические хлоргидраты, хлороплатинаты, пикраты и комплексные соединения с сулемой. [c.215]

Описано бромирование алкилпиримидинов в боковую цепь. Так, Прайс, Леонард и Уитл [113, 148] нашли, что при бромировании 2-амино-4,6-диметил-пиримидина в уксусной кислоте получается главным образом 5-бромпроизвод- [c.216]

Очень удобным методом дегалогенирования хлорпиримидинов является каталитическое гидрирование атомы хлора могут быть легко удалены как из положения 2, так и из положения 4 (или 6). Обычно катализатором служит палладий, осажденный на активированном угле или карбонате кальция, а гидрирование проводят при комнатной температуре и атмосферном давлении. Может быть добавлено основание, например окись бария, однако это не является необходимым. Этим способом были дегалогенированы (наряду с другими) следующие соединения 2-амино-4-хлорпиримидин [1661, 5-амино-2-хлор-4-метилпиримидин и 6-амино-2-хлор-4-метилпиримидин [1671, 2-амино-4,6-ди-хлорпиримидин и 4-амино-2,6-дихлорпиримидин [1681. Борлэнд, Мак-Оми и Тимме [1691 критически рассмотрели методы восстановления хлоропроизводных и способы десульфирования меркаптопиримидинов, с помощью которых алкилпиримидины и сам пиримидин могут быть получены наиболее удачно. Лучшими признаны методы каталитического дехлорирования в присутствии палладия, осажденного на угле, в присутствии уксуснокислого натрия или окиси магния [1701 и косвенный метод Альберта [1711, включающий щелочной гидролиз промежуточных бензолсульфонилгидразидов. С успехом было проведено десульфирование 2- и 4-меркаптопиримидинов в присутствии скелетного никеля. Удобно выделять пиримидины в виде их комплексов с сулемой и 2 -окси-2,4,4,6,5 -пентаметилфлаваном [172]. [c.219]

Наиболее известным представителем 5-алкилпиримидинов является тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин), получаемый гидролизом дезоксирибонуклеиновых кислот. Витамин BJ (аневрин, тиамин) также можно рассматривать как более сложное производное 5-алкилпиримидина. [c.241]

Описано образование Ы-алкилпиримидинов в результате перегруппировки О-алкильных соединений как при простом нагревании [410], так и при нагревании в присутствии йодистых алкилов в качестве катализаторов [411 ]. Вызывает сомнение, является ли реакция в последнем случае простой перегруппировкой, поскольку она аналогична синтезу 3-гликозидоурацилов [412], в котором ацетогалогенуглеводы конденсируют с 2,6-диэтоксипиримидином, а про- [c.251]

Гидрированные хиназолины. Гидрированные хиназолины обычно могут быть отнесены к одному из трех типов 3,4-дигидрохиназолинам, 1,2,3,4-тетра-гидрохиназолинам и 5,6,7,8-тетрагидрохиназолинам. Последние целесообразнее рассматривать вместе с алкилпиримидинами и поэтому здесь обсуждены не будут. Хиназолины первых двух типов часто получают гидрированием хиназолинового цикла, хотя известно, несколько методов их прямого синтеза. [c.282]

Тетрагидрохиназолины, которые правильнее рассматривать как алкилпиримидины, получают из гуанидина или сходных с ним по структуре соединений и этилового эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты [116,117]. [c.303]

Взаимодействие с электрофильными реагентами. Центром атаки электрофильного реагента является один из атомов азота. Сильные алкилирующие реагенты образуют Ы-алкилониевые соли, иапример соль Ы-алкилпиримидиния [c.706]

Алкилимидазолы, 2- и 4-алкилпиримидины обладают повышенной подвижностью а-атома водорода алкильных групп, легко реагируя с альдегидами по типу альдольной конденсации, окисляясь до карбоновых кислот подобно 2-и 4-алкилпиридинам [c.920]

Недавно осуществлена реакция диацетилена и алкилдиацетиленов с гуанидином и некоторыми его производными [6606]. Взаимодействие происходит в присутствии метилата натрия и приводит к образованию производных алкилпиримидинов из диацетиленов и гуанидина получены 2-амино-4-алкилпиримидины (Va, R = Н), а из замещенных гуанидина — N-замещенные 2-амино- [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология