Аминокротоновый эфир

Например, при пропускании аммиака в раствор полимера в диметилформамиде образуется В-аминокротоновый эфир поливинилового спирта [c.304]

Н-Метил-р-аминокротоновый эфир (1) получают взаимодействием ацетоуксусиого эфира с метиламином. [c.159]

Реакция фторсодержащих р-аминокротоновых эфиров 80 и изоцианатов приводит к образованию фторсодержащих урацилов 81 [160-167]. [c.236]

Алифатические азотсодержащие соединения. К синтезу Ганча весьма близко примыкают родственные реакции, в которых в качестве исходных веществ используются алифатические азотсодержащие соединения типа аминокротонового эфира. Такое разделение носит отчасти искусственный характер и обусловлено главным образом целями классификации. Как было указано в предыдущем разделе, 3-аминокротоновый эфир является, вероятно, промежуточным продуктом в синтезе Ганча. Если р-аминокротоновый эфир выделить, а затем ввести в реакцию с альдегидом и эфиром р-кетокислоты, то это фактически приводит к результатам обычного синтеза Ганча, проведенного по стадиям. Этот способ проведения реакции имеет, однако, вполне определенные преимущества, главным из которых является возможность применения эфиров двух различных р-кетокислот и получения таким путем несимметричных производных пиридина. [c.361]

Отщепление протона в соединении IV от атома азота протекает обычно гораздо легче, чем от Р-углеродного атома. (Почему ) Поэтому из первичных аминов обычно не образуются енамины. Если же имеются более благоприятные условия для элиминирования протона от углеродного атома, например при возникновении сопряженной системы связей, то с аммиаком и первичными аминами тоже образуются енамины, как в случае синтеза аминокротонового эфира из аммиака и ацетоуксусного эфира [c.373]

В согласии со сказанным аминогруппа р-аминокротонового эфира (В.60) имеет свойства не амина, а амида. То же отно- [c.213]

Димекарбин получают взаимодействием п-бензохинона (II) и К-ме-тил-р-аминокротонового эфира (I) в ацетоие или с азеотропной отгонкой воды с дихлорэтаном [4, 5]. В условиях реакции I с II в качестве побочного продукта образуется замещенный гидрохинон IV, обладающий траис-конфигурацией и вследствие этого не способный к циклизации в производное 5-оксииидола [6]. [c.159]

Трехкомпонентная конденсация нитроацетона 71, ароматических альдегидов и аминокротоновых эфиров приводит к получению дигидропиридинов, запатентованных в качестве высокоэффективных кардиотоников [58]. Например, из соединений 71, 84 и 85 получен дигидропиридин 86 (схема 28). [c.417]

Далее, эти два первоначальных продукта реакции взаимодействуют друг с другом таким образом, что аминокротоновый эфир присоединяется к двойной связи алкилиден-(или арилиден)-ацетоуксусного эфира. Эта стадия реакции является частным случаем хорошо известной конденсации Михаэля. [c.357]

Особым случаем синтеза без участия альдегида является конденсация Р-аминокротонового эфира XXXIX с эфиром ацетилпировиноградной кислотой ХХХУИа. Реакция протекает легко и дает с хорошим выходом 2,б-ди-метил-3,4-дикарбэтоксипиридин (ХЬ) [130, 131]. [c.361]

Бенари [133 —в качестве одного из компонентов реакции применил а,р-ди-хлорэтиловый эфир, преврагцающийся в процессе синтеза в хлорацетальдегид, который при конденсации с -аминокротоновым эфиром дает эфир [c.362]

Димер ацетонитрила реагирует подобно аминокротоновому эфиру и дает с ацетальдегидом 2,4,6-триметил-3,5-дицианпиридин. Промежуточно образующееся дигидропиридиновое производное окисляется во время реакции в замещенный пиридин XLV. [c.363]

Такое неожиданное замещение атома галогена в положении 4 имеет место также и при реакции метилирования [46, 47]. 2,6-Диметил-4-хлорникоти-новая кислота, получаемая с прекрасным выходом при обработке хлорокисью фосфора смеси ацетоуксусного эфира и аминокротонового эфира, заменяет атом хлора на иод при действии иодистого метила [c.451]

При конденсации одного моля малонового эфира с двумя молями р-аминокротонового эфира Кнёвенагель и Фрис [251] получили вещество, которому приписано строение LXXXVni. Однако положение карбэтоксильной группы точно не установлено. Она, возможно, находится в положений 6. [c.60]

Другие синтезы с образованием Сз — С-связи. Пирролы можно синтезировать из аминокротоновых эфиров и нитрооле( инов (при- чер 182->-183). Окисление фенолов красной кровяной солью приводит к частично гидрированным производным бензофурана (пример 2 моля 184 185). Пиролиз ацетилена в присутствии серы дает тиофен, а ацетилен и тиофенол образуют тионафтен. При пиролизе дифенилового эфира получается дибензофуран. [c.162]

Реакция, лежащая в основе метода, и ее механизм представлены на рис. 5.2. В процессе принимают участие одновременно четыре молекулы в представленном случае это ацетоуксусный эфир (2 моля), бензальдегид и аммиак. Взаимодействие ацетоуксусного эфира с аммиаком, с одной стороны, и бензальдегидом, с другой, приводит к двум интермедиатам, которые можно обнаружить в реакционной смеси [4]. Сопряженное присоединение аминокротонового эфира к ненасыщенному кетоэфиру - стадия, определяющая скорость процесса. Таким образом, синтез Ганча соответствует пути А ретросинтетической схшы. [c.156]

Этот метод [100] состоит в конденсации а-галогенкетона с р-кетоэфиром в присутствии аммиака (или амина), и он очень похож на синтез фуранов по Файсту-Бенари [101]. Вероятный маршрут реакции показан на схеме (44) промежуточный аминокротоновый эфир (105) подвергается р-алкилироваиию, как это обычно происходит у енаминов. Синтез Ганча выглядит второстепенным по сравнению с синтезом Кнорра, однако он полезен при получении 2,5-диалкил- и 2,4,5-триалкилпирролкарбоновых-З эфиров [102]. [c.360]

Метод Файста [104] формально аналогичен синтезу Ганча и заключается в конденсации ацилоинов с аминокротоновым эфиром в уксусной кислоте в присутствии хлорида цинка схема (45) . [c.360]

Показано [105], что а-хлоракрилонитрилы конденсируются с аминокротоновыми эфирами, образуя цианопирролины, которые при нагревании отщепляют H N и дают пирролы схема (46) . В похожем процессе использовался также нитропропен [106]. [c.360]

При обработке хлорацетона ацетоуксусным эфиром и аммиаком получается 2,5-диметил-3-карбэтоксипиррол (А. Гантч, 1890 г). Промежуточно, безусловно, образуется р-аминокротоновый эфир НСС1 H - OOR НС-С— OOR [c.612]

При взаимодействии и-бензохинона с р-аминокротоновым эфиром в ацетоновом растворе получается производное 2-метил-5-оксииндола (Неницеску, 1929 г.) [c.638]

Логарифмы констант равновесия таутомерны.х веществ связаны между собой линейной завнси.мостью. Из первой зависимости следует, что таутомерное равновесие всегда смещено в сторону менее кислотной (пли. менее основной) в данной среде формы. Это делает понятным, поче.му равновесие аминокротонового эфира смещено в сторону амшюформы [c.18]

Kappe-Zlegler модификация Каппе—Циглера (использование -аминокротонового эфира вместо -кетоэфиров в реакции Пехмана) [c.330]

Пиридины образуются также при нагревании ацеталей 2-алкокси-акролеина с -аминокротоновым эфиром или кетимином [520, 524] [c.198]

Далее по инициативе И. П. Осипова Коршуном была изучена реакция диацотонпропионового эфира с р-аминокротоновым эфиром и были синте- [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология