Оксалактон

Тибетолид, оксалактоны, макроциклические лактоны С13—С17, дигидро-амбреттолид. [c.53]

Мускусным запахом обладают также оксалактоны - соединения, содержащие в цикле второй атом кислорода [c.223]

Оксалактоны в природных продуктах не найдены. [c.223]

Значение макроциклических лактонов и оксалактонов для парфюмерии и парфюмерной промышленности очень велико, они обладают не только способностью придавать запах парфюмерной композиции, но и округлять его, позволяя дольше сохранять его однородность, одновременно являясь весьма эффективными фиксаторами запаха. Эти соединения широко применяются в парфюмерных и косметических изделиях. [c.224]

Для синтеза макроциклических лактонов и оксалактонов применяют кислоты, получаемые из природных продуктов, - ундециленовая и др. В последнее время используют и химическое сырье (производные циклододекана). [c.224]

Оксалактон применяется для составления парфюмерных композиций, а также отдушек для мыла и косметических изделий. [c.226]

Затем получают полиэфир и проводят деполимеризацию полиэфира с одновременной циклизацией, отгоняя с глицерином образующийся оксалактон 2-11. После отделения от глицерина технический оксалактон очищают путем вакуум-ректификации. [c.227]

Обширные исследования в Советском Союзе были проведены по синтезу макроциклических лактонов, оксалактонов и кето-нов — важнейших душистых веществ, заменяющих природные продукты с мускусным запахом. Во многостадийном и сложном синтезе макроциклических лактонов (тибетолида и др.) оригинально решены процессы циклизации со-оксикарбоновых кислот через их полиэфиры в промышленном масштабе освоен метод перекрестной электролитической конденсации, известный до этого только в лабораторной практике. [c.6]

Благодаря разработанной советскими химиками реакции теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом получающиеся по этой реакции тетрахлоралканы стали дешевыми исходными продуктами для синтеза различных со-хлоркислот и диолов, необходимых для получения макроциклических лактонов и оксалактонов, производство которых теперь значительно упрощено. [c.6]

Отмечается, что запах оксалактонов, содержащих в цикле 15 атомов углерода, близок к запаху тибетолида (XV), тогда как запах оксалактонов с 16 атомами углерода аналогичен запаху гексадекаиолида (XVII). Тем не менее, введение в молекулу макроциклического лактона одного атома кислорода приводит к некоторому ослаблению запаха, а двух атомов [c.7]

В отличие от общепринятого положения об ослаблении запаха оксалактонов по сравнению с запахом соответствующих лактонов, Клоуен с сотрудниками [33] отмечают, что синтезированный ими 11-оксагексадеканолид (XXIX) обладает сильным мускусным запахом, не отличающимся от запаха тибетолида. Далее Клоуен с сотрудниками указывают, что у изомеров 11-окса гексадеканолида с атомом кислорода в положении 12, 13 и 14 запах ослабляется. Таким образом, в отличие от данных советских химиков [30], (Приближение атома кислорода к лактонной группировке приводит не к ослаблению, а к усилению запаха. [c.8]

В другой работе [32] описан 2-метил-14-оксагексадеканолид (XXX), изомерный оксалактону (XXIII). Это соединение, в котором атом кислорода значительно удален от лактонной группировки, также обладает слабым мускусным запахом. Возможно, что здесь сказывается влияние метила, расположенного рядом с карбонильной группой. [c.8]

При дальнейшем увеличении числа кольцевых атомов кислорода в оксалактонах интенсивность запаха падает. Полученный Хиллом и Карозерсом [34] лактон с пятью атомами кислорода в иикле (XXXI) обладает лишь очень слабым мускусным запахом. [c.8]

Исследования в области макроциклических соединений привели к синтезу наиболее ценных природных мускусов, а также к получению ряда веществ с мускусным запахом, не найденных в природе — эфиров, ангидридов, оксалактонов и некоторых других. Однако существенным недостатком макроциклических мускусов является сложность их синтеза, приводящая к высокой стоимости конечных продуктов, и, следовательно, к ограниченному практическому использованию их в парфюмерии. Поэтому работы то синтезу новь1х веществ с мускусным запахом, более доступных, чем макроциклические соединения, представляют не только теоретический, ной большой практический интерес. [c.11]

Ундекалактон, мирцелид, кумарин, макроциклические лактоны и оксалактоны благодаря присущим им интересным и сильным запахам находят широкое применение в парфюмерной промышленности. Сведения о макроциклических лактонах и-оксалактонах приведены в главе 9. [c.135]

Особенность мускусов этого типа состоит в их макроциклической структуре, образованной из замкнутого кольца метиленовых групп в сочетании с функциональными группами - карбонильной, лактонной и др. Запахом мускуса обладают макродаклические соединения подобного строения, начиная с тринадцатичленных циклов и до семнадцатичленных. Это относится не только к натуральным, но и синтетическим душистым веществам макроциклического строения (лактонам, оксалактонам, кетонам, диэфирами др.). [c.217]

Запах лактонов, как правило, сильнее, чем у соответствуюыщх кетонов. Оксалактоны имеют запах, близкий к лактонам. Направление и сила запаха лактонов и оксалактонов зависят от величины цикла, [c.223]

Отечественной промышленностью освоено производство пентаде-канолида, оксалактонов 2-11 и 4-11. За рубежом выпускают экзальто-лид, гексадеканолид, амбреттолид, оксалактон 5-10 и др. [c.224]

Оксалактон 2-11 получают из этиленгликоля и 11-бромундекановой кислоты. При взаимодействии этиленгликоля с гидроксидом натрия в толуоле образуется моногликолят натрия [c.226]

Оксалактон 4-11 (12-оксагексадеканолид), С15Н28О3, м.м. 256,37, бесцветная жидкость с сильным запахом натурального мускуса, [c.227]

Оксалактон 4-11 получают из бутан-1,4-диола и 11-бромундекановой кислоты по той же схеме, что и оксалактон 2-11. [c.227]

Каковы макрохщклические лактоны и оксалактоны Назовите их представителей. [c.229]

Запах мускуса присущ не только кетонам с 14—18-членньши циклами. Многочленные лактоны, лактамы, оксалактоны и ими-ны также обладают мускусным запахом [191, 194, 195], отметим в этой связи, что зависимость запаха (его силы, оттенка, стойкости) от строения исследована далеко недостаточно. Поэтому, очевидно,, что разработка новых методов синтеза макроциклических соединений, несущих в различных положениях цикла разветвление или гетероатом, представляет существенный интерес. [c.383]

Среди других душистых веществ, получение которых основано на применении тетрахлоралканов, большой интерес представляет группа макроциклических оксалактонов. До последнего времени без труда могли быть синтезированы только те оксалактоны, получение которых основано на использовании галоидпроизводных доступной ундецнленовой кислоты так, имеются указания о применении в парфюмерии 12-оксатетра-деканолида и 12-оксагексадеканолида, получаемых при взаимодействии 11-бромундекановой кислоты с этиленгликолем и бу-тандиолом-1,4 соответственно. [c.14]

Теперь, когда разнообразные со-галоидкислоты становятся вполне доступными, производство оксалактонов макроциклического строения получает самые широкие возможиостп. [c.14]

Сделаны наблюдения о зависимости запаха от строения в этой группе душистых веществ. Запах оксалактонов, содержащих в цикле 15 атомов углерода, близок к запаху пентадекано-лида, а оксалактонов С16 — аналогичен запаху гексадеканолида. Введение окса-звена в молекулу макроциклического лактона приводит к некоторому ослаблению запаха, а введение двух окса-звеньев — к почти полному его исчезновению. Оксалактоны с положением окса-звена вблизи карбоксильной группы обладают менее интенсивным запахом, чем при более удаленном положении этого звена. [c.15]

В парфюмерной лаборатории ВНИИСНДВ [33] проведено определение скорости испарения ряда синтезированных оксалактонов и установлена особая ценность 10-оксагексадеканолида и 12-оксагексадеканолида, которые, обладая мускусным запахом, близким к запаху тибетолида, превосходят его по стойкости. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология