Макроциклические лактоны

Макролиды — 1) лактоны с числом атомов в цикле более 8 2) антибиотики, продуцируемые актиномицетами и содержащие в химической структуре макроциклическое лактонное кольцо, связанное с радикалами, представляющими остатки аминосахаров. Примерами могут служить эритромицин, олеандомицин. См. также Лактоны. [c.185]

Другая группа антибиотиков — мибельмииины — перспективные вешества для борьбы с гельминтами. По своей химической структуре это также макроциклические лактоны алкилированных фенолокислот. Простейший представитель их мибельмицин Рз имеет строение 3.64. Он впервые описан в 1974 г. Ныне известна целая группа родственных ему мощных гельминто-цидных и бактерицидных антибиотиков. С этой группой связаны также авер- [c.304]

Молекулы полиенов содержат макроциклическое лактонное кольцо с определенным количеством сопряженных двойных связей. К лактонному кольцу за счет гликозидной связи присоединен остаток аминосахара. У некоторых полиенов в молекуле кроме аминосахара содержится п-амино-ацетофенон. [c.237]

Макроциклический лактон эритромицина А образуется с участием 1 молекулы пропионил-КоА и 6 молекул метилмалонил-КоА. [c.240]

Макроциклические лактоны и лактамы [c.65]

МУСКУС — продукт сложного строения растительного и животного происхождения с сильным запахом, имеет чрезвычайно большое значение в парфюмерии. М. животный (продукт выделения мускусных желез некоторых парнокопытных) — зернистая блестящая масса бурого цвета, горькая на вкус, с сильным своеобразным запахом. В состав животного М., помимо душистых веществ, относящихся к группе макроциклических кетонов (мускона из желез кабарги, цибетона из цнветы и дигидроцибето-на из ондатры), входят также белки, жиры, холестерин и другие продукты. Душистым началом растительного М. являются макроциклические лак-тоны. Синтезированные лактоны имеют тот же запах, что и макроциклические лактоны, а по стойкости превосходят их. Еще в прошлом столетии были получены некоторые нитросоединения ароматического ряда, обладающие мускусным запахом. Благодаря развитию синтетических методов, вещества с мускусным запахом являются в настоящее время вполне доступными, их производят в промышленных масштабах. [c.166]

Синтез макроциклического лактона экзальтолида (И1) до настоящего времени в большинстве случаев был основан на циклизации соответствующей 15-замещенной пентадекановой кислоты. В приведенном ниже методе используются другие исходные соединения. Приятный запах корней ангелики, применяемых в парфюмерии, частично объясняется содержанием в нем экзальтолида. [c.318]

Первая группа обсуждаемых метаболитов - макролиды. Это весьма представительный класс соединений, продуцируемых актиномицетами, цианобактериями, грибами, растениями и морскими организмами [1-6]. Характерным структурным фрагментом макролидов является макроциклический лактонный цикл. Сами структуры отличаются поразительным разнообразием это и пептиды, и олигосахариды, и полиеновые структуры, и фенолы или хиноны сложного строения. Нередки примеры связывания с аминосахарами. Что касается галоидированных макролидов, то число их множится [7, 8]. [c.217]

Многие природные соединения являются макроциклическими лактона-ми (макролидами). Например, антибиотик эритромицин содержит в своей структуре 14-членный лактонный цикл. Для медицинских целей его производят ферментативным путем, однако в лабораторных условиях он получен и синтетически. [c.295]

Исследования природных макроциклических соединений не только обогатили науку, но и указали путь получения синтетических веществ нового типа, представляющих значительную ценность для парфюмерной промышленности. Так, синтетический циклопентадеканон (экзальтон) очень близок по запаху к мускусу и улучшает букет смеси ингредиентов. В качестве душистых веществ с мускусным запахом применяются также два природных соединения растительного происхождения, являющиеся макроциклическими лактонами (Кершбаум, 1927). Это лактон 15-окси-пентадекановой кислоты I (т. пл. 31 °С)—душистое вещество ангели-кового масла и амбреттолид II — амбровый мускус [c.48]

Макролиды различаются по количеству и структуре присоединенных к агликону (макроциклическому лактону) аминосахаров или нейтральных сахаров. [c.239]

Антибиотики этой группы представлены природными соединениями, имеющими структуру макроцикла с обязательным сложноэфирным фрагментом, т.е. их можно считать макроциклическими лактонами, однако встречаются и макроциклы с амидной связью — макроциклические лактамы. Размер цикла может колебаться от представителя к представителю в достаточно широком интервале, с числом атомов в цикле от 8 до 38. Кроме того, характерными структурными фрагментами этих веществ являются олефиновые связи в цикле, а также остатки моно- и дисахаридов в боковой цепи. Особенностью химических свойств макролидных антибиотиков можно считать высокую стабильность этих лактонов к щелочному гидролизу, несвойственному для обычных (у- и 5-) лактонов. [c.314]

Менее чем через 2 года полный синтез структуры 7, несмотря на устрашающую ее сложность, был завершен группой Шинкаи лаборатории фирмы Мерк Шарп и Дом (7с). Безусловно, этот синтез не может всерьез рассматриваться как альтернатива в общем-то довольно дешевому процессу микробиологического синтеза. Но именно благодаря синтетическим усилиям в этой области удалось разработать методы получения ряда родственных соединений и изотопно меченных аналогов 7 [7(1-Г , Эго, в свою очередь, обеспечило возможность проведения исследований, направленных на выяснение особенностей взаимодействия иммуномодуляторов с рецепторами соответствующих клеток, т.е. тех особенностей, без знания которых невозможен рациональный дизайн иммунодепрессантов, более простых по строению, чем Макроциклический лактон 7, но проявляющих требуемый спектр свойств. [c.17]

Отмечается, что запах оксалактонов, содержащих в цикле 15 атомов углерода, близок к запаху тибетолида (XV), тогда как запах оксалактонов с 16 атомами углерода аналогичен запаху гексадекаиолида (XVII). Тем не менее, введение в молекулу макроциклического лактона одного атома кислорода приводит к некоторому ослаблению запаха, а двух атомов [c.7]

Проблема макролактонизации встала с особой остротой в 1960-х года когда начались интенсивные работы по полному синтезу природных антиб отиков, содержащих в своем составе макроциклические лактонные цию (макролиды). В результате серии углубленных исследований проблему с здания препаративно удобных методов получения макроциклических лакт нов с почти любым размером цикла удалось решить [ЗОё]. [c.222]

Внутримолекулярная окислительная дегидроконденсаиия со.ы-диацетиленового эфира (1) в диинолид (2) является ключевой стадией в новом синтезе макроциклического лактона экзальтолида [6 . [c.228]

Промотируемое никелем внутримолекулярное сочетание аллильных дибромидов было использовано для получения метиленовых производных макроциклоалканов [152] [схема (3.160)]. Однако попытка получить 12-членный аналог окончилась неудачей. Этим методом были получены также гетероциклические соединения, например макроциклические лактоны [153] [схема (3.161)]. [c.140]

В настоящее время известно несколько групп антибиотиков, содержащих в своих молекулах макроциклическое лактонное кольцо. Среди них — неполиеновые макролиды, занимающд1е одно из первых мест в мире по широте клинического применения. Они продуцируются лучистыми грибами Streptomy es, проявляют актив- [c.738]

Другая большая группа макроциклических лактонов-гликозидов — полиеновые антибиотики. К ним относятся вещества, молекулы которых содержат многозвенный лактонный цикл с протяженной системой сопряженных двойных связей. Количество последних варьирует от четырех до семи. По этому признаку их классифицируют как тетраены, пентаены и т.д. Из тетраеновых соединений наибольшую известность и практическое применение получил нистатин 1,249, в молекуле которого наличествует лактонный цикл из 38 звеньев. Другой широко используемый на практике антибиотик амфотерицин В 1.250 относится к гептаенам. И нистатин, и амфотерицин, как и другие полиеновые антибиотики, являются гликозидами. В качестве углеводного компонента у первых выступает аминосахар микозамин 1.251, который в случае амфотерицина В ацетилирован по атому азота. Лактонный [c.67]

Антибиотики-макролиды — противомикробные вещества, содержащие в своей структуре макроциклическое лактонное кольцо, связанное с остатками углеводов. В качестве таких остатков обычно выступают аминосахара. В класс макролидных структур входят и полиеновые антибиотики, имеющие несколько сопряженных двойных связей и в зависимости от этого делящиеся на диены, триены, тетраены, пентае-ны, гексаены и гептаены [23]. [c.165]

Образуются различными видами Streptomy es. Имеют макроциклическое лактонное кольцо (но без сопряженных двойных связей в отличие от полиенов), к которому присоединены сахара. [c.239]

Однако наличие метильных заместителей у вступающих в полимеризацию при биосинтезе макролидов структурных единиц и частичное восстановление в процессе полимеризации препятствует построению истинной поликетометиленной цепи. Вместо циклизации и образования тетрациклиновой структуры формируются макроциклы, (макроциклические лактоны). [c.240]

Авермектины - антибиотики с 16-членным макроциклическим лактонным кольцом - относятся они к макролидам. Авермектины подавляют развитие гельминтов, а также являются инсектицидами. Механизм антибиотического действия [c.249]

XIX). Дополнительным подтверждением является сравнение с величиной дипольного момента у-бутиролактона (XX), который по стерическим причинам может находиться только в qa -форме типа (XVIII). Однако для макроциклических лактонов, имеющих в кольце от десяти до щестнадцати звеньев и обладающих большой конформационной подвижностью, реализуется транс-конфигурация лактонной группы типа (XIX), что вытекает из значений их дипольных моментов, составляющих всего 1,8—2,0 D [79]. Приведенные данные согласуются с энергетической предпочтительностью транс-структуры. Показано, что транс-форма метилформиата (Ri = H, Р2 = СНз) на 2,7 ккал1моль выгоднее, чем г с-форма [80, 81]. Очевидно, что эта величина будет повышаться с увеличением размеров групп Ri и R2. [c.126]

Макроциклические лактоны. Синтетическим путем были получены лактоны ы-оксикислот с 9—17 атомами углерода в молекуле Н0(СН2) С00Н--> (СН2) С00 п = 8-16) [c.123]

Аналогично, окислительной циклизацией ряда ди-, три- и тетра-ацетиленовых сложных эфиров III—V было получено большое число ДИ-, три- и тетраацетнленовых макроциклических лактонов VI—VIII (Шемякин и Бергельсон, 1960—1962) [c.263]

Смотреть страницы где упоминается термин Макроциклические лактоны: [c.127] [c.133] [c.268] [c.696] [c.8] [c.439] [c.457] [c.6] [c.30] [c.70] [c.304] [c.308] [c.425] [c.465] [c.166] [c.436] [c.211] [c.73] [c.327] [c.539] [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология