Алкилбораны

Важное применение реакции гидроборирования основывается на том, что алкилбораны при окислении пероксидом водорода в присутствии гидроксида натрия превращаются в спирты (т. 2, реакция 12-26). Следовательно, эта реакция представляет собой косвенный метод присоединения воды к двойной связи против правила Марковникова. Однако бораны вступают и в другие реакции. Помимо прочего, они реагируют с а-галогенозамещенными карбонильными соединениями, давая алкилп-рованные продукты (т. 2, реакция 10-101) взаимодействие с сс,р-ненасыщенными карбонильными соединениями идет аналогично присоединению по Михаэлю групп К и Н (реакция 15-19) с СО они ириводят к спиртам и кетонам (т. 4, реакции [c.191]

Гидроборирование. Алкены реагируют с дибораном, образуя алкилбораны. Диборан ВгНе трудно выделить в индивидуальном состоянии, поэтому его обычно получают непосредственно в реакционной смеси [c.23]

Диборан легко присоединяется к алкенам, образуя алкилбораны процесс этот называется гидроборированием. [c.307]

Алкилбораны при сгорании выделяют очень большое количество тепла и поэтому используются в ракетной технике как компоненты топлива. [c.204]

Алкилбораны, полученные из олефинов и диборана, также можно подвергнуть димеризации с помощью нитрата серебра (пример б). По своему механизму эта реакция ближе к реакциям Вюрца (разд. Б.2) или Ульмана (разд. Б.З). [c.40]

Дибораны - димерные гидриды бора (ВНз) - легко присо.даня-ются к алкенам, при этом образуются алкилбораны [c.26]

Алкилбораны образуют достаточно прочные Н, СНз [c.205]

Алкены реагируют с дибораном (ВНз) , образуя алкилбораны, которые-при окислении превращаются в спирты, например [c.489]

Реагент представляет собой белый кристаллический порошок с т. пл. 150—152 Его можно хранить при комнатной температуре в атмосфере сухого N2. При работе с ним следует свести к минимуму контакт реагента с кислородом и влагой воздуха. Внимание Алкилбораны могут быть пирофорны. [c.49]

Связь бор-углерод весьма лабильна. Поэтому образующиеся в результате гидроборирования алкилбораны легко подвергаются дальнейшим превращениям. Так, при их окислении пероксидом водорода в щелочной среде образуются спирты [c.78]

Поскольку образование алкилборана протекает через циклическое переходное состояние, реакцию гидроборирования следует рассматривать как син-присоединение продуктом такого превращения является цис-аддукт. Как окисление связи В-С действием пероксида водорода, так и ацидолиз этой связи не изменяют конфигурацию аддукта. Это означает, что и гидратация, и гидрирование двойной связи через гидроборирование, в целом, являются процессами син-присоединения. [c.265]

В препаративных целях алкилбораны окисляют действием пероксида водорода в щелочной среде. [c.692]

Алкилбораны далее легко разлагаются водой до алка- [c.265]

Из соединений элементов подгруппы алюминия эффективными катализаторами гидрирования олефинов являются алкилбораны при 235° С и Рн = 65 торр за [c.104]

В настоящее время ведутся исследования по получению и применению алкилированных боранов — продуктов замещения отдельных атомов водорода в пентаборане и декаборане на углеводородные радикалы. Алкилбораны хотя и обладают меньшей теплотой сгорания, однако они более стабильны и менее ядовиты, чем неалкилированные бороводороды. [c.92]

При попытке окисления нормальных углеводородов чаще всего происходит разрыв цепи с образованием сложной смеси продуктов с меньшим молекулярньпи весом /25, 36/. Однако при окислении высших нормальных углеводородов в присутствии окиси бора можно получить смесь вторичных алкилбора-тов, в которых алкильная группа содержит то же число атомов углерода, что и исходный парафин /12/. Даже малые количества ароматических углеводородов ингибируют реакцию, поэтому их следует удалить, например, с помощью силикагеля /25/. Реакцию можно вести в прюстом реакторе с мешалкой при 155-17 0°С и атмосферном давлении или, если необходимо, под давлением, применяя суспензию борной кислоты или окиси бора. В смесь прюпускается обычный воздух или воздух, разбавленный N2 и содержащий 2-5% О2. Алкилбораты выделяют при степени конверсии 10-20%, иначе возрастет содержание кетонов. [c.294]

Алкилбораны обра зуют достаточно прочные д 5 [c.203]

Алкилбораны образ тог достаточно прочные Н И СП, межмолекулярные водородаьте связи (мостики). Ц( II И [c.203]

Г идроборирование включает присоединение ВНд по двойной связи (или в следующих стадиях ВНаК и ВН а), водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор — к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при Котором бор заменяется на ОН-группу (механизм обсуждается в разд. 25.5). [c.489]

Реакцию проводят в простом эфире, обычно в тетрагидрофуране или ди-глиме (метиловый эфир диэтиленгликоля H3O H2 HJO H2 H2O H3). Диборан получают реакцией между двумя промышленно доступными реагентами — боргидридом натрия (NaBHi) и трехфтористым бором (BF3), часто in situ (в присутствии алкена). Алкилбораны не выделяют, а обрабатывают в том же реакционном сосуде щелочным раствором перекиси водорода. [c.489]

В обычных условиях эксперимента такие моноперекиси превращаются в результате дальнейшего окисления в диперекиси или, при наличии избытка алкилбора, восстанавливаются в алкоксисоединения. [c.525]

Гидрид магния получают обработкой водородом порошка, стружек или крупы магния в смеси с жидкой средой (ароматические или алифатические углеводороды, их смеси, эфиры, триалкиламины) в присутствии катализатора (соединения триалкилалюминия, три-алкилбора, дналкилмагния, алкиллития, дихлоралюминийборгидрид или боргидрид магн 1я) при температуре 140—150° С [8]. [c.56]

Комплексы переходных металлов катализируют и ряд других превращений алканов, благодаря которым в молекулы алканов вводят новые функциональные группы. Например, под действием катализатора на основе гек-саметилбензол(пентаметилциклопентадиенил)родия алканы могут быть превращены в алкилбораны. Алкилбораны легко реагируют далее с пероксидом водорода в щелочной среде с образованием спиртов. [c.164]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.165 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.347 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.487 , c.489 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.165 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.164 , c.456 ]

Путеводитель по органическому синтезу (1985) -- [ c.268 ]

Химия бороводородов (1967) -- [ c.5 , c.29 , c.183 , c.301 ]

Карбораны (1974) -- [ c.0 ]

Карбораны (1974) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология