Адамантан, строение

В нефти из Чехословакии обнаружен интересный полиметиленовый углеводород, адамантан, с температурой кипения около 268°, удельным весом 1,07 и показателем преломления 1,568. Углеводород представляет собой комбинацию двух циклогексановых ядер, связанных через три общих углеродных атома с мостиком из одной метиленовой группы. Строение его следующее [c.97]

С помощью таких аппаратов удалось осуществить исчерпывающее фторирование гетероциклических соединений (диоксан, морфолин), углеводородов сложного строения (гексаметилэтан, неопентан, адамантан), полиэфиров (диэтиловый эфир этиленгликоля). [c.217]

Трициклические нафтены представлены изомерами пергидрофенантрена, а также углеводородами типа адамантана. Адамантан (трицикло(3,3,1,1 )декан), относящийся к числу мостиковых нафтеновых углеводородов, получил свое название от адаманта (алмаза) за сходное строение кристаллической решетки [c.686]

Продукт представляет собой высокоплавкое соединение (т. пл. 230°, с разл.), структура которого была установлена методом рентгеноструктурного анализа. Это вещество было первым органическим соединением, строение которого установили подобным образом. Очевидно, что высокая температура плавления связана с симметричностью молекулы и жесткостью ее структуры, относящейся к типу клетки . Соответствующее целиком углеродное соединение адамантан (стр. 117) также имеет высокую температуру плавления (253°). [c.399]

Так, адамантан (I) и его производные II и III, имеющие на первый взгляд близкое строение, имеют различные ФЭ-спектры и су- [c.245]

Синтез диамантана описан в работе [59]. Пространственное строение диамантана—пентацикло(7,3,1,1 ,О ,0 > )тетрадекана (СХ4Н20) изображено на рис. 47. Нетрудно видеть, что углеводород представляет собой структуру адамантана, дополненную четырьмя атомами углерода, образующими два новых шестичленных цикла. Все циклы имеют конформацию кресел, и структура диамантана (подобно адамантану) лишена внутренних напряжений. [c.95]

Алкилзамещенные адамантаны. Положение алкильной группы заметно влияет на устойчивость алкил.заме-щенных изомеров ряда адамантана. Однако общие закономерности, связывающие строение алкилзамещенных адамантанов (как, впрочем, и других трициклических углеводородов) и их устойчивость в основном близки к закономерностям, отмеченным для моноциклических и бициклических углеводородов. [c.133]

При образовании углеводородов ряда адамантана состава j и выше большую роль играют промежуточно возникающие трициклические структуры, имеющие метилциклогептановые фрагменты строения (структуры эти существуют в основном в виде ионов). Дальнейшее сжатие цикла в этих системах приводит к этилциклогексановому фрагменту и, как следствие, к появлению большого количества этилзамещенных адамантанов. [c.247]

Адамантан, обладающий весьма своеобразным полиэдрическим строением, впервые был выделен из годонинской нефти (Чехосло-накия) его исследовали в 1933 г. Это кристаллическое веществе , которое плавится при 269 °С (сама высокая температура плавления среди всех известных углеводс родов). Молекула адамантана состоит из трех конденсированных циклогексановых колеи, имеющих форму кресла. Пространственное положение атомов углерода в молекуле адамантана такое же,как и в кристаллической решетке алмаза. [c.130]

Газовая хроматография — важнейший метод анализа индивидуального состава бензиновых фракций нефти и некоторых более высококипящих компонентов — аренов, алканов нормального и изопреноидного строения, адамантанов и других полициклических циклоалканов, гетероатомных соединений. Особенно большие достижения в определении состава нефти и нефтепродуктов связаны с открытием в 1952 г. Мартином и Джеймсом газожидкостной хроматографии и в 1957 г. Голеем капиллярной хроматографии. [c.115]

Интересным углеводородом является имеющий запах камфоры адамантан (СюН1б) алмазоподобное строение молекулы которого показано на рис. Х-28 [ (СС) = = 1,54 А, ССС = 109,5°]. В отличие от подавляющего большинства других углеводородов он плавится лишь при 269 °С, а при дальнейшем нагревании (в отсутствие воздуха) испаряется без разложения. По отношению к различным химическим воздействиям адамантан вёсьма устойчив. [c.548]

Комплексы с тиокарбамидом ЫН2С(5)МН2 также относятся к соединениям включения туннельного типа. Водородные связи с участием атома серы менее стабильны, чем в случае карбамида, расстояние между молекулами тшкарбамида соответственно увеличивается и образуется канал с большим диаметром (0,6—0,7 нм по данным различных авторов). Поэтому в качестве молекул гостя могут выступать алканы изостроения, циклоалканы, некоторые арены. К ним относятся углеводороды изопреноидного строения, циклогексан, декалин, адамантан, дурол. н-Алканы, как правило, не дают стабильных аддуктов с тиокарбамидом, так как поперечное сечение их молекул значительно меньше диаметра канала и сравнительно слабые вандерваальсовы силы притяжения не способны удерживать н-алканы внутри канала. [c.87]

Газовая хроматография (ГХ) — важнейший метод анализа индивидуального состава бензиновых фракций нефти и некоторых более высококипящих компонентов — аренов, алканов нормального и изопре-ноидного строения, адамантанов и других полициклических циклоалканов, гетероатомных соединений. [c.66]

В 1952—1955 гг. Берч и его сотрудники [23, 24] сообщили о выделенном ими из керосинового дистиллята иранской нефти бнциклическом сульфиде тиа-адамантане следующего строения. [c.11]

Например, адамантан (от греч. адамант —алжаз), выделенный из сырой нефти (1933 г.), где он содержится в количествах 0,0004%, и синтезированный позднее (1941 г.), сочетает высокую температуру плавления (269°С) с необыкновенной летучестью. По строению адамантан представляет собой как бы фрагмент алмазной решетки, содержит три циклогексановых кольца, в форме кресла . Он свободен, подобно алмазу, от напряжений и высоко симметричен. Вступает в различные химические реакции бромируется, нитруется, окисляется в жестких условиях. [c.387]

Строение трициклического сульфида — тиаадамантана — было установлено [72] также гидрогенолизом над скелетным никелем. Образующийся углеводород (бицикло-1, 3, 3-нонан) по физическим свойствам соответствовал адамантану. Присут- [c.40]

Структурно-групповой анализ (см. гл. IV) показывает, что ко личество углеродных атомов в боковых цепях нафтеновых углеводородов может быть самым разнообразным, от 3—10 в средних фракциях до 20—28 в высококипящих фракциях нефти. Высокомолекулярные циклические углеводороды с большим числом углеродных атомов в парафиновых цепях правильнее относить не к нафтенам, а к смешанным (гибридным) парафино-циклопарафи-новым углеводородам. Полициклические нафтены с длинными парафиновыми цепями имеют высокую температуру плавления и поэтому при переработке нефти попадают в состав парафинов и, главным образом, церезинов. Очень интересный твердый поли.ме-тиленовый углеводород С10Н16 найден в моравской нефти (Чехословакия). Его т. кип. 268 С, плотность выше единицы (1,07г/сдсЗ). Так как он имеет кристаллическую решетку алмаза, то получил название адамантан. Его строение [c.36]

А.М. Чернух, Н.С. Толмачева, И.С. Рудакова, 1968]. В дальнейшем стали появляться работы, посвященные исследованию более сложных по строению соединений, в частности дизамещенных производных адамантана. Было показано, что М-метил-адамантан-2-спиро-3-пирроли-дон в три раза более активен, чем мидантан у мышей, инфицированных вирусом гриппа А2 /Япония и Гонконг [Peters М.А., Воск С.А., Paerels [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология