Энантиомеры эритро трео

В качестве примера рассмотрим реакцию циклизации 2,3,4-трифенил-масляной кислоты (139). Обладая двумя асимметрическими центрами, эта кислота существует в виде двух диастереомеров — трео- 140) и эритро-( 44), каждый из которых представляет собой рацемат, образованный парой оптических антиподов. Запишем конфигурации и конформации для одного антипода из каждой пары (для другого антипода расположение групп в формулах Ньюмена будет зеркальным, взаимные же отношения между ними не изменятся, и все наши рассуждения сохранят силу и для другой пары энантиомеров). [c.184]

Трео-изомеры являют собой пару энантиомеров, также как и эритро-изо-меры. Относительно друг друга трео-и эритро-изомеры определяются как диастереомеры. Если известно, что энантиомеры являются друг относительно друга оптическими антиподами, т.е. различаются только по своему отношению к плоскополяризованному [c.20]

Стереоизомеры 1 и 2 называют эритро-энантиомерами, а стереоизомеры 3 и 4 называют трео-энантиомерами. [c.40]

Как мы уже знаем, соединения с несколькими хиральными центрами способны существовать в виде а-диастереомеров. Напомним, что соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами существуют в мезо-и ) (рацемических)-формах последние способны расщепляться на оптические антиподы. В более общем случае, когда имеются два неодинаковых хиральных центра, существуют трео- и эритро-формы, каждая из которых способна расщепляться на энантиомеры. [c.174]

Упражнение 17-17. Нарисуйте изображения типа кбзел и проекционные р-мулы для приведенных ниже соединений и укажите, чем является каждый из энантиомеров — эритро, трео, цис или транс. [c.632]

Этот тип реакций широко используется для получения различных органических соединений, в том числе и полимеров. Реакции радикального присоединения по двойной углерод-углеродной связи, как правило, протекают по цепному механизму. Присоединение радикала проходит преимущественно так, чтобы образовался наиболее устойчивый радикал. Радикальное присоединение часто стереоспецифично и протекает по типу транс-присоединения. Так, например, присоединение ОВг к г Цб"-2-бутену приводит к образованию энантиомеров в трео-форме, а присоединение к /лранг-2-буте-ну — к рацемической смеси эритро- оры [c.156]

Для несршметрично замещетшых алкенов это должно приводить к двум энантиомерам трео-формы ири присоединении брома к г/ис-изомеру и к энантиомерам эритро-формы нри галондированни тр<янс-изомера. Это действительно наблюдается при присоединении брома, например, к щс- и транс-изомерам неитена-2 [c.407]

Полезно дать названия парам энантиомеров А и Б или В и Г. Пару А, Б называют игр о-формой, пару В,Г — эритро-формой. Вообще говоря, термины трео и эритро обычно используют для описания энантиомеров типа СаЪх—СаЬу. Но как узнать, какая из пар энантиомеров является треп-, а какая — эритро-формой [c.145]

Упражнение 17-7. Нарисуйте проекционные формулы и структуры типа козел , аналогичные XXIV и XXV с помощью этих изображений должны быть показаны конфигурации трео- и эритро- о и приведенных ниже соединений (можно ограничиться одним энантиомером для каждого диастереомера). [c.516]

Для установления абсолютной конфигурации при С-3 синтезирован оптически активный 4-метил-гептан-З-ол, исходя из (R) - ( )-цитронелло-ловой кислоты (25а) (схема 6) [179], которую превращают в кислоту (26а) аналогично схеме 5. Образование олефина (21) достигается пиролизом N-оксида (28), который получен из кислоты (26а) через хлорангидрид, амид и соответствующий амин (26в). Олефин эпоксидируют м-хлор-над-бензойной кислотой в R-(—)-эпоксид (29), который является диастерео-изомерной смесью. Раскрытие эпоксидного кольца с Mej uLi приводит к смеси (3R,4R)-трео- и (3S,4R)-эритро-изомеров (15), которые разделяют ГЖХ. На основании данных ГЖХ и измерения оптического вращения установлено, что природный феромон имеет (3S,4S)-конфигурацию. Синтез, приводящий только к одному природному (3S,4S)-энантиомеру [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология