Энантиомер эритро

Энантиомер, в проекционной формуле Фишера которого идентичные или родственные группы расположены по одну сторону от вертикальной линии (главной углеродной цепи), а в проекционной формуле Ньюмена -заслоняют одна другую, называется эритро-энантиомером. [c.194]

В качестве примера рассмотрим реакцию циклизации 2,3,4-трифенил-масляной кислоты (139). Обладая двумя асимметрическими центрами, эта кислота существует в виде двух диастереомеров — трео- 140) и эритро-( 44), каждый из которых представляет собой рацемат, образованный парой оптических антиподов. Запишем конфигурации и конформации для одного антипода из каждой пары (для другого антипода расположение групп в формулах Ньюмена будет зеркальным, взаимные же отношения между ними не изменятся, и все наши рассуждения сохранят силу и для другой пары энантиомеров). [c.184]

В конформации, где идентичные группы заслоняют друг друга а заслоняет а, Ъ заслоняет Ь). Если при этом вы получите, что неодинаковые группы также будут заслонять друг друга (например, х заслоняет у), это будет эритро-форма, что и представлено ниже для обоих энантиомеров эритро-формы. [c.146]

Трео-изомеры являют собой пару энантиомеров, также как и эритро-изо-меры. Относительно друг друга трео-и эритро-изомеры определяются как диастереомеры. Если известно, что энантиомеры являются друг относительно друга оптическими антиподами, т.е. различаются только по своему отношению к плоскополяризованному [c.20]

Как мы уже знаем, соединения с несколькими хиральными центрами способны существовать в виде а-диастереомеров. Напомним, что соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами существуют в мезо-и ) (рацемических)-формах последние способны расщепляться на оптические антиподы. В более общем случае, когда имеются два неодинаковых хиральных центра, существуют трео- и эритро-формы, каждая из которых способна расщепляться на энантиомеры. [c.174]

Этот тип реакций широко используется для получения различных органических соединений, в том числе и полимеров. Реакции радикального присоединения по двойной углерод-углеродной связи, как правило, протекают по цепному механизму. Присоединение радикала проходит преимущественно так, чтобы образовался наиболее устойчивый радикал. Радикальное присоединение часто стереоспецифично и протекает по типу транс-присоединения. Так, например, присоединение ОВг к г Цб"-2-бутену приводит к образованию энантиомеров в трео-форме, а присоединение к /лранг-2-буте-ну — к рацемической смеси эритро- оры [c.156]

Стереоизомеры 1 и 2 называют эритро-энантиомерами, а стереоизомеры 3 и 4 называют трео-энантиомерами. [c.40]

Для несршметрично замещетшых алкенов это должно приводить к двум энантиомерам трео-формы ири присоединении брома к г/ис-изомеру и к энантиомерам эритро-формы нри галондированни тр<янс-изомера. Это действительно наблюдается при присоединении брома, например, к щс- и транс-изомерам неитена-2 [c.407]

Присоединение брома к (Е)-2-пентену по той же схеме дает пару энантиомеров (28,ЗК- и 2К,38-) 2,3-дибромпентана эритро-ряда также в виде рацемата. [c.74]

Упражнение 17-17. Нарисуйте изображения типа кбзел и проекционные р-мулы для приведенных ниже соединений и укажите, чем является каждый из энантиомеров — эритро, трео, цис или транс. [c.632]

Сочетанием эпоксидов (37) и R- и S-галогенидов (45) реакцией, указанной выше, получены все энантиомеры эритро- (8), 98% оптической чистоты. По схеме, аналогичной получению бромида (45), из R-(+j- и S-(—)-цитро-неллола синтезирован ацетат (7) [181]. [c.91]

Полезно дать названия парам энантиомеров А и Б или В и Г. Пару А, Б называют игр о-формой, пару В,Г — эритро-формой. Вообще говоря, термины трео и эритро обычно используют для описания энантиомеров типа СаЪх—СаЬу. Но как узнать, какая из пар энантиомеров является треп-, а какая — эритро-формой [c.145]

Упражнение 17-7. Нарисуйте проекционные формулы и структуры типа козел , аналогичные XXIV и XXV с помощью этих изображений должны быть показаны конфигурации трео- и эритро- о и приведенных ниже соединений (можно ограничиться одним энантиомером для каждого диастереомера). [c.516]

Следует отметить, что формулы 1—4 отражают лишь соответствую- цее расположение групп у каждого из двух атомов углерода. Расположение фенильных групп сзади является полностью произвольным н ие подразумевает, что здесь имеется в виду наиболее стабильная конформация молекулы. Обсуждение последней проблемы будет проведено ниже. Формулы 3 и 4 представляют собой условные изображения лвух из четырех оптических активных изомеров (- -)- и (—)-эритро-формы, равно как ( + ) и (—) грео-формы являются энантиомерами ( +, )- и (—)-.зрыгро-формы называют диастереомерами ( + )- и —)-трсо-фор-м. Энантиомеры обладают одинаковым по величине, но противоиоложны.м по знаку оптически.м врашением диастереомеры ве-.тут себя иолобно неродственным соединениям и обычно отличаются ио величине вращения, температуре плавления и другим свойствам. [c.192]

В том случае, если молекула содержит два асимметрических атома углерода, две пары энантиомеров (которые являются диастереомерами) часто называют эритро- и /прео-изомерами. Эти названия производят от названий сахаров эритрозы итреозы, относящихся к этому типу. Этот тип изомерии возникает также при сдваивании уолекулы, имеющей только один асимметрический атом углерода, как, например, при образовании а-фенилмасляного ангидрида. [c.101]

Для установления абсолютной конфигурации при С-3 синтезирован оптически активный 4-метил-гептан-З-ол, исходя из (R) - ( )-цитронелло-ловой кислоты (25а) (схема 6) [179], которую превращают в кислоту (26а) аналогично схеме 5. Образование олефина (21) достигается пиролизом N-оксида (28), который получен из кислоты (26а) через хлорангидрид, амид и соответствующий амин (26в). Олефин эпоксидируют м-хлор-над-бензойной кислотой в R-(—)-эпоксид (29), который является диастерео-изомерной смесью. Раскрытие эпоксидного кольца с Mej uLi приводит к смеси (3R,4R)-трео- и (3S,4R)-эритро-изомеров (15), которые разделяют ГЖХ. На основании данных ГЖХ и измерения оптического вращения установлено, что природный феромон имеет (3S,4S)-конфигурацию. Синтез, приводящий только к одному природному (3S,4S)-энантиомеру [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология