Ацетил толуидин

Для выяснения зависимости строения образующегося нит-росоединения от природы применяемого нитрата Бахараш нитровал п-толуидин азотнокислыми солями железа, марганца, кобальта, никеля, меди, ртути, серебра, натрия и лития в присутствии как уксусной кислоты, так и уксусного ангидрида. Опыты цоказали, что п-толундин сначала реагирует с уксусным ангидридом или уксусной кислотой с образованием ацето-толуидида, после чего наступает нитрование. Все указанные выше азотнокислые соли дали в качестве продукта реакции З-нитро-п-ацетотолуидид [c.438]

Нитрование толуола и разделение орто- и пара-изомеров фракционированием п-нитротолуол - п-толуидин -> М-ацетил-п-толуидин бромирование в ортоположение к ацетиламиногруппе гидролиз диазотирование дезаминирование до ж-бромтолуола получение гриньяровского соединения и действие на него СО2. [c.748]

И-96. Н-Ацетил-2-нитро- -толуидин [13] [c.175]

Предложите условия превращения Л -формил- и Л -ацетил-о-толуидина в индол и 2-метилиндол. [c.275]

N-Ацетил-И толуидин И-9а (56,7 г, 0,38 моль) в течение 30 мин при тщательном перемешивании и температуре 20 °С (ледяная баня) прибавляют порциями к 225 мл (2,86 моль) 80%-ной азотной кислоты. По окончании прибавления смесь перемешивают еще 20 мин при 10-15 °С. [c.175]

Вместо элементарного мора (брома) в некоторых случаях применяют гипохлорит натрия в присутствии минеральных кислот (хлорирование ацет-о-толуидина). Хлоп в момент образования реагирует в таких случаях очень энергично и без нежелательных побочных реакций. [c.17]

ЛИДЫ В отношении от 4,0 до 9,1 образуются с удовлетворительными выходами при нитровании соответствующего ацетанилида ацетил-нитратом (азотной кислотой в уксусном ангидриде) [32]. Это сообщение частично подтверждается тем, что при нитровании о-толуидина с выходом 49—55% был получен 2-амино-З-нитротолуол [33]. Ацетилнитрат может образовывать водородные связи с ацетиламид-ной группой, направляя нитрующий агент в орто-положение. [c.483]

Метилиндол можно получить из Л/-ацетил-р-толуидина в присутствии амида натрия при 240—260 °С с выходом л 80%. Каков механизм циклизации [c.283]

Изящнее этого — метод ацетилирования уксусным ангидридом в бензольном растворе, как описано в главах об ацетил-салициловой кислоте, фенацетине и диацетилморфине его можно применить и к р-толуидину. [c.185]

Выход 5,5 кг ацет-р-толуидина. [c.185]

Нитрогруппу можно сравнительно легко ввести в ядро ароматических аминов. Если для нитрования применяется только азотная кислота или раствор ее в уксусной кислоте, обычно рекомендуется защитить имеющуюся первичную или вторичную аминогруппу путем ацетилирования. Вместо азотной кислоты можно пользоваться смесью ее с серной кислотой. Однако следует иметь в виду, что серная кислота может оказать существенное направляющее влияние на нитрогрупну например, при нитровании р-толуидина одним молем азотной кислоты в присутствии большого избытка серной кислоты образуется 3-нитро-р-толуидин (XXVI), при нитровании же ацет-р-толуидида получается 2-нитроацет-р-толуидид (XXII). Аналогичным образом ведут себя N-алкильные производные р-толуидина. При действии 1 моля азотной кислоты на анилин в присутствии большого избытка [c.374]

Изомерия, аналогичная рассмотренной выше, обнаружена Миллсом у Ы-ацетил-К-метнл-п-толуидин-З-сульфокнслоты [c.492]

Индазол образуется в результате циклизации Ы-нитрозо-Ы-аце-тил-о-толуидина, которая протекает с выделением уксусной кислоты. N-Hитpoзo-N-aцeтил-o-тoлyидин получают действием азотистой кислоты на N-ацетил-о-толуидин [235]. О химии индазола см. [202, с. 135—159 205, 236]. [c.77]

N-Ацетил-л-толуидин И-9а (56,7 г, 0,38 моль) в течеиие 30 мин прн Дательном перемешивании н температуре 20 С (ледяная баня) при- вляют порциями к 225 мл (2,86 моль) 80%-ной азотной кислоты. По оичании прибавления смесь перемешивают еще 20 мин при 10-15°С. Оранжевую реакционную смесь выливают в 1400 мл ледяной воды, этом продукт нитрования выпадает в виде желтого твердого ества. Смесь перемешивают 5 мин, продукт отфильтровывают через 1ЯННЫЙ фильтр и промывают ледяной водой до нейтральной реак- омывных вод. Сырой продукт перекристаллизовывают из 85 мл [c.175]

НИТРО-2-АМИНОТОЛУОЛ (4-нитро-о-толуидин, азоамин красный ЗС), желтые крист. пл 129°С трудно раств, в горячей воде, раств. в сн., бензоле, уксусной к-те. Получ, нитрованием ацет-о-толуидида смесью HNO3 и HiSOt с послед, кислотным гидролизом ацетильной группы. Прнмен. в <произ-ве диазолей и пигментов азоамин в произ-ве азокрасителей. [c.382]

В растворе 9 г солянокислого /-цистеина в 2 л буферного расгвора, состоящего из 0,5 М раствора уксусной кислоты и 0,5 М буферного раствора ацетата натрия, растворяют 155,5 г (0,75 моля) N ацетил-З-фенилаланина при нагревании до 50°. Полученный раствор смешивают с 80 г (0,75 моля) п-толуидина и 150 мл раствора папаина (примечание 3), разбавляют до 3 л буферным раствором и нагревают при температуре 40° в течение 7 дней (pH 4,6), после чего выдерживают смесь при температуре 5° в течение 2 час. Выпавший ге-толуиднд Ы-ацетил-3-/-фе-нилалапина отделяют, промывают 1 л воды и сушат на воздухе (примечание 4). Выход 102—106 г (92—95%), т. пл. 215—217°. Дальнейшую очистку проводят перекристаллизацией из 1,25 л горячего 96%-ного спирта. Полученные кристаллы промывают 500 жл холодного спирта. Выход 86—89%, т. пл. 219°, [ 1 0 + 35 Г (с = 4, в пиридине). [c.240]

Аце-гилированне толуидина производится совершенно аналогично. Ацето-о-толуидид затвердевает при перенесении сырого продукта в воду в виде кристаллов. Выход 46% от теории. После перекристаллизации темп. пл. 110° [c.654]

Другим исходным продуктом для анэстезина является р-то-луидин. Он переводится в ацет-р-толуидин, а, последний окислением марганцовокислым калием — в р,-ацетаминобензойную кислоту. Эта кислота с одновременным образованием уксусного [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология