глюкозидов дисахаридов

ГЛИКОЗИДЫ — производные сахаров (моносахаридов, дисахаридов и др.) в которых полуацетальный гидроксил замещен неуглеводным остатком агли-коном (алкоксигруппа, аминогруппа, меркаптогруппа и др.). При гил.ролизе Г. агликон выделяется в виде спирта, амина или меркаптана. Г. распространены в природе, играют большую роль в жизнедеятельности организмов, их используют в качестве лекарственных средств, витаминов, ядов. Г., производные глюкозы, называют глюкозидами. [c.76]

Каротиноиды участвуют в окислительно-восстановительных процессах. Так, кроции, который хорошо растворяется в воде, является глюкозидом дисахарида гентиобиозы и каротиноида кроцетина, легко может мигрировать в растении. Кроме того, наблюдениями подтверждается участие каротиноидов в процессах фотосинтеза вместе с зелеными пигментами установлено, что в красной части спектра почти вся лучистая энергия поглощается хлорофиллом, а в синей—каротиноидами (20—30%). Одна из функций каротиноидов — защита хлорофилла от фото-сенсибилизированного окисления. [c.169]

Генциобиоза. Этот дисахарид представляет собой б-глюкозидо-глюкозу, в которой остатки виноградного сахара связаны по р-глюко-зидному типу (6-р-0-глюкопиранозил-0-глюкоза) (Хеуорс, Кун, Цем-плен, Хадсон) [c.449]

Дисахариды получаются из моносахаридов в результате реакции, родственной образованию глюкозидов. Различие лишь в том, что вместо простейшего спирта (в нашем примере метилового) в образовании дисахарида участвует своим гидроксилом вторая молекула моносахарида. Так, когда реагируют друг с другом молекулы глюкозы и фруктозы, образуется сахароза — всем хорошо известный обычный сахар [c.314]

Другим методом определения констант является измерение возрастания растворимости в воде исследуемого вещества при различных значениях pH раствора (глава 6), Этот метод не так точен, как потенциометрический, спектрофотометрический и кондуктометрический, но бывает полезен в тех случаях (к счастью, редких), когда вещество слишком мало растворимо в воде для того, чтобы использовать потенциометрический или кондуктометрический метод, и спектр его непригоден для определения. Катализ гидролиза эфиров, дисахаридов и глюкозидов как метод измерения констант ионизации представляет лишь исторический интерес. В ряде случаев этот метод приводил к очень грубым ошибкам. [c.18]

Соответственно а- и р-изомерам моносахаридов существуют а-и Р-глюко-зилы. Так, например, с метиловым спиртом возможно образование а- и Р-метилглюкозидов. Большой интерес представляют многочисленные природные глюкозиды. Из олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды. [c.82]

Глюкоза входит также в состав важнейших природных ди- и полисахаридов сахарозы, мальтозы, лактозы, клетчатки, крахмала. Довольно распространены в природе и некоторые глюкозиды, роль спиртового компонента (аглюкона) в которых могут играть такие соединения, как фенолы, циангидрины альдегидов и др. К глюко-зидам относятся, в частности, красящие вещества растений, обладающие сильным физиологическим действием сердечные глюкозиды, дубильные вещества. Примером может служить глюкозид амигда-лин .2oH2,0,iN. Он содержится в зернах горького миндаля и косточках других плодов. По своему строению он является глюкозидом дисахарида генциобиозы и циангидрина бензальдегида. При гидролизе кислотами амигдалин распадается на компоненты [c.302]

Крол1е. метода, только что описанного для получения глюкозидов, существует еще несколько специальных способов, которые однако ведут к получению или только /5-, или только а-глюкозидов. Важнейший из них основан на реакции ацетобромпроизводных моносахаридов со спиртом и углекислым серебром, на так называемой реакции Кенигс-Кнорра которая всегда ведет к образованию /5-глюкозидов, получающихся омылением первоначально образующихся ацетил-/ -глюкозидов. Синтез глюкозидов по способу Кенигс-Кнорра лш опишем в связи с реакциями ацетобромглюкозы, здесь же заметим только, что он применим даже в таких трудных случаях, как например при получении глюкозидов дисахаридов. Далее мы укажем на то, что в случае трех моноз рамнозы маннозы и ликсозы реакция идет ненормально, с образованием различных ацетил-у-глюкозидов, которые отличаются трудной омыляе-мостью одной ацетильном группы. [c.300]

В последние годы ангидросахара нашли широкое применение в разнообразных синтезах глюкозидов, дисахаридов, гуанидвнопроизводных (С. Н. Данилов) и т. д., так как при разрыве кислородных мостиков легко присоединяются различные радикалы. [c.578]

Даже если оба сахарных остатка дисахарида одинаковы, то и тогда уже возможно существование многих изомеров, так как первая молекула может соединиться с различным и гидроксилами второй молекулы. Кроме того, каждый дисахарид может существовать в а- и Р-формах, соответствующих а- и 3-глюкозам и глюкозидам, поскольку и первый и второй моносахарндные остатки могут иметь а- или -кон-фигурацию. Наконец, при образовании в1>1сших сахаров часто соединяются ме-жду собой не одинаковые молекулы, а различные пентозы и гексозы, что приводит к еще большему разнообразию получающихся соединений. [c.445]

Особенно перспективным оказался фишеровский асимметрический синтез, осуществляемый с помощью ферментов. Э. Фишер, изучая спиртовое брожение, гидролиз глюкозидов, расщепление дисахаридов, нашел, что дрожжевые энзимы и эмульсин обнаруживают тончайшие стереохимические отличия. Синтез глюкозы с левым вращением (оптический антипод природной глюгЛзы с правым вращением) явился триумфом стереохимии. [c.231]

Это строение доказывается тем, что среди продуктов гидролиза исчерпывающе метилированного крахмала находится, кроме 2,3,6-три-метил- и 2,3,4,6,-тетраметил глюкоз, еще и диметил глюкоза, приблизительно в таком же количестве, что и тетраметилглюкоза. Установлено, что она является 2,3-диметилглюкозой (одновременно К. Фрейденбергом и К. Мирбёком и Е. Л. Херстом, 1940 г.). Из того факта, что гидроксил при С-5 участвует в пиранозном цикле, а гидроксил при С-4 — в связи 1,4 между глюкозными остатками, следует, что связь между цепями осуществляется через альдегидную группу одной цепи и гидроксил при С-6 другой цепи. Существование этих связей 1,6 было подтверждено тем, что среди продуктов кислотного или ферментативного гидролиза крахмала был найден в небольшом количестве дисахарид, оказавшийся а-глюкозидо-6-глюкозой (или изомалътозой, отличающейся от генциобиозы а-конфигурацией глюкозидной связи) (Мирбёк). Таким образом, строение макромолекулы амилопектина вокруг точек разветвления соответствует следующей формуле [c.314]

Т р к ф е н и л X л u р д стаи п его гомологи и аналоги со спиртами уже на холоду моментально препращаются в соответствуюище эйиры . Проводя реакцию в пиридиновом растворе, можно без затруднений получить т р и ф е и и л к а р б и н о л о в ы е эфиры даже таких чувствительных к кислотам спиртов, как глюкозиды и дисахариды [c.171]

Имеющие определенное направление и ясные во всех деталях синтезы Дисахаридов осуществимы путем взаилюдействия ацетобромсахаридов с такими производны.ми сахаридов, которые и.меюттолько один свободный, реакционноспособный гидроксил. Эта реакция осуществляется по образцу синтеза глюкозидов (см. стр. 307 и след.) при содействии окиси серебра, причем всегда образуются /9-глюкозидные дисахариды. Для осуществления такого синтеза необходилю подходящее производное моносахарида, содержащее только один свободный гидроксил оно должно [c.379]

Вследствие соединения глюкозных остатков посредством р-глюко-зидных связей гидроксильные группы у шестого углеродного атома находятся в гране-положении относительно друг друга и, следовательно, целлюлозу можно отнести к синдиотактическим сте-реорегулярным полимерам. Такое строение цепи целлюлозы доказывается выделением в качестве промежуточного продукта гидролиза целлобиозы, представляющей собой дисахарид, построенный по типу р-глюкозида,— 4-0-(р-глюкозидо)-глюкоза. [c.14]

В большинстве природных гликозидов сахарный остаток является D-глюкозой. Часто встречается также L-рамноза, реже D-галактоза, D-фукоза, пентозы и некоторые дисахариды, такие, как генциобиоза и рутиноза. (Кроме термина гликозиды, имеющего более широкий смысл, применяются также названия глюкозиды в случае D-глюкозы, галактозидыдпя гликозидов D-галактозы и т.д.) Несахарная компонента природных гликозидов называется аглюконом и иногда может обладать, как будет указано ниже, сложным строением. Простые алифатические гликозиды, такие, как метилгликозиды, не встречаются в природе. [c.267]

Боланд и Купер [18] показали, что при облучении в спиртовом растворе антрахинон-2,6-дисульфонат-ион отрывает атом водорода от а-углерода молекулы спирта. При этом образуются радикал красителя типа семихинона и радикал спирта. В дальнейшем Бридж и Портер [24] показали, что отрыв-атома водорода является первичным актом реакции. Краситель регенерируется в результате реакции с молекулярным кислородом, а свободный радикал субстрата-растворителя в дальнейшем окисляется до радикала перекиси, промежуточной между альдегидом и кислотой [см. уравнение (3)]. Аналогичная работа Боланда и Купера, проведенная на других субстратах в водных растворах, показала, что реакции глюкозидов и дисахаридов, представляющие окислительное расщепление глюкозидных связей, также могут быть объяснены с точки зрения образования промежуточного радикала перекиси [105] [c.316]

Если остаток сахара представляет собой глюкозу, то производное является глюкозидом, если фруктозой — фруктозидом, если галактозой — галак-тозидом. В особом случае, когда К — остаток другой молекулы сахара, гли-козид представляет собой дисахарид если К и сам уже является дисахаридом, то гликозид будет трисахаридом и так далее. [c.558]

При действии извести целлобиоза вследствие эпимеризации (см. стр. 648) превращается в дисахарид 4-(р-глюкозидо)-маннозу (С. Н. Данилов). [c.692]

Неуглеводная часть молекулы гликозида называется а г л и-к о н. В качестве агликонов в построении молекул гликозидов могут принимать участие остатки спиртов, ароматических и гидроароматических соединений, стероидов, алкалоидов и т. д. Гликозиды в зависимости от строения углеводной части молекулы делят на ряд групп. Пентозиды — гликозиды пентоз, у которых агликон соединен с пятиуглеродным сахаром — ксилозой, арабинозой или рибозой. Их иногда называют соответственно ксилозидами, арабинозидами и рибозидами. Гексозиды— гликозиды гексоз, например глюкозиды, галактозиды и т. д. Кроме того, имеются гликозиды, у которых агликон соединен с дисахаридами и некоторыми другими сахарами. К ним относятся мальтозиды, лактозиды и т. д. В зависимости от конфигурации сахара, входящего в состав гликозида, различают а- и р-гликозиды. Схемы их строения представлены ниже [c.344]

Ферменты, ответственные за эту реакцию, называются гликозилтрансфераза-ми. При образовании простых глюкозидов, т. е. таких соединений, в которых глюкоза (или остаток г,дюкозы в дисахариде) связывается со спиртом, фенолом или амином и которые легко получить с помощью ферментов, выделенных из растений и беспозвоночных, АС составляет приблизительно —3500 кал м.оль, а нуклеозид представлен уридином. [c.310]

ВИИ дегидратирующего агента в надежде получить октаацетат сахарозы. Эта конденсация могла привести к ожидаемой сахарозе — а-глю-козидо-р-фруктозиду, однако наряду с ней в реакции с равной вероятностью могли получаться дисахариды с a-a-, р-р- или р-а-конфигура-циями глюкозидо-фруктозидной связи. Единственным веществом, выделенным в чистом состоянии из продуктов этой конденсации, был р-а-изомер (изосахароза) (Ирвин, 1929). [c.548]

Смотреть страницы где упоминается термин глюкозидов дисахаридов: [c.354] [c.286] [c.248] [c.634] [c.100] [c.561] [c.118] [c.314] [c.315] [c.380] [c.382] [c.384] [c.245] [c.148] [c.521] [c.521] [c.66] [c.69] [c.69] [c.143] [c.346] [c.241] [c.243] [c.617] [c.478]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология