Асимметрический углеродный ато

Выше было рассмотрено, каким образом соединение, содержащее один асимметрический атом углерода, может существовать в двух оптически активных формах. Однако было бы неправильным сделать на этом основании заключение, что для проявления оптической активности необходим асимметрический углеродный атом, так как существует большое число соединений, не содержащих асимметрических атомов, но обнаруживающих тем не менее явление оптической изомерии (см. стр. 516—520). Было бы ошибкой также утверждать, что если в молекуле имеется два или большее число асимметрических атомов, то оно обязательно должно быть оптически активным. [c.511]

Свойства глюкозы, непонятные с точки зрения альдегидной формулы, находят свое объяснение в циклической формуле. Эту формулу называют также окисной или полуацетальной. Она представляет собой таутомерную модификацию, находящуюся в равновесии с альдегидной формой. При таутомерном превращении альдегидной формы в циклическую возникает новый асимметрический углеродный атом. Это значит, что для каждого сахара должны существовать две циклические формы — два диастереомера, у которых одинаковы конфигурации старых (имеющихся в альдегидной форме) [c.283]

Аминокислоты имеют асимметрический углеродный атом (связанный с четырьмя различными химическими группами) и существуют в, виде двух энантиомеров и 5, как показано ниже [c.585]

Все а-аминокислоты (кроме HgN— Hg OOH) имеют асимметрический углеродный атом (именно а-углеродный атом) некоторые из них имеют два асимметрических углерода, например треонин [c.498]

Мы уже встречались с веществами, содержащими асимметрический углеродный атом. Это были, например, нормальный вторичный бутиловый спирт (бутанол-2) и активный амиловый спирт брожения (2-метил-бутанол-1) [c.381]

Заметим, что при реакции возникает новый асимметрический углеродный атом в а-полошении по отношению к альдегидной группе. [c.436]

Оптическая изомерия наблюдается тогда, когда заместитель X винилового мономера содержит асимметрический углеродный атом. В этом случае полимеры оптически активны [36], причем вращательная способность полимеров большей частью резко отличается от вращательной способности мономеров. [c.31]

Решение. Это вещество имеет число симметрии, равное 3, и один асимметрический углеродный атом. [c.90]

Рассмотрим теперь фрагмент пептидной цепи, включающий две плоские пептидные связи с подвижным (своего рода шарнирным) сочленением в точке, где находится асимметрический углеродный атом (рис. 34). [c.86]

Е-11. 1. Асимметрический углеродный атом-—атом, связанный с 4 разными заместителями. Соединения, содержащие асимметрический углеродный атом, оптически активны. Пример [c.68]

В цитированных работах Крама с соавторами приведены некоторые из пятидесяти описанных в литературе реакций, в которых конфигурации продуктов были неизвестны, но могут быть выведены на основании его правила. Трудность, которая может возникнуть при применении правил Прелога и Крама, заключается в том, что нужно установить, какова последовательность эффективных размеров трех групп (L, Л4 и 5), присоединенных к асимметрическому углеродному атому. [c.188]

Все три сульфометилянтарные кислоты разделены на оптически активные изомеры. Кислота, асимметрический углеродный атом которой не связан с водородом, как можно было бы предсказать заранее, очень устойчива к рацемизации получены многие соли этих кислот. [c.174]

Сущность таутомерного перехода альдегидной формы в циклическую заключается в перемещении водородного атома от гидроксила при пятом углеродном атоме к кислороду карбонильной группы. В результате этого у1леродиый атом С-1 становится асимметрическим, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода (отсюда название окисная форма ) с образованием шестичленного цикла. Вновь возникший асимметрический углеродный атом С-1 может иметь две антиподные конфигурации в этом различие между а- и р-глюкозой. [c.284]

Необходимо было внести ясность в вопрос, действительно ли для появления оптической активности всегда необходим асимметрический углеродный атом (соединения с молекулярной асимметрией мы оставляем пока в стороне). В литературе того времени описывались примеры веществ, якобы проявляющих оптическую активность без асимметрического атома. Среди таких веществ был, например, стирол СбНз—СН = СН2. Вант-Гофф посвятил специальную работу доказательству того, что в действительности вращает плоскость поляризации не сам стирол, а содержащаяся в нем примесь. Обработав 10 кг стирола природного происхождения (из смолы стиракс ), Вант-Гофф выделил 3 г этой при- [c.282]

При восстановлении фруктозы в гексит возникает новый асимметрический углеродный атом, который может дать две различные конфигурации по отношению к остальным асимметрическим атомам углерода. Соответственно этому при восстановлении фруктозы получается два гексита, а именно маннит и сорбит, т. е. те же спирты, что и при восстановлении маннозы и глюкозы. Из маннита и сорбита фруктоза может быть получена окислением, особенно легко при помощи сорбозной бактерии. [c.660]

Простейшим и наиболее часто встречающимся признаком, по которому можно судить о существовании оптических изомеров у соединения, является наличие асимметричного углеродного атома, т. е. атома, связанного с четырьмя различными заместителями. В формулах этот атом отмечается звездочкой. Молекулы оптических изомеров сходны друг с другом, как предмет и его зеркальное изображение, как две руки, и от греческого слова heir — рука такие молекулы называются хиральнымн, асимметрический углеродный атом — хиральным центром [c.70]

Важным аспектом реакции является ее стереохимия. При действии гидридов на открытоцешше карбонильные соединения намечается некоторая избирательность, которая приводит, правда, к незначительному преобладанию одного из изомеров в продуктах реакции. Согласно правилу Крама, преимущественной конформацией карбонильного соединения, содержащего в .-положении асимметрический углеродный атом, является заслоненная,с карбонильной группой, расположенной между наибольшим (Б) и средним (С) по размерам заместителями [c.110]

Реакция эта требует соблюдения опреде.чеиных температур, вследствие наличия в изоамиловом спнрте брожения (3-метилбутаноле) примеси его оптически деятельного изомера (2-метнлбутанола). асимметрический углеродный атом которого отмечен звездочкой [c.388]

При синтезаз , в которых возникает (первый) асимметрический углеродный атом в молекуле, равна вероятность образования левой и правой конфигураций, и получается равное количество молекул обеих конфигураций. Такая смесь, естественно, не вращает плоскости поляризации, она оптически неактивна . Например, асимметрия атома углерода, прежде бывшего карбонильным, возникает в акте присоединения гриньярова реактива к альдегиду [c.381]

Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметрический углеродный атом. Все они относятся к -ряду. Простейшая Р-аминокислота — аминопропионовая — входит в состав важного и универсального витамина — пантотеновой кислоты, но в общем роль Р-амино-кислот несравненно более скромная, чем а-аминокислот. Из других [c.484]

V — асимметрический углеродный атом (СЯ1Я2Кз). Для каждого из оптических изомеров (обычно не различаемых методом ЯМР) существуют три заторможенные конформации и в каждой из них окружения Ма и Мь неэквивалентны. [c.80]

Несмотря на то что в этом соединении отсутствует асимметрический углеродный атом, конформеры XLIIa и XLII6 являются зеркальными изомерами. [c.521]

В отличие от галогенидов, спиртов и карбонильных соединений углеводороды в большинстве случаев рацемизуются с трудом. Это в особенности верно для соединений, содержащих четвертичный асимметрический центр, таких, как метилэтилпропилбутилметан (ЫХ). В таких соединениях нет уязвимых мест , которые позволили бы перевести асимметрический углеродный атом в симметричное состояние с помощью простых химических методов. [c.537]

Напишите формулу строения а-оксимасляной кислоты и отметьте звездочкой асимметрический углеродный атом. [c.61]

Яблочная кислота (монооксиянтарная). Яблочная кислота содержит асимметрический углеродный атом и поэтому существует в виде правовращающего и левовращающего изомеров и рацемической формы. [c.313]

В установленных до настоящего вре мёни корреляциях по меньшей мере один асимметрический углеродный атом в асимметри -ческой молекуле каким-либо образом сопоставлялся с асимметрй"-ческим атомом (4 )-глицеринового альдегида, но это в общем, не обязательно абсолютная конфигурация для соединений, которые [c.163]

Все а-аминокислоты, встречающиеся в природе (за исключением гли-кокола), содержат асимметрический углеродный атом и поэтому являются оптически активными соединениями, т. е. способны вращать плоскость колебаний поляризованного луча. Оптически активные вещества вращают плоскость поляризации либо вправо, либо влево. Вещества первой группы обычно называют правовращающими и обозначают знаком плюс (+), вещества второй группы называют левовращающими и обозначают знаком минус (—). [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология