Альдопентозы

В чем заключается явление таутомерии Напишите схемы образования возможных внутренних циклических полуацеталей (циклических форм с шести- и пятичленными циклами) а) для альдопентозы б ) для кето-пентозы. Укажите полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Назовите циклические полуацетальные формы. В формулах всех таутомерных форм обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода. Как изменяется число асимметрических атомов углерода в молекуле моносахарида при превращении оксикарбонильной формы в циклическую полуацетальную [c.67]

Что такое циклическая а-форма и циклическая Р-форма моносахаридов Напишите а) а- и р-пиранозные формы альдопентозы О-ряда б ) а- и р-фуранозные формы какой-нибудь кетопентозы 6-ряда. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в ок-сикарбонильную форму. [c.67]

Получите альдогексозу, исходя из следующих веществ а) гексита б) альдопентозы. [c.100]

Напишите проекционные формулы всех пространственно изомерных а) кетопентоз б) альдопентоз. Укажите оптические антиподы и диастереомеры. Обозначьте принадлежность к О- и Ь-ряду. [c.67]

Присоединением синильной кислоты к альдопентозе получают оксинитрил, который при гидролизе дает одноосновную оксикис лоту [c.325]

Наиболее распространены альдопентозы — О-арабиноза, О-ксилоза, О-риоо-за и О-дезоксирибоза. [c.244]

Альдопентозы. о-Рибоза является основной составляющей рибонуклеиновых кислот, а 2-дезокси-о-рибоза — дезоксирибонуклеиновых кислот. От с-рибозы происходят рассмотренные выше важные нуклеотиды. [c.210]

Рибоза — альдопентоза, содержащая альдегидную группу и четыре гидроксигруппы. Является составной частью нуклеозидов. [c.441]

Напишите проекционные формулы альдегидных форм всех стереоизомерных альдопентоз. Названия каких из них Вам известны Какие из написанных Вами формул относятся к О- и -рядам Какие из них образуют пары эпимеров [c.130]

Для альдопентоз и кетогексоз более характерны пятичленные фуранозные формы. [c.298]

Моносахариды, содержащие в оксикарбонильной форме альдегидную или кетонную группу, называют сйответетвенно альдозами или кетозами. В зависимости от общего числа кислородных атомов различают альдогексозы, кетогексозы, альдопентозы и т. д. [c.222]

Согласно первой формуле, в молекуле альдопентоз находятся три асимметрических атома углерода, поэтому для альдопентоз возможны четыре пары стереоизомеров [c.330]

Из альдопентоз следует выделить рибозу, как наиболее распространенный моносахарид (в виде производных, конечно) с пятью атомами углерода В водном растворе она представляет собой смесь всех четырех циклических [c.36]

Моносахариды. По числу углеродных атомов в цепи моносахариды делят на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. В зависимости от того, какая группа — альдегидная или кетонная — содержится в молекуле, их делят на альдозы и кетозы. С учетом числа углеродных атомов в цепи и наличия альдегидной или кетонной группы моносахариды могут быть, например, альдопентозами, альдогексозами, кетогексозами [c.297]

Д П.3 2. Напишите схему синтеза альдопентоз из какой-нибудь альдотетрозы D-ряда. [c.70]

Рибоза и дезоксирибоза являются представителями альдопентоз. Различие между ними зак- почается в т ом, что в дезоксирибозе у второго атома отсутствует гидроксигруппа [c.396]

Все приведенные выше соединения можно получить циклизацией гидроксиальдегидов, поэтому такие моносахариды называются альдозами. Для них характерно наличие атома водорода у атома углерода С(1>. Если заменить этот атом водорода на группу СН2ОН, то придем к кетозам (которые можно получить циклизацией гидроксикетонов). Так, от альдопентоз иожно перейти к кетогексозам, в частности от а-о-арабинопи-ранозы к а-о-фруктопиранозе [c.204]

Диастереоизомерные альдозы, отличающиеся конфигурацией групп только при 2-м углеродном атоме, т. е. в а-положении к альдегидной группе, назыпаются эпимерами. Следовательно, О-манноза — эпимер Д-глюкозы. Примерами эпи-мерных альдопентоз служат 1)-арабиноза и О-рибоза (стр. 225). [c.224]

Методом оксинитрильпого синтеза из каждой из альдотетроз по указанной схеме можно получить альдопентозы, а из последних — альдогексозы, относящиеся соответственно к О- или -ряду, в зависимости от того, к какому ряду относилась исходная альдоза (стр. 224, 225). [c.247]

Драбиноза СбН,(,04. Альдопентоза, которая получается вместе с галактозой при кипячении с кислотами стружек свеклы (свекольной мязги — отхода свеклосахарного производства) из содержащихся в них полисахаридов. Аналогичным способом может быть выделена из вишневого клея. Природная арабиноза представляет собой I (+)-арабинозу — зеркальный изомер изображенной на стр. 225 Ь(—)-арабинозы. Сладкое кристаллическое вещество, темп, плавл. 160° С. [c.248]

Пентозы. Пентозы имеют состав С5Н1ДО5, т. е. в молекулах пентоз содержится пять атомов кислорода. Наиболее распространенные в природе пентозы являются альдопентозами. Строение их выражается формулами [c.330]

Кроме того, вывод формул альдогексоз таким способом автоматически подразделяет их на четыре пары 2-эпимеров, так как при расщеплении по Волю пара 1—11 дает рибозу, 111—IV —арабинозу, V—VI — ксилозу и VII—V111 — ликсозу. Химическим путем конфигурация альдогексоз может быть установлена так же, как и в случае альдопентоз. Так, конфигурация одной из восьми альдогексоз вытекает из следующих данных [c.546]

Элементарным звеном всех высших углеводов, так же как и низкомолекулярных производных этого класса, являются моносахариды. В типичных случаях их молекулы содержат прямую насыщенную цепь из пяти или шести углеродных атомов, каждый из которых несет гидроксильный заместитель, а один окислен до альдегидной или ке-тонной группы. Таковы, например, альдопентозы 1 (т. е. Сб-сахара с альдегидной группой), альдогексозы 2 (т. е. С -сахара с альдегидной группой), кетогексозы (Св-са-хара с кетогруппой) и др. Кроме наиболее распространенных пентоз и гексоз, существуют еще и С3-, С -, С -, Сд- и даже Сд-моносахариды, называемые соответственно триозами, тетрозами, пептозами, октозами и нонозами. [c.7]

Следствием этих основных факторов является преимущественное образование шестичленного циклического полуацеталя в случае глюкозы (и других аль-догексоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае рибозы (и других альдопентоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае фруктозы (и других кетогексоз). В номенклатуре соединений это отражают введением названия соответствующего кислородного гетероцикла в качестве корневого слова — пираноза и фураноза. Но надо еще раз подчеркнуть, что такое формирование циклических форм является преимущественным образование фура-ноз в случае альдогексоз и пираноз в случае альдопентоз также не исключено. [c.34]

К настоящему моменту установлено, что преобладающей формой и для альдогексоз, и для альдопентоз, является наиболее термодинамически выгодная пиранозная. Только в нескольких случаях в растворах моносахаридов фуранозная форма зафиксирована в значительных количествах (на уровне =30%) для рибозы, альтрозы, иодозы и талозы. Кроме того, следует отметить, что иногда (можно сказать, в исключительных случаях) альдогексо-за может образовать и семичленный цикл взаимодействием гидроксила при С с альдегидной функцией. Такую форму, называемую септаноза, образует тетрам етил гл ю коза. [c.36]

В кислой среде моносахара обычно более стабильны, но при нагревании в растворах минеральных кислот протекают процессы дегидратации, результатом которых являются производные фурана. Так, альдопентозы, отщепляя три молекулы воды, образуют фурфурол, а альдогексозы — 5-гидроксиме-тилфурфурол (схема 3.3.11). [c.44]

Если пиранозная форма является предпочтительной для альдогексоз, а фуранозная — единственно возможной для алъдотетроз, то как обстоит дело с альдопентозами" Эти сахара подобно тетрозам и гексозам, существуют в виде циклических полуацеталей, образуя, как и гексозы, и фуранозные, и пиранозные формы, но отдавая предпочтение последним в силу их большей устойчивости. Рибоза, например, содержит в растворе менее 25 % фуранозной формы. [c.426]

Курс органической химии (1965) -- [ c.330 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.13 , c.15 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.505 , c.660 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.387 , c.388 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.510 , c.514 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.206 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.543 ]

История химии (1975) -- [ c.369 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.304 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.330 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.36 , c.37 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.198 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.256 , c.259 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.7 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.543 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.280 , c.281 , c.284 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.364 , c.368 ]

Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам Часть 2 (1982) -- [ c.104 , c.105 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.178 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.640 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.242 , c.244 , c.270 , c.455 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.364 , c.368 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.373 ]

История химии (1966) -- [ c.356 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.30 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.510 , c.514 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.254 , c.277 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.65 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.510 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология