Колхицин

Гл. 72. Алкалоиды группы морфина. Колхицин [c.1110]

АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ МОРФИНА. КОЛХИЦИН [c.1110]

Более подробные данные о структуре колхицина н родственных соединений (в частности и колхамина) можно найти в Химии алкалоидов А. П. Орехова 1955 г. и многочисленных работах отечественных и иностранных авторов за 1950—1959 г. [c.527]

Микротрубочки и действие колхицина, т. 1, стр. 776 [c.380]

Константы диссоциации известных алкалоидов колеблются в очень больших пределах от I до 1 10 и более. В соответствии с этим алкалоиды образуют соли различной степени прочности. Алкалоиды с очень малой величиной диссоциации, например кофеин, колхицин, прочных солей не образуют. [c.131]

Основания, встречающиеся в одном и том же растении, химически всегда родственны. Этот факт имеет существенное значение для выяснения их строения, так как он часто упрощает проблему, и нередко те методы, которые применялись для определения строения главного алкалоида, могут быть использованы для исследования сопутствующих оснований. Алкалоиды простого строения часто встречаются во многих ботанически далеких друг от друга растениях сложно построенные алкалоиды (например, колхицин, кокаин, хинин), напротив, обычно содержатся лишь в определенном виде или роде растений и представляют характерную их особенность. [c.1056]

Прн перегонке одного нз производных колхицина был получен 9-ме-тилфенантрен, вследствие чего считали, что этот алкалоид является соединением фенантренового ряда. Однако последующие исследования опровергли это заключение. [c.1118]

Разбавленные минеральные кислоты чрезвычайно легко расщепляют колхицин на метиловый спирт и колхицеин 21H23NO6. При действии более концентрированных кислот, кроме того, ироисходит дезацетилиро-вание аминогруппы колхицина и образуется первичный амин, триметил-колхициновая кислота С1бНдО(ОСНз)з(ОН)ЫН2. [c.1118]

При различных реакциях окислительного расщепления колхицина были выделены 3,4,5-триметоксифталевая (I), тримеллитовая (И) (и терефталевая), а также 4-метоксифталевая (1П) кислоты [c.1118]

Трополоны. К числу давно известных представителей этой группы принадлежат образуемая одной из плесеней стипита-говая кислота, алкалоид колхицин и красящее вещество пурпурогал-лин — Сц-соединение, которое найдено в природе и может быть получено окислением пирогаллола. Все три эти вещества были подробно исследованы, но их строение оставалось неустановленным, и никто не подозревал, что между ними есть что-либо общее. В 1945 г. Дьюар в Англии, заметив, что циклогептатриенолон должен обладать ароматическими свойствами, поскольку для него возможны дпе структуры Кекуле, назвал это еще неизвестное родоначальное соединение трополоном [c.493]

Алкалоид колхицин, содержащийся в осеннем крокусе (безвременнике), привлекал внимание многих исследователей своей биологической активностью. Он неоценим при лечении подагры и обладает интересным свойством задерживать деление растительных и животных клеток. Ранние фундаментальные исследования Виндауса (1911—1924) привели к установлению формулы этого вещества, которая содержала кольчатую систему частично восстановленного фенангрена. В 1945 г. Дьюар предположил, что одно из крайних колец колхицина представляет собой метиловый эфир трополона и что эта группировка включена в структуру, в которой частично насыщенное центральное кольцо В также является семичленным. [c.495]

Метильная енольно-эфирная группа легко отщепляется при кислотном или щелочном гидролизе с образованием колхицеина. Изучение этой реакции привело Цейзеля к разработке носящего его имя метода определения метоксильных групп (см. том I 8.37). Трополоновое кольцо С легко перегруппировывается в ароматическое. Колхицин претерпевает перегруппировку типа бензиловой с образованием аллоколхи-цеина, но колхицеин перегруппировывается только в присутствии окислителей так, при действии щелочной перекиси водорода получается Ы-ацетилколхинол. [c.496]

В 1959—1961 гг. группой Ван Тамелена и группой Эшенмозера был осуществлен полный синтез колхицина. [c.496]

Изучению строения колхамина предшествовали многочисленные исследования колхицина — СггНазОвМ, выделенного Пельтье и Кавенту в 1819 г. из различных видов безвременника, но лишь в последние 10—15 лет уточнена его структура, благодаря установлению наличия в колхицине семи- [c.526]

Абсолютная конфигурация колхицина доказана расщеплением озоном и пермуравьиной кислотой до Ы-ацетил- /-глутаминовой кислоты в соответствии с его стереоструктурой [c.527]

П inл 181—183°С). Трополоновая метоксигруппа по гидроли.чуется в к-тах и щел., а также замещается на группы. Соед. тииа колхицина существуют в дпух тау- ерных фо )мах (I П К " = Н) н нри метилировапии "=СНз) дают смесь двух изомеров. Трополояовое [c.267]

Протоалкалоиды представляют собой сравнительно немногочисленную группу растительных оснований, но ее представители достаточно известны благодаря своим практически полезным свойствам. Наиболее широко известным является эфедрин, который применяется при лечении аллергических заболеваний(бронхиальная астма, вазомоторный насморк, крапивница и др.) колхамин используется при лечении некоторых видов раковых заболеваний колхицин — хороший супрессант. [c.245]

Другое интересное производное трополона, встречающееся в природе, — колхицин. Его можно выделить из крокуса осеннего ol hi um autumnale L., Lilia eae). Он применяется для лечения подагры. Однако еще гораздо более интересной является его способность вызывать деление хромосом . Например, было найдено, что луковые клетки, подвергшиеся действию колхицина в течение нескольких дней, содержали более тысячи хромосом. Такая способность сделала колхицин чрезвычайно ценным для изучения генетики растений. [c.575]

Получение олефипов иа N-ациламинов подробно пе изучалось, если 11С считать работ Кука и одного применыгия этой реакции к [ роилводпому колхицина [1С0 но лому исл .зя сделать какой-нибудь общий нывод относительно области применения или механизма этой реакции. [c.384]

XII. Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклически лоиды. К алкалоидам с азотом в боковой цепи относятся, наг эфедрин, который содержится в эфедре хвощевой се.м. эфед колхицин и колхамин — в безвременнике великолепном сем жевых (лилейных) [c.130]

Реактив Майера. С больши алкалоидов в слабокислых и нейтра растворах этот реактив образует белый или желтоватый с Чувствительность алкалоидов к этому реактиву весьма чпа стрихнин и бруцин осаждаются в разведении 1 V морфин — 1 I 25 ООО, а кофеин, колхицин реактив Майе осаждает. [c.140]

К. а. включают ок. 30 соед., различающихся в осн. содер-жание.м гидрокси-, метокси-, метилендиоксигрупп в кольце А, гидрокси- и метоксигрупп в кольце С Аминогруппа кольца В первичная или содержит заместители - метильную, ацетильную, формильную или др. группы. Осн. представители К. а.-колхицин (ф-ла I, R = Н, R = СОСН3, R = = R = R = R = H3) и колхамин (I, R = H, R = R = = R = R = R = Hj). К0ЛХ1ЩИН-бесцв. кристаллы с т.пл. 155-157 С, [а] -121 (хлороформ). [c.435]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.493 , c.495 , c.496 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.245 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.575 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.244 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.512 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.218 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.66 , c.667 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.105 , c.223 , c.283 , c.759 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.68 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.532 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.262 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.336 , c.345 ]

Справочник по органическим реакциям (1962) -- [ c.277 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.361 , c.362 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.21 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.98 , c.129 , c.130 , c.193 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.387 , c.388 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.68 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.447 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.331 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.481 , c.483 , c.484 ]

Химико-технические методы исследования Том 3 (0) -- [ c.0 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.464 ]

Генетические исследования (1963) -- [ c.326 , c.327 , c.335 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.502 , c.647 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.502 , c.647 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.354 ]

Анализ ядохимикатов (1978) -- [ c.188 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.322 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.36 , c.37 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.434 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.390 , c.391 , c.393 , c.395 , c.398 , c.407 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.3 , c.105 , c.914 , c.1110 , c.1118 , c.1119 , c.1120 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.532 ]

Полярографический анализ (1959) -- [ c.501 , c.736 , c.737 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.466 , c.620 , c.621 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.512 , c.684 , c.685 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.252 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.451 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.121 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.535 , c.552 , c.557 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.303 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.679 , c.684 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.590 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.34 ]

Генетика человека Т.3 (1990) -- [ c.37 , c.42 ]

Методы культуры клеток для биохимиков (1983) -- [ c.124 , c.125 ]

Цитология растений Изд.4 (1987) -- [ c.114 , c.131 , c.143 , c.144 , c.145 ]

Биохимия мембран Эндоцитоз и экзоцитоз (1987) -- [ c.19 , c.22 , c.24 , c.42 ]

Генетика с основами селекции (1989) -- [ c.61 , c.325 , c.348 ]

Методы исследований в иммунологии (1981) -- [ c.251 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.35 , c.178 , c.179 ]

Молекулярная биология клетки Сборник задач (1994) -- [ c.207 , c.214 ]

Цитоскелет Архитектура и хореография клетки (1987) -- [ c.58 , c.73 , c.75 , c.80 , c.81 ]

Сборник Иммуногенез и клеточная дифференцировка (1978) -- [ c.143 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.94 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.303 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.277 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.340 , c.351 , c.582 , c.590 , c.597 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология