Карбоновые кислоты, значения рКа гетероциклические

Реакция R-С N —> R-СООН имеет большое значение как для алифатических соединений, так и в ароматическом и гетероциклическом рядах. Хотя процесс в принципе очень прост, цри его проведении может возникнуть ряд затруднений.. Последние остатки нитрила, а также амида кислоты, получающегося в качестве промежуточного продукта, далеко не всегда легко удаляются. При омылении ароматических нитрилов иногда наблюдаются такие же так называемые пространственные затруднения, какие известны для эфиров карбоновых кислот. Детальные исследования в этой области произведены Кюстером и Шталь-бергом [424], а также Якобсеном [425]. Все же даже наиболее трудно омыляемые нитрилы в конце концов превращаются в соответствующие амиды кислот, а последние, как описано выше (стр. 175),путем обработки азотистой кислотой могут быть переведены в карбоновые кислоты. [c.178]

Углеводороды алканы, алкены, алкины, диеновые углеводороды, ароматические углеводороды (физические и химические свойства, способы получения). Представление о строении циклоалканов. Кислородсодержащие соединения спирты одноатомные и многоатомные, фенол, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры (физические и химические свойства, способы получения и области применения, медико-биологическое значение). Азотсодержащие соединения амины алифатические и ароматические, аминокислоты (физические и химические свойства, способы получения, медико-биологическое значение). Строение отдельных представителей аминокислот глицина, аланина, цистеина, серина, глутаминовой кислоты, лизина, фенилаланина и тирозина. Строение и химические свойства гетероциклических соединений (пиридин, пиррол, пиримидин, пурин). Строение пиримидиновых и пуриновых оснований цитозина, урацила, тимина, аденина, гуанина. [c.758]

Рассматриваемые в этом разделе пироновые, пнрнлиевые и ин-дигоидные соединения, строго говоря, относятся к гетероциклическим соединениям и, следовательно, должны быть описаны в третьей части этой книги. Однако, учитывая их близкое родство и генетические связи с чисто ароматическими соединениями, а именно с оксикетонами, окси-карбоновыми кислотами и аминокарбоновыми кислотами, а также их большое химическое, физиологическое и отчасти промышленное значение, с педагогической точки зрения желательно рассматривать их здесь, а не в конце книги. [c.674]

Пирролы, имидазолы, пиразолы и бензоконденсированные аналоги, обладающие NH-группой, способны депротонироваться (значение рА а лежит в интервале 14-18). Следовательно, эти соединения могут быть полностью превращены в соответствующие анионы при действии сильных оснований, таких, как гидрид натрия или -бутиллитий. Незамещенный пиррол ( рК . 17,5) проявляет кислотные свойства в гораздо большей степени, чем соответствующий насыщенный аналог пирролидин (рА 44). Кислотность индола (рА 16,2) значительно выше, чем кислотность анилина (рА 30,7). Такое различие в кислотности можно объяснить возможностью делокализации отрицательного заряда в анионе ароматического гетероцикла. Введение электроноакцепторных заместителей или дополнительного гетероатома, особенно иминного атома азота, существенно повышает кислотные свойства гетероциклических соединений. Прекрасный иллюстрацией такого влияния может служить тетразол, рА которого (4,8) имеет тот же порядок, что и рК карбоновых кислот [c.47]

Среди ацилированных аминопроизводных особо важное значение как азосоставляющие образуемых на волокне холодных окрасок имеют так называемые азотолы (нафтолы типа А5). В азотолах в азосочетанин принимает непосредственное участие ацил, являющийся остатком либо о-оксикарбоновой кислоты ароматического или гетероциклического ряда, либо 8-кетокарбоновой кислоты, либо (значительно реже) карбоновой кислоты циклического кетопроиз-кодного, сочетающегося с диазосоединением. Азотолы обладают способностью восприниматься растительным волокном из водно-щелочных растворов, т. е. так называемой субстантивностью Вследствие очень большого разнообразия цветов и оттенков красителей, получаемых при сочетании азотолов с диазосоединениями, и исключительной прочности некоторых из получаемых окрасок, а также простоты их применения, особенно вместе со стойкими формами диазосоединений (см. диазотолы, диазаминолы, рапидозоли, гл. IX), азотолы занимают выдающееся положение среди промежуточных продуктов. Они выпускаются главным образом для непосредственного потребления в текстильной промышленности и превращение 3 красители претерпевают на волокне окрашиваемого материала [c.601]

Обнаруженные закономерности характерны для широкого круга солей различных карбоновых кислот. Они были проверены на формиатах, ацетатах, пропионатах, бутиратах, валериатах, оксалатах, бензоатах, тиофен-2-карбоксилатах, фталатах. Используя эти закономерности, мы прогнозировали значения Тс для медных, цинковых, железных, свинцовых, бариевых, кальциевых, серебряных солей алифатических, ароматических и гетероциклических солей карбоновых кислот, которые в дальнейшем были подтверждены экспериментально путем синтеза соответствующих соединений и их дериватографическим анализом (на рис. 1 отмечены светлыми кружками). [c.223]

Этиленимин и этиленсульфид не имеют самостоятельного значения в качестве химических средств защиты растений, а используются для синтеза пестицидных препаратов. Многие этиленимиды карбоновых и фосфорных кислот, циклотрифосфазенов изучаются как стерилизаторы насекомых, однако соединения этой группы высокотоксичны для позвоночных. Более щирокое применение в качестве пестицидов имеют пяти- и щестичленные гетероциклические соединения. [c.600]