Героновая кислота

При каталитическом гидрировании р-каротин присоединяет 11 молекул водорода (Цехмейстер) следовательно, в его молекуле имеется И двойных связей. Окисление 3-каротина перманганатом приводит к образованию уксусной (4 мол.), а также 1,1-диметилглутаровой, 1,1-ди-метиляитарной и диметилмалоновой кислот при расщеплении озоном получается героновая кислота. На основании этих данных -каротину можно приписать приведенную ниже формулу, согласно которой он является продуктом циклизации ликопина (Каррер) [c.857]

С ЭТИМ окислительное расщепление а-каротина приводит к образованию героновой кислоты и изомерной ей изогероновой кислоты [c.858]

При окислении каротина озоном получена героновая кислота (П) во вдвое большем количестве, чем при окислении -ионона (I), указывающем на содержание в молекуле каротина двух колец -ионона. При окисленни получены также диметилглутаровая (П1), диметилянтарная (IV) и диме-тилмалоновая (V) кислоты [c.645]

Каротин при расщеплении образует 1 мол. героновой кислоты (II) вместо второго кольца присутствует открытая. алифатическая цепь молекулы с тем же числом атомов углерода, отвечающая структуре псевдоионона. Это подтверждается наличием двенадцатой изолированной двойной связи и образованием 1 мол. ацетона при озонировании. Остальная часть молекулы содержит полиеновую сопряженную систему из 12 двойных связей, отвечающую строению р-каротина, и доказывается подобными же реакциями. [c.646]

Эмпирическая формула витамина А1 — С20Н30О. Спиртовая функция витамина А1 установлена путем окисления его в альдегид (ретиналь). При каталитическом гидрировании витамин А образует пер гидровитамин А.1 с эмпирической формулой С20Н40О, что указывает на наличие пяти двойных связей. При окислении озоном из одной молекулы витамина А1 получают одну молекулу героновой кислоты, что обусловлено содержанием в молекуле одного кольца Р-ионона. [c.11]

При окислении каротина озоном [11] была получена героновая кислота в количестве в 2 раза большем, чем при окислении (3-ионона, это указывает на содержание в молекуле каротина двух колец (З-ионона. При окислении последнего получают героновую, диметилглутаровую, диметилянтарную и диметилмалоновую кислоту, что видно из следующей схемы [c.41]

Этот механизм реакции" находится в соответствии с последовательным образованием р-семикаротинона (дикетона) и р-каротинона (тетракетона) в условиях мягкого окисления Р-каротина хромовой кислотой (см. с. 196). По-видимому, в присутствии образующегося при озонировании формальдегида происходит восстановление двойной связи С(з>--С(4) и в итоге образование героновой кислоты. [c.156]

Синтезу -альдегида С14 было посвящено много исследований Хейльбро-на, причем для этого соединения была установлена формула XVI [263— 267], как а, -ненасыщенного альдегида для него характерны полосы с частотами 1630—1680 см в спектре комбинационного рассеяния [266, 268], которые типичны для а, -непредельных карбонильных соединений. Полученный из этого вещества а, -непредельный спирт окисляется активированной двуокисью марганца в растворе гексана снова в альдегид С14 в отличие от неспособных к этой реакции , 7-непредельных спиртов [269]. Альдегид i4 при озонировании почти не дает героновой кислоты [265 ], образование которой характерно для -ионона. Получены и дополнительные доказательства в пользу такой структуры -альдегида С14 ( XVI) [270]. [c.176]

При озонировании -каротина ( LX) образуются 2 молекулы героновой кислоты (XXXIV), что соответствует двум остаткам цикла -ионона на остатки цикла -ионона приходятся две двойные связи (схема 46 а). [c.198]

При окислении каротина озоном была получена героновая кислота, во вдвое больщем количестве, чем при окислении б -ионона, что указывает на содержание в молекуле каротина двух колец -ионона При окислении последнего получают диметилглутаровую, диметилянтарн ю и диметилмалоновую кислоты, что видно из еле дующей схемы [c.83]

Героновая кислота а,а-Диметилглута- а,а-Диметил- Диметилмалоновая ровая кислота янтарная кислота кислота [c.876]

Формула а-каротина (установленная Каррером в 1931 г.) основывается на следующих экспериментальных фактах при каталитическом гидрировании констатируется присутствие 11 двойных связей. Главная полоса ультрафиолетового спектра поглощения смещена на 120 А в сторону меньших волн по сравнению со спектром -каротина следовательно, не все двойные связи сопряжены. Соединение оптически деятельно и обладает, таким образом, асимметрическим атомом углерода в отличие от -каротина, имеющего симметричное строение. При озонировании получается наряду с героновой кислотой и изогероновая кислота. Отсюда следует, что а-каротин отличается от -каротина тем, что одно из колец является а-иононовым [c.879]

Каротин плавится прп 183°. При озонировании он дает две мо.1екулы героновой кислоты кроме того, р-каротин оптически недеятелен. Ввиду этого ему придают строение [c.89]

С растворами 5ЬС1д в хлороформе он дает характерное синее окрашивание. На воздухе легко окисляется в героновую кислоту [c.704]

Каротин плавится при 183°, При озонировакпи он дает две молекулы героновой кислоты кроме того, В-каротин оптически недеятелен. Ввиду этого ему придают строение [c.89]

Витамин А образует желтые кристаллы, плавящиеся при 63—64 может перегоняться в глубоком вакууме (0,00001 мм) при 137—138°, С растворами 5ЬС1з в хлороформе он дает характерное синее окрашивание. На воздухе легко окисляется в героновую кислоту [c.704]

Эта перегруппировка очень необычна, и ее механизм долго оставался неясным. Первоначально для нее принималась дальняя миграция метильной группы по внутримолекулярному согласованному механизму. Однако изучение с помощью меченых атомов [25] формально указывает на миграцию карбоксила (принимали внутримолекулярный согласованный механизм [25, 26]). Выделение в этой реакции СО, а также введение С в полученную героновую кислоту при добавлении к реакционной смеси С позволили предложить указанный механизм. Движущая сила этой реакции, возможно, определяется стерическим напряжением из-за отталкивания 2,6-заместителей в а-циненовой кислоте. [c.206]

Кетокислоты—левулиновая кислота СН3СОСН2СН2СООН и героновая кислота СНзСОСН2СН2СН ССООН(СНз)2 были разделены при адсорбции их 2,4-динитрофенилгидразонов на колонках из талька. В качестве растворителя и проявителя применялся бензол, а для отмывки растворимых соединений— спирт. [c.148]

Смотреть страницы где упоминается термин Героновая кислота: [c.399] [c.148] [c.153] [c.156] [c.199] [c.199] [c.200] [c.18] [c.225] [c.751] [c.365] [c.880] [c.888] [c.507] [c.82] [c.89] [c.82] [c.89] [c.45] [c.45] [c.18] [c.197] [c.857] [c.55]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.751 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.857 , c.858 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.593 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.655 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.55 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология