Тирамин

Использование реакций замещения для превращения функциональных групп мы рассмотрим на примере одного из первых, реально осуществленных синтезов тирамина — физиологически активного природного соединения. Тирамин был обнаружен во многих продуктах питания (например, в сыре), но когда он попадает в организм, то немедленно разрушается сложным белком (ферментом), называемым моноаминооксидазой (МАО). При разработке схемы синтеза тирамина, приведенной ниже, в качестве исходного соединения мы выбрали /г-оксибензиловый спирт. В большинстве случаев выбор пути синтеза целесообразно начинать с конца. Приходится намного меньше вспоминать, если, начав с конечного продукта, задать вопрос Как получить данное соединение в одну стадию Это в свою очередь ведет к выбору ближайших предшественников конечного продукта, и тот же вопрос возникает вновь. Обычно после рассмотрения таким способом двух-трех стадий синтеза вопрос оказывается решенным или выбранный синтетический путь становится очевидным. [c.185]

При декарбоксилировании тирозин превращается в физиологически активный амин тирамин. [c.474]

Тиофосген Тиофтен Тиоциануровая Тирамин Тирозин Тироксин Толан Толидины Толуидины [c.471]

Многие производные р-фенилэтиламина обладают ярко выраженным физиологическим действием ср., ыапримёр, эфедрин и тирамин. В связи с этим следует упомянуть также а-метил-[ 1-фенилэтиламин и его N-метилпроизводное [c.577]

Впрочем, суидествует также ряд просто построенных азотсодержащих природных оснований, которые из дидактических или иных соображений обычно не причисляют к алкалоидам и рассматривают в других разделах химической систематики. Например, такие простые амины, как метиламин, триметиламин и т. д., хотя они и нередко встречаются в природе, целесообразно расс.матривать в связи с другими алифатическими аминами так поступили и мы в этой книге. Мы не относили к алкалоидам и алифатические аминокислоты, многие из которых имеют явно выраженный основной характер, и этим основным веществам белков отвели место в первой части книги, где описываются алифатические соединения. Наконец, раньше уже были частично описаны (стр. 377 и сл.) различные основные соединения, получающиеся в результате простых превращений аминокислот, а также протеиногенные амины и бетаины. Эти последние группы являются переходными от простых азотсодержащих соединений к собственно алкалоидам отдельные протеиногенные амины, например тирамин, и многие бетаины (стахидрин, тригонеллин и др.) рассматриваются в разделе алкалоидов. [c.1055]

Тирамин был синтезирован различными методами например, из п-оксифенилацетонитрила путем восстановления (ГЗарджер), из фенил-этиламина через п-нитросоединение и т. д. [c.1058]

Горденин /z-HO 6H4 H2 H2N( H3)2. Горденин, открытый Леже в солодовых ростках и содержащийся также в других растениях, например в Anhalonium, является N-диметилпроизводиым тирамина. Это доказано как реакциями расщепления, так и многочисленными известными синтезами. [c.1059]

Кроме алкалоидов, являющихся активными действующими веществами, из спорыньи выделен еще ряд аминов и аминокислот, в частности л-оксифе-нилэтиламин (тирамин), 4- Р-аминоэтилглиоксалин (гистамин), агматин — [c.496]

Важнейшими продуктами метаболизма в нейронах являются катехоламины, к которым относятся три близких по структуре производных тирозина дофамин, норадреналин и адреналин. Дофамин и норадреналин служат нейромедиаторами. У многих беспозвоночных важную роль играет также октопамин [61], синтезирующийся из тирамина (рис. 16-8). Обратите внимание на взаимосвязь предшественник — продукт в ряду дофамин, норадреналин, адреналин. Путь биосинтеза этих нейромедиаторов включает реакции декарбоксилирования и гидроксилирования— типы реакций, имеющих место при образовании других медиаторов. Наиболее важным процессом, завершающим действие выделившихся катехоламиновых медиаторов, является обратное поглощение их нейро- [c.335]

Однако наиболее серьезным подтверждением гипотезы о роли биогенных аминов служит наблюдение, свидетельствующее о мощном ан-тидепрессивном действии ингибиторов моноаминоксидазы. К числу таких ингибиторов относится паргилин (рис. 16-10), образующий ковалентные связи с флавином моноаминоксидазы [96а]. Несмотря на эффективность этого препарата, его прием представляет иногда опасность. Известны случаи, когда из-за резкого снижения активности моноаминоксидазы больные, принимающие паргилин, погибали от присутствия в пище таких соединений, как тирамин (присутствует иногда в сыре). Труднее объяснить действие трициклических антидепрессантов, широко применяемых в клинике. К их числу относится имипрамин (рис. 16-10). Обратите внимание на сходство этого вещества с хлорпромазином, но большую гибкость его центрального кольца [97]. Значительным достижением в лечении маниакально-депрессивных психозов явилось использование солей лития, оказавшихся очень эффективными. Химическая основа их действия неизвестна [98]. В связи с этим следует упомянуть, что Mg + и Мп + представляют собой мощные депрессанты центральной нервной системы ЩНС) и могут вызвать общий наркоз. [c.344]

По хим. св-вам Т.-ароматич. аминокислота с реакционноспособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 С Т. декарбоксилируется до тирамина HO eH Hj H NHj, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Т. легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. 1ЩКЛ, образуя 3- и 3,5-производные. [c.589]

L-T.-кодируемая заменимая аминбкислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенилаланина. Из Т. в организме синтезируются ряд важных в-в тирамин и 3,4-дигидроксифенилаланин (предшественники катехоламинов), а также динодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин. [c.589]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию биогенных аминов. Это - биологически активные соединения, выполняющие различные регуляторные функции. Примером могут служить биогенные амины, образующиеся в ходе последовательных реакций, начиная с тирозина, триптофана, глутаминовой кислоты или гистидина. Реакции протекают сначала как декарбоксилиро-вание соответствующих аминокислот, в результате чего образуются биогенные амины, обладающие определенной физиологической активностью. Так, гистамин известен своим участием в различных аллергических реакциях, а производные тирамина гидроксилируются и превращаются в ряд соединений, называемых катехоламинами (ДОФА, норадреналин, адреналин), которые известны как медиаторы возбуждающего действия в нервной системе. [c.14]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.815 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.344 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.185 ]

Органические реакции Сб.6 (1953) -- [ c.189 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.470 , c.474 ]

Аминокислоты Пептиды Белки (1985) -- [ c.72 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.829 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.32 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.476 , c.849 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.355 , c.356 , c.391 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.390 , c.418 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.361 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.336 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.354 , c.355 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.193 , c.201 , c.203 , c.205 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.47 , c.61 , c.357 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.398 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.374 , c.551 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.361 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.353 , c.386 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.247 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.646 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.646 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.379 , c.380 , c.576 , c.1055 , c.1058 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.42 , c.50 , c.151 , c.459 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.384 , c.394 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.357 , c.397 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.482 ]

Основы гистохимии (1980) -- [ c.253 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.273 , c.274 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология