Азапурины

Азапурины, или имидазо [4,5-й]-1,2,3-триазины нумеруются, как указано для структуры (213). Среди них также неизвестно ни одного природного соединения. Это слабо кислые соединения, мало или совсем не проявляющие свойств оснований. [c.641]

Азапурины, в частности нуклеозиды, обладают значительной противоопухолевой активностью, хотя и меньшей, чем 8-производные [7]. Они проявляют также некоторое бактерицидное действие и другие виды активности. [c.643]

Что касается биологической активности 5-азапуринов, то имеются данные лишь об их цитостатических свойствах и действии на центральную нервную систему. [c.652]

Проведено сопоставление методов получения 8-азапуринов из пиримидинов и еиц-триазолов [400]. [c.667]

Среди прочих синтезов 8-азапуринов отметим циклизацию [c.667]

Азапурины восстанавливаются химически [386] и полярографически до 1,6-дигидропроизводных наблюдаются также ковалентная гидратация [386, 411] и присоединение других нуклеофилов (бисульфита, метанола, тиолов и т. д.) [442] по этой связи. [c.669]

Хотя в ранних работах сообщалось, что 8-азапурины (аналоги пуриновых оснований) не подвергаются фотолизу в присутствии метиленового голубого как сенсибилизатора и в этом отнощении отличаются от пуринов (см. [453]), другие исследователи нашли, что они активнее пуринов [454] и соединения со свободным положением 7 легко окисляются по этому положению с образованием димеров [455]. [c.671]

Для 8-азапуринов проведены расчеты по методу МО электронной структуры, включая распределение л-электронной плотности, энергий локализации и делокализации, энергий комплексообразования с переносом заряда и взаимодействий пар оснований. Этим же методом рассчитаны батохромные сдвиги в УФ-спектрах при образовании анионов, химические сдвиги Н-ЯМР и таутомерные равновесия. [c.671]

Синтезу и биологической активности 8-азапуринов посвящены краткие обзоры [7, 258]. [c.672]

Аналогичные превращения претерпевает 5-азидо-4-циано-1-фенилпн-разол [796]. Эта реакция предложена для получения гликозидов, производных 1,2,3-триазола и азапуринов [799]. При взаимодействии солей дназония с аминоацетонитрилом образуются 1 -арил-5-амино-1,2,3- [c.81]

В противоположность разнообразию путей получения 1-дезазапуринов, в основе синтеза 2-азапуринов лежит одна реакция — диазотирование производных 5(4)-аминоимидазола и циклизация с участием соседнего заместителя в положении 4(5) схема (48) , например соединение (214) превращается в 2-азапурин (215), Иногда используется устойчивое диазопроизводное (216). Подобные реакции в случае вицинальных триазолов приводят к [c.641]

Прямое гликозилирование 2-азапуринов применяют редко при использовании цианида ртути и бромированного сахарида из 4-метилтиопроизводных, по-видимому, получаются 7-р-нуклео-зиды. Последние, однако, обычно получаются из имидазольных интермедиатов. [c.642]

Азапурины, или сил4-трназоло[5,1-/]-асг ж-триазины нумеруются, как указано для скелетной структуры (246). О них имеется только одно упоминание в патенте [300], однако оно, по-видимому, неверно и связано с опечаткой в оригинале, так что истинные 4-азапурины еще не синтезированы. [c.649]

Первый синтез 8-азапурина, напоминающий метод Траубе, осуществлен в 1901 г. [387] и заключался во взаимодействии гомолога 4,5-диаминопиримидина (316) с холодной азотистой кислотой, что давало (317) схема (66) . С тех нор этот метод остается главным прн получении таких соединений. В положениях 2 и 6 4,5-диаминопиримидннов могут находиться самые разно- [c.663]

Для 8-азапуринов не описано электрофильное замещение в ядро, но арильные заместители нитруются [331, 430] и сульфируются [431] обычным образом. Ацилирование и тиоацилирова-ние 7-оксозамещенных происходит главным образом в положениях [c.668]

Вопрос о таутомерных равновесиях для 8-азапуринов остается пока не вполне выясненным. На основании значений рКз и изучения ЯМР ряда азаксантинов отдавали предпочтение 1Я-форме [392], но последующие исследования привели к выводу о существовании смеси 1Я-, 2Я- и ЗЯ-форм [42, 456]. Рентгеноструктурный анализ показывает, что в кристаллической решетке преобладает ЗЯ-форма [457], что согласуется с предсказаниями метода МО о стабильности разных форм [458]. [c.671]

Для 8-азапуринов описаны разнообразные комплексы с переносом заряда и другие комплексы, в том числе с урацилами, хлоранилом, металлами, например с медью и динитрозилжелезом, а также с другими молекулами 8-азапуринов. [c.671]

Помимо уже упоминавшихся высокой противоопухолевой и антиаллергической активности, для 8-азапуринов описаны корона-рорасширяющая, антивирусная, антибактериальная, фунгицидная, [c.671]

Дезазапурины, или пирроло [3,2- ] пиримидины нумеруются, как указано на структуре (336). Они не обнаружены в природных источниках, хотя одно время ошибочно считали, что антибиотик виомицин имеет структуру пирроло [3,2-с/] пиримидина. 9-Дез-азапурин является более сильным основанием, чем пурин и даже пиримидин, что обусловлено резонансом в катионе, изображаемым граничными структурами (337) и (338) [463]. Многочисленные синтезы 9-дезазапурипов из пиримидинов можно разбить на три различных типа (а) синтезы, в которых атомы в положениях 6 и 7 бициклической системы первоначально были присоединены к азоту в положении 5 пиримидинового ядра (б) синтезы, в которых эти два атома ранее были соединены с положением 4(6) пиримидина (в) все прочие синтезы. [c.672]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология