Траубе метод

Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин. [c.1044]

Классическим методом полного синтеза пуриновых алкалоидов является синтез Траубе, который в модифицированном виде применяется в настоящее время в промышленном производстве. [c.361]

Проверку правила Траубе можно провести двумя методами. [c.34]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

Если бы методами теории поля и теории жидкого состояния удалось вычислить эту работу смещения диполей, мы могли бы теоретически обосновать правило Траубе и предсказывать поверхностную активность, зная химический состав. [c.93]

Другой метод определения поверхностного натяжения — метод Траубе. С помощью сталагмометра подсчитывается, какое число капель стандартной жидкости Пд и исследуемой жидкости Пх содержится в определенном объеме этих жидкостей [c.21]

Изложенная выше пропись представляет собой видоизменение метода, разработанного Траубе . [c.149]

Поверхностное натяжение растворов определялось по методу Траубе. Одновременно определялась пенистость этих растворов по измененному методу Ш т и п е л я. Результаты приведены в табл. 4. [c.26]

Упражнение 2,3.53. Необходимо получить мочевую кислоту по методу синтеза пуринов по Траубе из 6-амино-2,4-диоксипиримидина (см, упражнение 2.3.51). Для этого сначала его в две стадии превращают в 5,6-диамино-2,4-диоксипиримидин. С каким веществом следует в дальнейшем провести конденсацию, чтобы образовалась мочевая кислота [c.602]

Этот метод с использованием муравьиной кислоты был применен Траубе [70] в 1900 г. для синтеза гуанина. Ниже приведена постадийная схема процесса. Интересно отметить, что в этом случае при кипячении с муравьиной кислотой сразу происходит замыкание имидазольного цикла с образованием гуанина. [c.163]

Сталагмометрический метод, или метод счета капель, хотя и неточен, но по своей исключительной простоте до сего времени применяется в лабора1торной практике. Определение производят посредством счета капель, отрывающихся при вытекании определенного объема жидкости V из капиллярного отверстия особого приборчика—сталагмометра Траубе. Метод основан на положении, что отношение величин поверхностного натяжения двух жидкостей равно отношению весов капель р этих жидкостей в момент их отрыва при вытекании из одного и того же отверстия с радиусом г, поскольку р—2т га [c.65]

Д н м е т и л к с а н т и н, т е о ф и л л и н, содержится в пеболь-щих количествах в чайных листьях синтетически получается, например, по методу Траубе из диметилмочевины и циануксусного эфира. Он образует бесцветные пластинки с т. пл. 268°, легко растворимые в горячей и трудно растворимые в холодной воде. Практически применяется в качестве сильного мочегонного средства под названием т е о ц и н. [c.1043]

Выходы продуктов реакции повышаются, если в качестве растворителя вместо воды применять спирт. Так, например, Трауб применением спиртового р астврра NaOH или КОН (вместо водного) улучшил метод получения ванилина, опубликованный за 20 лет до того Реймером и Тиманом при этом выход увеличился от 5% до почти теоретического. Подобным же образом (проведением реакции в спиртовом растворе) Фосс увеличил выход 2-оксинафтойного-1 альдегида. Применение спирта, позволяет понизить температуру реакции, уменьшить количество вводимого в реакцию КОН или NaOH и ускорить реакцию, что достигается благодаря более легкому разложению хлороформа. Кроме того, при этом видоизменении реакции уменьшается опасность осмоления и возможность образования побочных продуктов. [c.326]

Важнейшим усовершенствованием метода синтеза по Траубе явилось введение гидросульфита натрия [78—84] для восстановления 5-нитрозопиримидинов в соответствующие 5-аминопиримидины. Этот реагент впервые был применен Хепнером и Френкенбергом [83], а позже Богертом и Давидсоном [84] при получении 4,5-диаминоурацила из 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозо-пиримидина. Гидросульфит натрия очень удобен и дает лучшие выходы и более чистые продукты, чем ранее применявшиеся восстановители. 2,4,5-Триамино-6-оксипиримидин был выделен в виде бисульфитного производного [76] непосредственно из реакционной массы. Из этой соли легко могут быть приготов- [c.164]

Важной модификацией синтеза Траубе является синтез пуриновых оснований, разработанный Тоддом. Как уже упоминалось при описании синтеза пиримидинов, для химйи нуклеотидов особенно существенно, чтобы все стадии синтеза проходили -в максимально мягких условиях, и поэтому усилия исследователей были направлены на максимальное смягчение условий синтеза. Метод Тодда на примере синтеза аденина изображается схемой [c.184]

Нужное производное пиримидина—4,б-диаминопиримидин получается при конденсации формамидина с малононитрилом, что представляет собою частный случай описанного ранее (стр. 180) метода синтеза пиримидинов. Важное изменение в схеме Траубе было сделано при получении 4,5,6-триаминопиримидина. Вместо нитрозирования, предложенного Траубе, была использована реакция азосочетания активных дизониевых солей, из которых наилучщие результаты дал хлористый [c.184]

Каталитически активный гель окиси хрома (3) раньше приготовляли действием разведенного раствора аммиака на разбавленный раствор соединений трехвалентного хрома [1]. Получающийся хлопьевидный осадок тщательно промывают, обычно декантацией, отделяют фильтрованием и просушивают. Подробные указания приводит Кольшюттер [2]. Процесс требует много времени и внимания (промывка часто занимает неделю). Ввиду применения разведенных растворов (0,03—0,08 М) выход катализатора, даже при самом крупном лабораторном оборудовании, оказывается чрезвычайно низким. Описанный здесь метод, основанный на старых наблюдениях Траубе [3], является удобным и быстрым. Применение концентрированных исходных растворов позволяет получить большие количедтва препарата, [c.184]

Имеется сходство между последовательностями изменения величин . и многих других свойств водных растворов электролитов. В классической коллоидной химии (см. например, [32]) это ряды Гофмейстера, которые характеризуют высаливающее действие электролитов на ряд белков. Как показал Траубе [33], в таком же порядке изменяется влияние солей на сжимаемость и поверхностное натяжение воды, а также на многие другие свойства, представляющие биологический интерес. Траубе назвал этот порядок порядком давления сцепления раствора (другие использовали термины внутреннее давление или эффективное давление ). Развитый Тамманном [34] и Гибсоном [35] метод его определения основан на том факте, что сжимаемость раствора соли при низком давлении равна сжимаемости воды при более высоком давлении и аналогичным образом зависит от изменения давления. Дополнительное давление, которое следует приложить к воде, чтобы сделать ее сжимаемость равной сжимаемости раствора соли при более низком давлении, Гибсон назвал эффективным давлением соли Р . Лонг и Мак-Дивит установили, что величины dPJd , где — концентрация соли, изменяются параллельно величинам и, характеризующим влияние различных солей на коэффициенты активности бензола, кислорода и водорода в водных растворах. [c.268]

Упражнение 2.3.54. Необходимо получить теофиллин по методу синтеза пуринов по Траубе. Из каких соединений при этом следует исходить Предложите схему пятистадийного синтеза. [c.603]

Траубе [18] установил, что катализируемое щелочами присоединение аминогруппы к цианогруппе является удобным методом циклизации, как это видно на примере получения 4-амино-2,6-диоксипиримидина из цианоацетил-мочевины [19]. Мочевина, однако, не конденсируется с этиловым эфиром дициануксусной кислоты или этиловым эфиром цианмалоновой кислоты [20]. [c.198]

Позже Траубе [69] усовершенствовал свой метод синтеза мочевой кислоты, получив 4-амино-2,6-диоксипиримидин в одну стадию конденсацией мочевины с этиловым эфиром циануксусной кислоты. Он также показал, что 4,5-диамино- [c.162]

Траубе применил открытый им метод для получения гипоксантина [71] и 3-метилгипоксантина [72]. Замена мочевины в синтезе ксантина по Траубе тиомочевиной привела к получению 6-окси-2-меркаптопурина (XXI), окислением которого азотной кислотой был получен гипоксантин. Последующие исследования [73] показали, что гипоксантин, получаемый этим способом, часто содержит примесь ксантина. [c.163]

Еще одно изменение в метод Траубе было внесено Вильсоном [119], который применил для получения 5-ацетиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидина (XXVIII) этиловый эфир ацетиламиноциануксусной кислоты [c.166]

Бредерек и сотр. [139, 140] также упростили синтез ксантина по Траубе. Обработкой 4-амино-2,6-диоксипиримидина муравьиной кислотой в растворе формамида при 50° в присутствии нитрита натрия они получили 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозопиримидин. К нему без выделения из реакционной массы при 110° прибавляли гидросульфит натрия и после образования 4-амино-2,6-диокси-5-формиламинопиримидина кипячением удаляли избыток муравьиной кислоты. При нагревании этого пиримидина в течение 30 мин при 180—200° получался ксантин. Таким образом, по существу, в одной реакционной смеси проходят реакции нитрозирования, восстановления и циклизации. Это видоизменение было успешно применено в синтезе 2-замещенных аденина [118]. Надо полагать, что это упрощение будет широко использовано при проведении синтезов по методу Траубе [141]. [c.167]

Амино-6-меркаптопурин [24, 25] оказывает сильное тормозящее действие на опухоли животных [26] и лейкемию у людей [13, 27, 28], однако из-за ТОКСИЧНОСТИ клиническое применение его несколько ограничено. Адамс и Боуман [29] показали, что 2-амино-6-меркаптопурин в адекватных дозах вызывает отчетливое рассасывание саркомы 180 и аденокарциномы 755 у мышей. В случае аденокарциномы 755 вторичный курс лечения 2-амино-б-меркаптопурином привел к излечению нескольких животных [30]. 2-Амино-6-меркапто-9-(н-пропил)пурин (IV) [31] активен при меньших дозировках, чем 2-амино-6-меркаптопурин и обладает более высоким терапевтическим индексом на мышах, пораженных аденокарциномой 755. Синтез соединения IV осуществлен в несколько стадий исходя из 2-амино-4,б-диоксипиримидина с использованием видоизмененного метода Траубе. Широким спектром противоопухолевой [c.305]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология