Бензопиридин

Хинолин. Хинолин H,N является бензопиридином. По строению и ряду свойств он подобен нафталину [c.614]

Хинолин (бензопиридин) СдН 129,17 бц. масл, ж. характерн. [c.194]

Большим подспорьем при анализе пиридиновых оснований может явиться хроматографический метод. Его точность равна 2—57о, что значительно ниже, чем у термометрического метода. Тем не менее, по быстроте выполнения и надежности результатов в тех случаях, когда он применим, его вполне достаточно. Особый интерес представляет применение его для приблизительного количественного анализа смесей алкил-, арил-, аралкил- и бензопиридинов (подробнее см. ст. Изохинолин ), [c.30]

Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов — хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных — акридина и фенантридина, причем последним двум уделено значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [c.3]

Возможны два изомера бензопиридина. Молекула каждого из них состоит из бензольного кольца и сконденсированного с ним в орто-положении пиридина. Эти изомеры называются хинолином и изохинолином. В настоящей главе рассматривается химия хинолина. [c.5]

П1 Производные хинолина, или а - р-бензопиридина [c.177]

Пиролитические методы. Пиридин, бензопиридины и их гомологи, образующиеся при коксовании угля, содержатся в каменноугольном дегте. Они найдены также в костяном масле. При 500° ацетилен реагирует с цианистым водородом, давая пиридин и другие вещества. Смесь алкилпиридинов образуется из спирта и аммиака при проведении различных каталитических процессов, [c.46]

ХИНОЛИН (бензопиридин) gH,N — органическое соединение гетероциклического ряда, бесцветная или слабо-желтая маслянистая жидкость с характерным запахом, темнеющая от действия света и воздуха, т. кип. 237,С растворимый в воде, спирте и других растворителях. X. в каменноугольной смоле, получают его также синтетически. X. используется как растворитель серы, фосфора, триоксида мышьяка многие ароматические кислоты декарбоксили-руются в X. в присутствии бронзы. X. применяют в производстве циаииновых красителей многие алкалоиды являются производными X. (алкалоиды хинной коры и др.). Производные X. широко используются как лекарственные препараты (напр., плазмоцид, плазмохин, совкаин и т. д.). [c.276]

Хинин содержит ядро хинолина (бензопиридина) и ядро хинуклидина, метоксигруппу, вторичную спиртовую и винильную группу, 4 асимметрических углеродных атома. Он д ет соли с 2 эквивалентами кислот, об1зазует сложные эфиры по спиртовой группе (эфиры не имеют горького вкуса) и является непредельным соединением. [c.158]

Химические свойства хинолина очень хорошо объясняются, если рассматривать его как бензопиридин. Подобно пиридину, хинолин является слабым третичным основанием образует соли с мцнеральными кислотами иодистые алкилы дают с ним соли четвертичных аммониевых оснований. При окислении, например, марганцовокислым калием пиридиновая половина, как более устойчивая, не изменяется, и образуется пиридиндикарбоно-вая-2,3 кислота—хинолиновая кислота [c.615]

Акрихин является производным не хинолина (бензопиридина), а акридина (дибензопиридина) в его строении сохраняются некоторые черты сходства с хинином и препаратами типа плазмоцида. Нельзя, однако, установить какой-либо простой зависимости между химическим строением и лечебными свойствами. В качестве примера соединения, не имеющего какого-либо сходства по строению с хинином, но применяемого в качестве антималярий-ного препарата, может служить бигумаль (палудрин) [c.618]

Хинолин, или бензопиридин, обладает бактерицидным, антисептическим и жаропонижающим действием, но эти ценные-свойства хинолина не могут использоваться в медицине ввиду его высокой токсичности. Однако введение различных заместителей в ядро хинолина снижает его токсичность. Известен целый ряд производных хинолина, которые применяются в медицине как лекарственные средства с различной физиологической активностью производные 8-аминохинолина — плазмоцид, хиноцид и 4-аминохинолина — хингамин (противомалярийные-средства) производные 4-хинолинкарбоновой кислоты — совкаин (местноанестезирующее средство) производные 8-оксихино-лина—хинозол, нитроксолин, энтеросептол и др. (антибактериальные, антисептические средства). [c.317]

Из бензозамещенных пиридина имеют практическое значение 2,3-бензопиридин, или хинолин,а также дибензопиридин (акридин). Хинолин может быть извлечен из каменноугольной смолы или синтезирован из анилина и его производных в реакции с глицерином в присутствии H2SO4 и мягкого окислителя — нитробензола (классический синтез Скраупа) [c.701]

Окисление бензопиридинов. При окислении многих бензопиридинов бензольное кольцо разрушается, в результате чего образуется замещенная пиридинкарбоновая кислота (стр. 327). Так, хинолин при окислении перманганатом дает хинолиновую кислоту с выходом 70%. Окисление хинолина и изохинолина имеет значение в препаративной органической химии. В некоторых других случаях, например в химии хинных алкалоидов, окислительное расщепление сыграло важную роль для суждения о месте заместителя в пиридиновом цикле. [c.369]

Пиридинкарбоновые кислоты могут быть получены не только при окислении алкилпиридинов они получаются с хорошими выходами также при окислении арилпиридинов и бензопиридинов. Об окислении фенилпиридинов, хинолина и изохинолина уже упоминалось ранее в связи с обсуждением вопроса о сравнительной устойчивости к окислению пиридинового и бензольного ядер (стр. 389). Окисление гомологов пиридина в пиридинкарбоновые кислоты в большинстве случаев проводится в щелочных растворах, хотя Чичибабин показал на примере 2-фенилпиридина, что пиридиновое ядро при обработке перманганатом более чувствительно к окислению в щелочных растворах, чем в кислых. [c.440]

Особый интерес представляют реакции изомеризации N-иминов пирндииовых оснований, осуществляемые при облучении УФ-све-том. Фотохимические превращения этих соединений протекают по трем направлениям расширение пиридинового кольца до 1(Ш)-2-дназепннов, перегруппировка в 2-амиио- и 2-аЦиламииопиридииы и фотоперегруппировка Курциуса. Течение этих реакций по тому или иному направлению зависит главным образом от характера гетероциклической системы (пиридин, бензопиридины), электронного И пространственного влияния заместителей. [c.58]

Хинолин (2,3-бензопиридин) по свойствам подобен пиридину обладает основностью, при действии алкилгалогенидов образует четвертичные хинолиниевые соли. [c.294]

Бензопиридины. Бензопиридины и системы нумерации их атомов показаны формулами (31—34). Некоторые производные имеют тривиальные названия, например хинальдин и лепидин для 2- и 4-метилхинолинов, карбостирил для хинолона-2 и акридан для 9,10-дигидроакридина. Родоначальные соединения этого ряда и их низшие гомологи содержатся в каменноугольном дегте. [c.25]

На основании правил, известных для ряда бензола, можно предсказать влияние заместителей на легкость и направление электрофильной атаки на углеродные атомы пиридинового кольца. Сильные злектроноакцепторные группы (NO2, SO3H, СООН) затрудняют подобные реакции пиридинов (но не пиридо-нов и пиронов), если ядро не активировано каким-либо другим путем. Сильные электронодонорные группы (ОН, NH2, 0R, NR2) значительно облегчают реакцию замещения, и пиридины, содержащие одну из этих групп, нитруются и сульфируются (стр. 58—59) почти так же легко, как бензол моно- и дизамещение может происходить так, как показано на схемах (268—270) . Пиридины, пиридоны и пироны, содержащие одну амино- или оксигруппу, вступают также в реакции азосочетания, нитрозирования и амино-метилирования (см. стр. 59) аналогично фенолу или анилину. Эти реакции протекают при сравнительно более высоких значениях pH в том случае, когда меньшее количество вещества находится в виде нереакционноспособных катионов. Алкильные группы и атомы галогенов являются слабыми активирующими и соответственно дезактивирующими заместителями, которые обычно не оказывают влияния на ориентацию. В бензо- и фенилпиридинах и в N-окисях фенилпиридинов электрофильное замещение происходит в бензольном кольце (см., однако, стр. 59—60). В бензопиридонах, бензо-пиронах и N-окисях бензопиридинов электрофильное замещение в зависимости от условий реакции протекает в бензольном или в гетероциклическом кольце. Иногда образуется смесь продуктов замещения (см. стр. 77). [c.53]

Хлорид-ионы. Н-Окиси пиридинов и бензопиридинов взаимодействуют с хлорокисью фосфора (или ЗОгСЬ) с образованием а- и у-хлорпроизводпых, вероятно, путем реакции хлорид-иопов с промежуточно образующимся комплексом (352) и последующей ароматизации (см. также стр. 104). Хлористый тионил, по-видимому, таким же путем хлорирует ядро некоторых пиридинкарбоновых кислот [пример пиколиновая кислота(353)] см. также соответствующую реакцию с пиридином (стр. 56). [c.65]

Металлоорганические соединения. С литийалкилами и литий-арилами (реактивы Гриньяра, за исключением ал.1и.1ьп01 0 ироиз-водного, обычно дают небольшие выходы) пиридин образует 2-алкил- и 2-арилироизводные (например, в ксилоле при 100°). При более низких температурах образуются также соответствующие дигидропиридины (355 или его таутомер). Бензопиридины замещаются в одно из а-положений, если оба эти положения не заняты. Из хинолина и изохинолина дигидропроизводные образуются легче, чем из пиридина. Основным продуктом реакции акридина является соединение (356). Соответствующие реакции с М-окисями дают а-замещенные ароматические соединения путем отщепления гидроксильных ионов от промежуточно образующихся соединений типа (357), но с низкими выходами вследствие окисления металлоорганических соединений М -окисями. [c.66]

Алкокси- и ацилоксигруппы. а- и -у-Алкоксигруппы в ядрах, несущих положительный заряд, могут замещаться нуклеофильными агентами (пример 554 553, 555), как и в дополнительно активированных пиридинах (пример 557 ->558). Пиридины и бензопиридины с алкоксигруппами в а- или [-положении при нагревании перегруппировываются в 1-алкилпиридоны [примеры 2-метокси-пиридин--> (556) при 300° 2-метоксихинолин(559) при 100°]. Реакция является межмолекулярной [37] по-видимому, одна молекула алкоксипроизводного действует как алкилирующий агент на другую. [c.88]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензопиридин: [c.352] [c.76] [c.76] [c.516] [c.516] [c.655] [c.49] [c.53] [c.127] [c.127] [c.127] [c.128] [c.128] [c.128] [c.675] [c.16] [c.41] [c.641] [c.194] [c.53] [c.69] [c.86] [c.93]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.0 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии (1957) -- [ c.200 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 (1965) -- [ c.214 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.294 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология