Изогидробензоин

Этот метод находит небольшое практическое применение, так как лишь немногие рацемические вещества образуют индивидуальные кристаллы с гемиэдрическими гранями. К таким веществам относятся также ( )-виннокислый натрий и калий, изогидробензоин, глутаминовая кислота, аспарагин и камфарная кислота. [c.129]

Диацетат иодозобензола (стр. 224) имеет сходство с тетраацетатом свинца по своему действию на 1,2-гликоли. Изогидробензоин, например, окисляется в бензальдегид [291 [c.205]

Если вместо цинка применить олово или двуххлористое олово, получается гликоль, гидро- или изогидробензоин. [c.56]

Е азываемых гидробензоином (темп, плавл. 139°) и изогидр о бензоином (темп, плавл. 12Г). Число стереоизомеров и их взаимные отношения здесь такие же, как для винных кислот изогидробензоин, подобно виноградной кислоте, может быть разделен на два оптиче- [c.433]

Как показали многочисленные эксперименты, ароматические альдегиды и кетоны легче, чем алифатические, восстанавливаются до двухатомных спиртов. Еще в конце прошлого столетия Кауфманом [120] было проведено электрохимическое восстановление бензальдегида в гидробензоин. При электролизе бензальдегида в 15% растворе бисульфита калия на платине при плотности тока 0,012 а/сл 2 Кауфману удалось получить гидро- и изогидробензоин с выходом 50—65% [c.228]

При медленном испарении эфирного раствора кристаллы изогидробензоина I легко получить величиной до сантиметра и разделить их на зеркальные формы таким образом Эрлен-мейеру в 1897 г. удалось получить оптически активный изогидробензоин с [а]в 7,3°, что составляет менее 10 процентов оптической чистоты. Лишь при замене эфира на этилацетат Риду в 1927 г. удалось добиться получения оптически чистых кристаллов. [c.91]

Пинаконизация альдегидов описанным выше методом изучена мало. Чиамичиан и Зильбер [6] наблюдали образование гидробензоина (IV) и изогидробензоина (наряду со слюлами) при фотохимической реакции этилового спирта с бензальдегидом аналогично образуется анизоин из анисового альдегида. [c.184]

G6H5GOGH(OH)GeH5 — белые или бледно- елтые нризмы без запаха т. пл. 133—137° т. кип. 343—3447768 мм, 194°/12 мм растворимость в 100 г растворителя в воде 0,03 г (25°) в пиридине 20 г плохо растворим в эфире при нагревании В. растворяется в спирте и ацетоне. При восстановлении Б. образуются два оптически недеятельных стереоизомерных гликоля гидробензоин, т. пл. 139°, и изогидробензоин, т. пл. 121° при окислении получается а-дикетон-дибензоил (бензил). Спиртовой р-р Б. при встряхивании с КОН дает пурпурно-красное окрашивание реактив Фелинга восстанавливается В. уже нри обычной тем-ре. Б. получают копденсацией двух молекул бензойного альдегида в присутствии KGN (ом. Бензоиновая конденсация). Применяют Б. в органич. синтезе, для флуоресцентного определения Zn, как эталон в калориметрии и др. и. Я. Ефимов. [c.204]

Бензойный альдегид —гидро- и изогидробензоин Куминовый альдегид —гидро- и изогидрокуминоин Анисовый альдегид —гидро- и изогидроанизоин [c.73]

Позднее для антиподов изогидробензоина были найдены величины ад =+90,5° и —89,7°, вследствие чего поставлены под сомнение как прежние данные, так и весь метод спонтанного разделения путем кристаллизации . [c.205]

Характерным примером спонтанного разделения энантиоморфных форм при кристаллизации явилось расщепление изо-гидробензоина С54Н ., ОН)2. Используя гемиэдричность кристаллов изогидробензоина, удалось разделить его на антиподы путем кристаллизации из эфира . Левая модификация имела ав=—7,3°. [c.205]

При этом образуется небольшое количество изогидробензоина [156]. З-Метокси-4-оксипропиофенон, 3,4-диэтоксипропио-фенон в метанольном растворе дают, в основном, пинаконы. В водных растворах выход пинаконов резко падает, но значительно возрастает выход спиртов [150]. [c.82]

Так, из раствора изогидробензоина в этилацетате легко получить крупные кристаллы и разделить их на зеркальные формы. Оптически чистый адреналин можно получить, переосаждая четыре раза гидрохлорид рацемического адреналина пиридином из водного раствора. Расщепление такого типа может потребовать значительных усилий. Так, описано расщепление 5-метил-3,3-диэтилпиперидиндиона-2,4, для осуществления которого было взято 20 кг рацемата, и в результате четырехсот ( ) кристаллизаций выделено 3 г ( ) оптически чистого правовращающего антипода. [c.48]

Гидробензоин СбНдСН(ОН)—СН(0Н)СеН5 получается двумя описанными выше саособами. Это вещество содержит два асимметрических атома углерода тождественного строения и, следовательно, может существовать аналогично винной кислоте в двух оптически неактивных формах — гидробензоин с т. пл. 134° и изогидробензоин с т. пл. 119°. Гидробензоин является лезо-формой, неактивной вследствие внутримолекулярной компенсации, а изогидробепзоин — рацемической формой, которую можно расщепить на оптические антиподы. [c.449]

При получении гидробензоина восстановлением бензальдегида цинком в соляной кислоте образуются (наряду с бензиловым спиртом) обе стереоизомерные формы. При восстановлении бензоина амальгамой натрия получается большое количество гидробензоина и небольшое количество изогидробензоина. [c.449]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.184 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.433 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.433 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.48 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.449 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.449 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология