Пимелиновая кислота производные

Синтез ряда органических соединений основывается на введении изотопа С в карбоксильную группу карбоновых кислот (табл. 4-18). Из этого ряда соединений широко используются меченые продукты сложноэфирной конденсации щавелевоуксусный, ацетоуксусный и малоновый эфиры. Переход к ароматическим углеводородам, меченным изотопом С в цикле, также может быть достигнут с помощью функционально меченых карбоновых кислот и их производных (пимелиновая-1,5С [c.686]

Капролактам (лактам е-аминокапроновой кислоты)—белое кристаллическое вещество с температурой плавления 69,2 °С — был синтезирован О. Валлахом в 1899 г. из пимелиновой кислоты./На протяжении последующих десятилетий это соединение представляло интерес исключительно для лабораторных исследований и- не имело никакого практического значения. Отношение к капролакта-му изменилось после того, как в 1938 г. немецкий химик П. Шлак провел его полимеризацию и установил, что из расплава полимера (п0 ликапр0амида) можно получать застывающие при охлаждении гибкие нити, которые вытягиваются до толщины, составляющей доли миллиметра. Тем самым было найдено новое исходное вещество для получения полиамидных волокон, впервые синтезированных У. Карозерсом в 1935 г. на основе АГ-соли — производного адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. [c.5]

Этиловый эфир пимелиновой кислоты дает при бромировании этиловый эфир а, а -дибромпимелиновой кислоты, которая при действии аммиака 185, 112] превращается в смесь двух стереоизомерных модификаций амида пиперидин-2,6-дикарбоновой кислоты (XXI) и при действии первичных аминов [113]—в К-замещенные производные этой кислоты [c.500]

Самоконденсация эфиров двухосновных кислот применяется в препаративных целях обычно б тех случаях, когда она может идти внутримолекулярно. Превращения этого типа, называемые реакцией Дикмана, приводят к производным циклопентана или циклогексана (так же как и-самоконденсации дикетонов). В соответствий с этим в реакции, которая обычно проводится в толуоле, используются эфиры адипиновой и пимелинОвой кислот. Чаще всего в качестве конденсирующего средства применяется металлический натрий. [c.195]

В настоящее время пимелиновая кислота не используется в промышленности, так как не установлено преимуществ ее применения взамен адипиновой или высших кислот. Вместе с тем разработаны многочисленные методы синтеза этой кислоты. Для удобства рассмотрения описанные в литературе методы получения пимелиновой кислоты разделены на четыре группы по применяемому исходному сырью. В первую группу включены методы, основанные на использовании в качестве исходного сырья салициловой кислоты и ее производных во вторую — на использовании циклогексан- и циклогексенкарбоновых кислот в третью группу включены методы получения пимелиновой кислоты, основанные на использовании в качестве исходного сырья циклоалканонов и циклоалканолов, а в четвертую — методы, основанные на использовании других видов сырья. [c.128]

Реакции енольных форм характерны не только для малонового эфира. И другие производные дикарбоновых кислот обнаруживают способность к ионизации а-СН-связи и превращениям образующихся при этом енолят-ионов. Характерным примером служит конденсация Дикмана (1894 г.). Сложные эфиры адипиновой и пимелиновой кислот под действием этоксида натрия способны к ионизации одной из своих а-СНз-групп и последующей внутрьшо-лекулярной конденсации (по типу конденсации Кляйзена) с образованием соответствующих производных пяти- и шестичленных циклоалканонов. [c.282]

Гидролитическое расщепление кольца циклогексанона используется в некоторых синтезах пимелиновой кислоты. Один из них состоит в обработке салициловой кислоты натрием в изоамиловом спирте. Лучшим методом является гидролиз кетоэфира, получаемого при пиролизе этоксалиль-ного производного циклогексанона (СОП, 2, 410) выход составляет 54%, считая на циклогексанон. [c.311]

Способ производства замещенных эфиров пимелиновой кислоты, отличающийся тем, что функциональные производные карбоновой кислоты, которая содержит способные к превращению СН. -группы, подвергают воздействию эквивалентных или больших количеств эфиров акриловой кислоты в присутствии основного катализатора. [c.142]

В настоящее время простейшие производные циклогексана по-л . чают из ароматических соединений Еосстаиовлением пх водородом в присутствии никеля или платины (стр. 45). Историческое значение имели синтезы циклогексана из пимелиновой кислоты через ирлгло ексанон (стр. 40). [c.75]

Калиевые соли гидроксамовых кислот, производных кислот себациновой пимелиновой адипиновой молочной 1 янтарной 1 малоновой винной. Порядок в изомасляной кислоте 1) Бумажная двухмерная 4) 1. Изомасляная кислота 2. Фенол 5) Обработка раствором хлорного железа 338 [c.250]

Правило Бланка также помогает предсказать строение продуктов пиролиза. Бланк установил, что циклические ангидриды, относящиеся к типу производных адипиновой и пимелиновой кислот, при перегонке под атмосферным давлением теряют углекислоту и дают хороший выход циклических пентанонов и гексанонов. Так как, с другой стороны, двуосновные кислоты, относящиеся к ряду глутаровой и янтарной, образуют при нагревании только ангидриды, то неудивительно, что эта проба часто употреблялась для выяснения структуры подобных соединений. Недавно было показано, что правило Бланка справедливо для случаев, когда в молекуле имеется гексаметиленовое кольцо. Например, и цис- и транс-ангидрид гексагидрогомофталевой [c.6]

Конденсация Дикмана представляет собой внутримолекулярный вариант конденсации Кляйзена схема (93) она широко применялась для синтеза циклических сложных эфиров р-кетокислот, используемых в основном как синтетические интермедиаты. Область применения этой реакции рассмотрена в обзоре [91], влияние заместителей обсуждается в работе [92]. В разд. 9.2.1.2 уже упоминалось о применении реакции Дикмана для синтеза алкильных производных пимелиновой и адипиновой кислот общий метод синтеза таких соединений показан на схеме (94). [c.106]