Пимелиновая кислота синтез

Так, например, в синтезах Бекера пимелиновая кислота может быть превращена в бромэфир без изолирования хлорангидрида. [c.206]

В заключение следует назвать синтезы р-аланина, дилаурил-тиодипропионовой кислоты (антиоксиданты для полипропилена), пимелиновой кислоты. [c.135]

Пимелиновую кислоту НООССН2СН2СН2СН2СН2СООН получали из дивинила и акрилонитрила, которые по реакции диенового синтеза переводили вначале в тетрагидробензонитрил. При сплавлении с едким натром при 250—300° двойная связь в этом промежуточном продукте перемещается, после чего кольцо разрывается с одновременным гидролизом нитрильной группы [22] [c.343]

Один из важнейших методов синтеза циклических кетонов основан на сухой перегонке кальциевых солей дикарбоновых кислот. Особенно гладко реакция протекает в случае кальциевых солей адипиновой и пимелиновой кислот, из которых образуются очень устойчивые монокетоны циклопентана и циклогексана. Однако этим путем, хотя и с худшими выходами, можно получить и высшие циклические кетоны (ср. также стр. 911, 919, 922) [c.774]

Синтез а-терпинеола из 1-карбоксилированной пимелиновой кислоты по Перкину, уже описанный на стр. 816, ясно доказывает строение этого спирта. Для получения а-терпинеола можно использовать также С этой целью к нему присоединяют 1 молекулу НВг и [c.823]

Это наблюдение позволило разработать еще один эффективный способ синтеза пимелиновой кислоты, состоящий в том, что бутадиен конденсируют по Дильсу — Альдеру с акрилонитрилом и образовавшийся нитрил циклогексен-З-карбоновой-1 кислоты X подвергают щелочному гидролизу и расщеплению при этом двойная связь перемещается в положение, сопряженное с карбоксильной группой,. а затем происходит расщепление кольца (механизм см. 14.28) [c.67]

Циклические кетоны. — Когда в процессе исследования му-скона и цибетона Ружичка и его сотрудники перешли к синтезу, они попытались применить для этой цели метод пиролиза солей дикарбоновых кислот, поскольку адипиновая и пимелиновая кислоты превращаются таким путем в циклопентанон и циклогексанон с выходом около 80%. Однако изучение пиролиза ряда мислот в смеси с окисями бария, кальция, тория или цезия привело к неожиданным рез/ль-татам. Оказалось, что циклический Сг-кетон получается с небольшим, а Се-кетон — с удовлетворительным выходом (20%), но кетоны Сд—С12 образуются в оптимальных условиях с выходами, не превышающими 0,5%. Начиная с С1з-кетона, выходы вновь несколько повышаются и достигают вторично максимума (около 5%) в случае кетона Сг,ь а затем снова падают до 2%. Так как циклопентадеканон, представляющий ценность в качестве синтешческой основы парфюмерных композиций, получается этим методом из дорогостоящей дикислоты с выходом меньше 5%, были предприняты попытки разработать лучшие по-собы его синтеза. [c.80]

В настоящее время пимелиновая кислота не используется в промышленности, так как не установлено преимуществ ее применения взамен адипиновой или высших кислот. Вместе с тем разработаны многочисленные методы синтеза этой кислоты. Для удобства рассмотрения описанные в литературе методы получения пимелиновой кислоты разделены на четыре группы по применяемому исходному сырью. В первую группу включены методы, основанные на использовании в качестве исходного сырья салициловой кислоты и ее производных во вторую — на использовании циклогексан- и циклогексенкарбоновых кислот в третью группу включены методы получения пимелиновой кислоты, основанные на использовании в качестве исходного сырья циклоалканонов и циклоалканолов, а в четвертую — методы, основанные на использовании других видов сырья. [c.128]

На расщеплении циклогексен-4-карбоновой кислоты основан синтез пимелиновой кислоты (см. стр. 595). Предполагают, что первой стадией этой [c.263]

Гидролитическое расщепление кольца циклогексанона используется в некоторых синтезах пимелиновой кислоты. Один из них состоит в обработке салициловой кислоты натрием в изоамиловом спирте. Лучшим методом является гидролиз кетоэфира, получаемого при пиролизе этоксалиль-ного производного циклогексанона (СОП, 2, 410) выход составляет 54%, считая на циклогексанон. [c.311]

Дикарбоновые кислоты Ст—Сю являются ценными исходными веществами для синтеза полиамидов. Пимелиновую кислоту (С7) получают диеновым синтезом из бутадиена-1,3 и акрилонитрила с последующим сплавлением с едким натром, в результате чего перемещается двойная шязь и разрывается жолщо [c.541]

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. в компрессорном нефтяном газе, однако лишь в 1848 г. А. Гофман и Мансфилд разработали метод выделения больших количеств бензола из каменноугольной смолы. Бензол образуется также при коксовании угля и при других пирогенетических процессах, например, при деструктивной перегонке древесной смолы или нефти. Теоретический интерес представляет образование бензола путем пиролиза ацетилена по методу Бертло и синтез бензола из пимелиновой кислоты по методу Виль-штеттера и Хатта. В тех случаях, когда требуются небольшие количества очень чистого бензола, даже в настоящее время предпочтительным остается метод получения его сухой перегонкой бензойной кислоты с известью. Этот метод был предложен Митчерлихом в 1833 г. [c.199]

В настоящее время простейшие производные циклогексана по-л . чают из ароматических соединений Еосстаиовлением пх водородом в присутствии никеля или платины (стр. 45). Историческое значение имели синтезы циклогексана из пимелиновой кислоты через ирлгло ексанон (стр. 40). [c.75]

ПО данным Батцера, является концентрация 20%. Результаты по синтезу полиэфиров щавелевой и пимелиновой кислот поликонденсацией с гександиолом (рис. 37) подтверждают эти выво- [c.122]

Впервые полиэнантоамид был получен в начале текущего толетия [44], однако практическое применение этот синтез не нашел вследствие малой доступности аминоэнантовой кислоты. (й-Аминоэнантовая кислота может быть получена двумя методами. По первому методу она образуется из фурфурола т ерез тетрагидропиран и динитрил пимелиновой кислоты [45]. Второй метод был разработан [5] на основе использования реакции теломеризации и позволил создать промышленное производство поли-ш-энантоамида. [c.589]

Хотя, как уже было упомянуто, дикарбоновые кислоты, кроме адипиновой и себациновой, не представляют пока интереса для промышленного получения полиамидных волокон, следует указать на очень изящный синтез пимелиновой кислоты. По реакции Дильса — Альдера [2] получают с хорошим выходом из акрилонитрила и бутадиена тетрагидробензонитрил, при щелочном плавлении кото- [c.87]

Описанный выше синтез диметилциклогексана из диметил-пимелиновой кислоты, осуществлённый Николаем Дмитриевичем [2], давал первый вполне надёжный эталон для сравнения с фракцией кавказской нефти, кипящей при 118— 120 , так называемым октанафтеном. [c.84]

Эту реакцию можно применять для синтеза всех дикарбоновых кислот с нормальной цепью ее практическое применение ограничено исключительно доступностью необходимых галоидных соединений. С дибром-этаном образуется адипиновая кислота, с 1,3-дибромпропаном — пимелиновая кислота и т.д, [c.728]

Циклогексанон получается при окислении циклогексанола или каталитическим окислением самого циклогексана. Он -является важным растворителем и полупродуктом в одном из синтезов капролактама. Более старый способ получения циклогексанона — пиролиз кальциевой соли пимелиновой кислоты (Пириа), почему этот кетон и называли пимелинке-тоном. Химические свойства его подобны свойствам алифатических кетонов. [c.521]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология