Дипольный момент фенолов

Вычислите дипольный момент циклогексанола и циклогексиламина, если дипольные моменты фенола и анилина равны 1,40 и 1,480, а их мезомерные моменты 3,06 и 2,470. [c.46]

Вильямс и Огг [2075] определяли диэлектрическую постоянную и дипольный момент фенола, очищенного кристаллизацией и фракционированной перегонкой температура кипения составляла 179,5—180,0°. [c.331]

Таблица 1.1.4. Дипольные моменты фенола, крезолов и ксиленолов

Такое совпадение результатов еще не дает уверенности в том, что дипольный момент фенола действительно определен с точностью до 1%, так как расчеты всеми методами основаны на формуле Дебая [41]. Однако полученные данные свидетельствуют [c.56]

Когда сравнивают измерения в диоксане и в бензоле, то следует помнить, что сам бензол не является совершенно инертным растворителем. Это выражается, нанример, в том, что дипольный момент фенола, измеренный в бензоле, заметно выше, чем в циклогексановом растворе [50] вследствие электронодонорных свойств бензола. [c.272]

Наличие взаимодействия именно в указанном направлении подтверждается тем, что дипольный момент фенола ( 1=1,40 О) значительно меньше дипольных моментов в ряду алифатических спиртов (для метилового спирта 1.= 1,69 О), в молекулах которых такое смещение электронной плотности в направлении от атома кислорода к углеродным атомам ничем не мон ет быть вызвано вследствие отсутствия 7с-связей. [c.234]

Вычислите дипольный момент соответствующих насыщенных соединений, если дипольные моменты фенола и анилина равны 1,40 и 1,48 О, а мезомерные моменты этих соединений 3,06 и 2,47 О соответственно. [c.51]

См. [138]. Раньше для фенола были получены более высокие значения (около 1,7 В). Однако они оказались неверными. О дипольном моменте фенола в растворе см. гл. 14, стр. 249, 250. [c.71]

В неполярных растворителях, принадлежащих к первой группе, а именно в циклогексане, четыреххлористом углероде и тетрахлорэтилене, полоса ОН узкая на основании криоскопических определений, как и из ориентационной поляризации, величина самоассоциации велика рассчитанный для бесконечного разведения дипольный момент мал, округленно он равен 1,40Д, т. е. дипольному моменту фенола в газообразном состоянии (стр. 71). Таким образом, молекулы едва сольватированы у гидроксила. В полярных растворителях, таких, как трихлорэтилен, хлороформ и хлорбензол (из которых последний, хотя и относится к ароматическим соединениям, может наполовину еще быть причислен к первой группе), полоса ОН немного (на 30—50 см ) смещена в сторону длинных волн, при этом она становится несколько более плоской и расширенной. Однако дипольный момент, рассчитанный по Онзагеру, в пределе погрешности опыта не изменяется (1,41—1,45D). Характерное взаимодействие между гидроксилом и полярной группой, которого НУЖНО было бы ожидать, если обе группы электростатически влияют одна на другую, в данном случае, следовательно, отсутствует. Кроме того, ассоциация в полярном хлорбензоле сильнее, чем в неполярном бензоле. Если бы растворитель своей полярной связью С—С1 взаимодействовал с диполем фенола О—Н, то следовало бы ожидать, напротив, некоторого нарушения ассоциации. [c.247]

Растворители второй группы являются полярными органически-, ми соединениями с высоким дипольным моментом фенол, фурфурол, крезолы, алифатические кетоны, диэтиленгликоль и др. Растворимость компонентов нефтяного сырья в эттих растворителях зависит от их соотношения и температуры, т. е. подчиняется закономерностям, проявляющимся при растворении веществ с ограниченной взаимной смешиваемостью. Растворители, проявляющие разную растворяющую способность по отношению к различным ко мпонентам нефтяного сырья, называют селективными (избирательными) растворителями. [c.72]

Поскольку в молекуле фенола орбиталь одной из НЭП атома кислорода сопряжена с я-орбиталями бензольного кольца, повышенная электронная плотность наблюдается в его орто- и пара-иояож япях. Дипольный момент фенола составляет 1,55 В и направлен в сторону бензольного кольца. [c.62]

Дипольные моменты не менее 1,5 Л могут быть определены с точностью до 1%. Например, Беттхер [44] рассчитал дипольный момент фенола из бензольных растворов по Дебаю, Гедестранду и и Гуггенгейму и получил соответственно 1,59 1,60 и 1,59 0. Как видно, расхождение не превышает 1%. [c.56]

ФенолианилтПТШГя дипольный момент фенола =1,69 О, анилина = 1,520, однако в отличие от спиртов и аминов алифатического ряда отрицательный конец диполя смещен к бензольному кольцу. Напротив, группы ОН и ЫНг оказываются обедненными электронами и, следовательно, легче теряют протон (если у метилового спирта рКа= 5,5, то у фенола рКа=9,98). [c.302]

Влияние водородной связи в основном состоянии исследовали Нагакура и Баба [281]. В протоноакцепторных растворителях (например, в диоксане) кажущиеся дипольные моменты фенола и анилина оказались аномально большими, а красные сдвиги полос поглощения также необычно велики по сравнению с ди-польными моментами и сдвигами полос в алифатических углеводородах. Этот эффект наблюдается при сравнительно низких концентрациях диоксана в гептане, и, поскольку в О- или Ы-ме-тилированных производных он отсутствовал, авторы приписали его образованию комплексов с водородной связью [c.356]

Дипольный момент эганола равен 1,650, а фенола—1,400. Каково направление векторов дипольных моментов в этих соединениях Чем объясняется меньщее значение дипольного момента фенола по сравнению с дипольным моментом этилового спирта [c.174]

В бензоле при дипольном моменте фенола, аналогичном моменту в хлорбензоле, т. е. = 1,450, полоса ОН заметно шире и ниже. В толуоле она, кроме того, явно несимметрична, на что у бензола имеются только намеки. По этой несимметричности можно обнаружить начинающееся расщепление полосы, при котором у второй полосы по сравнению с первой частота колебаний расположена выше примерно на 190 и для бензола на 155сл< 1. Это расщепление появляется благодаря тому, что молекула растворителя может занимать по отношению к гидроксильной группе фенола различные положения, из которых два положения энергетически наиболее выгодны. В этих положениях имеется специфичное, но энергетически несколько различное [c.247]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология