Рибофуранозиды

Дезоксирибонуклеозиды еще не синтезированы, однако структуры дезоксицитидина (С1) [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)цитозин] и тимидина (СП) [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)тимин] полностью установлены. О фуранозном строении этих соединений свидетельствует их устойчивость по отношению к перйодату [450], а расположение углеводного остатка и Р-конфи-гурация гликозидной связи подтверждаются образованием циклонуклеозидов [451]. [c.257]

Одной из областей применения периодатного окислеппя является определение конфигурации аномерного центра гликозидов. Например, окисление метил-р-/)-глюкопиранозида (81) и метил-[5-/)-рибофуранозида (84) дает один и тот же диальдегид (82) это подтверждает их одинаковую хиральность при С-1 (схема 24). Диальдегиды типа (82) обычно существуют в виде смеси полуацеталей типа (85) и редко могут быть выделены в кристаллической форме поэтому их часто окисляют далее бромной водой до соответствующих дикарбоновых кислот (83) и выделяют в виде кристаллических солей [78]. [c.154]

Аденин-9-0-рибофуранозид см. Аденозин [c.9]

Гуанин-9-р-0-Рибофуранозид см, Гуанозин [c.138]

При несколько более мягком гидролизе цианокобаламина 6 н. соляной кислоты при 120° выделено 1-замещенное 5,6-диметилбензимидазола, структура которого установлена как 1-а-с -рибофуранозидо-5,6-диметилбензими-дазол (11) по идентичности его пикрата с синтетическим он назван а-рибазо-лом в отличие от Р-рибазола, полученного синтетическим путем и отличающегося по температуре плавления диальдегидов-пикратов этих веществ при [c.681]

Прн взаимодойствин метил-р-рибофуранозида с ацетоном образуется продукт присоединения, который разлагается кислотами, но устойчив к действию щелочей, а) На-ппгипте механизм этой реакции, б) Почему в ней участвуют именно данные две гидроксильные группы [c.51]

Дезоксиуридин [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)урацил] был выделен из продуктов бактериального расщепления дезоксирибонуклеиновой кислоты, полученной из спермы сельдей [453]. [c.257]

Этим путем могут быть получены как пиранозиды, так н фуранозиды, в зависимости от строения исходного ацилгликозилгалогенида. Поскольку конденсация последнего с металлическим производным проходит в безводном растворителе и в нейтральной среде, раскрытие кольца моносахарида и перегруппировка фуранозида в пиранозид исключаются. В качестве исходных соединений для синтеза природных рибофуранозидов ранее применялись триацетилрибофуранозилброми-ды однако в настоящее время предпочитают пользоваться более удобными в работе и легче очищаемыми бензоильными производными, причем слишком энергичные в реакциях конденсации бромиды часто замещают менее активными, но достаточно удобными хлоридами. Синтез, исходного 2,3,5-трибензоилрибофуранозилхлорида (XLIX) в настоящее время очень хорошо разработан и проводится по схеме [c.204]

ОДИН атом фосфора, который можно отш,епить в виде Pi, молекулу 0 -1-амино-2-пропанола и рибофуранозид диметилбензимидазола с необычной а-конфигурацией. Отметим, что структура диметилбензимидазола родственна и кольцевой системе рибофлавина (дополнение 8-И). При гидролизе может также высвободиться несколько молекул аммиака из амидных связей кобаламина. Однако все попытки обратимо отделить кобальт из молекулы витамина оставались безрезультатными. [c.286]

Диксон и Липкин [19] показали, что расход перйодата на окисление гидроксильных групп при соседних атомах углерода можно измерять спектрофотометрически по полосе поглощения метапе-риодата с максимумом при 223 нм. Такой метод позволял успешно анализировать пробы рибофуранозидов размером Ю —10 моля. [c.31]

Известно, что 2,3-ангидропроизводные пентофуранозидов раскрываются нуклеофильными реагентами в положение 3. Поэтому действие этилмеркаптида на первой стадии этого синтеза приводит преимущественно к 3-тиопроизводному, которое в условиях тозилирования обменивает гидроксильную группу на хлор через промежуточный эписульфониевый ион замещение атома хлора на ацетоксигрупиу также включает промежуточное образование трехчленного катиона, раскрывающегося, в свою очередь, главным образом в положение 3. После этого этилтиогруппа оказывается в положении 2, и ее удаление действием скелетного никеля приводит к 2-дезокси-0-рибофуранозиду. Сходная последовательность реакций была проведена при синтезе 2-дезоксиаденозина . [c.355]

Реакция с вицииальиыми ( ис-диолами [2]. Д. д. (2) взаимо-действует с вицинальными ис-диолами, такими, как метил-р-в-рибофуранозид (1), в 1,1,1 трнхлорэтане, образуя ацеталь (3) с выходом более 80%. Это производное устойчиво в отсутствие влаги, но количественно [c.137]

Среди соединений, содержащих неконденсированные пиримидиновые ядра и встречающихся в природе в свободном состоянии, можно назвать оротовую кислоту, ее рибофуранозид—оротидин, гликозиды вицина и конвицина, спонготимидин и спонгоуридин, витамин (аневрин, тиамин), амицетин [c.253]

Метилдезоксицитидин был выделен из продуктов энзиматического расщепления дезоксирибонуклеиновой кислоты, полученной из ростков пшеницы о правильности предложенной для этого соединения структуры 3-(Р-2 -дезокси-0-рибофуранозидо)-5-метилцитозина говорит то, что при дезаминировании его азотистой кислотой образуется тимидин [452]. [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология