Карбобензоксихлорид

Способы защиты аминогруппы. 1. Образование карбо-бензоксип роизводных. Наиболее распространенный способ защиты аминогруппы, предложенный Бергманом и Зерва-сом (1932), заключается в ацилировании ее бензиловым эфиром хлоругольной кислоты—карбобензоксихлоридом. При обработ- [c.800]

Методика 72. Синтез карбобензоксихлорида [c.96]

Защита аминогруппы аминокислоты (или пептида) осуществляется чаще всего превращеиие.м ее в уротановую группировку, напр, по методу Бергмана и Зерваса путем ацилирования бензилхлоркарбонатом (карбобензоксихлоридом) в условиях реакции Шоттен — Баумана [c.15]

Это соединение, часто называемое карбобензоксихлоридом, чрезвычайно широко используется при получении соответствующих производных аминокислот (стр. 566). [c.290]

Карбобензоксихлорид, получаемый из бензилового спирта и фосгена (реакция I), конденсируется с амином, аминокислотой илн ее эфиром с образованием соответствующих М-карбобензоксипроизводных (реакция 2). На соответствующей стадии синтеза аминогруппу можно регенерировать гидрогенолизом активированной С—0-связи с одновременным образованием толуола и двуокиси углерода (реакция 3) [c.675]

Один из способов предотвращения полимеризации аминокислоты состоит в блокировании ее аминогруппы с тем, чтобы в реакцию могла вступать только аминогруппа амина. С этой целью используют карбобензоксихлорид (известный также под названием карбобензилоксихлорида или бензилхлор-формиата ), который реагирует с аминогруппами аминокислот и других [c.393]

Важный пример — это синтез из фосгена и бензилового спирта карбобензоксихлорида (РЬСНгОСОС ), который щироко применяется для защиты аминогрупп в пептидном синтезе (см. реакцию 10-54). [c.125]

Введение карбобензоксигруппы является одним из наиболее распространенных методов защиты аминогруппы. Карбобензоксигруппу вводят сравнительно легко обработкой соответствующего амина карбобензоксихлоридом. Последний получают из бензилового спирта и фосгена [c.53]

Проиллюстрируем метод ацилирования карбобензоксихлоридом на примере синтеза глицилаланина (Gly-Ala) [c.1052]

В последнее время разработаны новые методы, позволяющие получать более сложные полипептиды. К их числу относится метод, основанный на использовании дициклогексилкарбоднимида (I). При взаимодействии его с защищенной по аминогруппе аминокислотой (И) образуется 0-ацилированная дициклогексилмочевина (III), которая с исключительной легкостью взаимодействует с эфиром аминокислоты (IV), образуя производное дипептида (V). Трудно растворимая дициклогексилмочевина (VI) легко отделяется от пептида. Защита аминогруппы может быть осуществлена реакцией с карбобензоксихлоридом (К=СеН5СН2), получаемым из бензило-вого спирта и фосгена. Бензилоксикарбонильная группировка легко удаляется каталитическим гидрированием. [c.299]

Как видно пз этой схемы, прежде всего защищают глицин —N-концевую амипокнслоту — реакцией с карбобензоксихлоридом. После блокирования аминогруппы активируьот карбоксильную группу глицина нри помощи реакции с этилхлорформиатом. Эта активированная группа взаимодействует затем с этиловым эфиром алапипа, давая первое промежуточное [c.404]

Задача 37.24. а) Как можно распространить описанный выше метод синтеза на получение трипептида глицилаланилфенилаланина (01у-А1а-РЬе) б) Как можно использовать метод ацилирования карбобензоксихлоридом для получения аланилглицина (А1а-01у) [c.1052]

Пептидный синтез [I] X. к. а. э. представляет собой бесиветное вещество, которое при глубоко.м охлаждении. можио хранить больше десяти дней. Реагент используют вместо карбобензоксихлорида для N-защиты аминокислот. KoидeiI d Шя с аминокпслотадиг проводится в хлороформе в присутсгвии триэтиламина. Защитная гр ипа удаляется ири обработке трифторуксусной кислотой или хлористым водородом. [c.522]

Некоторые эфиры хлоругольной кислоты, в частности бен левый (карбобензоксихлорид) СеНбСНг—ОСОС и трет-бу ловый (грег-бутоксикарбонилхлорид) (СНз)зС—ОСОС), шир применяются в синтезе пептидов (см. 11.1.4). [c.208]

К раствору 125 г (684 ммоль) хлоргидрата /-лизина в 342 лп вО ды и 684 мл 2 н. едкото натра, охлажденному до -10 °С, добавляют прн интенсивном размешивании в течение 75 мин 852 мл 4 д. едкого натра и 360 мп карбобензоксихлорида (предваретельно охдадденных до [c.197]

Смотреть страницы где упоминается термин Карбобензоксихлорид: [c.153] [c.214] [c.393] [c.394] [c.100] [c.876] [c.1051] [c.1051] [c.332] [c.332] [c.98] [c.99] [c.100] [c.101] [c.196] [c.205] [c.897] [c.1124] [c.801] [c.81] [c.695]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.89 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.100 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.332 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.399 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.800 , c.801 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.341 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.323 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.514 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.402 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.402 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.375 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология