Шоттен

Реакция. Ацилирование первичных и вторичных аминов хлорангидридами кислот в присутствии пиридина (модифицированная реакция Шоттен - Баумана). [c.387]

Реакци.ч. N-Бензоилирование аминокислоты (реакция Шоттен-Баумана). [c.405]

Ацилирование аминогруппы. Свободная аминогруппа аминокислот легко ацилируется. Реакцию обычно проводят по Шоттен-Бауманну в водном растворе в присутствии едкого натра или окиси магния (M+ = Na+ или V2 Mg++) [c.358]

При взаимодействии алифатических сульфохлоридов с фенолами по типу реакции Шоттен-Баумана получают не растворимые в воде соединения. [c.384]

Второй способ имеет более общий характер и применяется наиболее часто. Для проведения реакции по Шоттен — Бауману к фенолу, растворенному в вычисленном количестве водной щелочи, прибавляют при сильном встряхивании хлораигидрид кислоты или же к фенольному раствору одновременно по каплям прибавляют эквимолекулярные количества щелочи и хлорангидрида кислоты, Ацилирование протекает особенно гладко при применении хлорангидридов ароматических кислот, а так как фенольные эфиры бензойной, анисовой кислот и толуолсульфокислот обычно бывают трудно растворимы [c.540]

Шоттен — Баумана 338, 540, 643 этерификации сдь Этерификация Юрьева 959 Регуляторы полимеризации 938 Резацетофенон 640 [c.1197]

Шоттен—Баумана метод 358, 540, 645 [c.1213]

Получение эфиров бензойной кислоты алкоголизом бензоилхлорида по Шоттен — Бауману (общая методика для качественного анализа). В пробирке растворяют или суспендируют 0,5 т спирта в 5 мл воды, прибавляют 1 каплю раствора Метилового красного в ацетоне и 1 мл свежеперегнанного бензоилхлорида. Затем по каплям постепенно прибавляют 5 л. КОН. После прибавления каждой порции пробирку закрывают пробкой и сильно встряхивают, пока желтая окраска индикатора не перейдет в красную. Прибавление раствора едкого калн и встряхивание продолжают до тех пор, когда появится неисчезающая желтая окраска и исчезнет запах бензоилхлорида. Образовавшийся сложный эфир отсасывают, промывают небольшим количеством воды и перекристаллизовывают. Жидкие [c.81]

Реакци.ч. Ацилирование фенолов хлорангидридами кислот в присутствии пиридина (модифицированная реакция Шоттен-Баумана). [c.155]

Получение фенилового эфира бензойной кисл. реакция Шоттен-Баумана ) раствор 1 гр. фенола в 40 гр. Ю7о-ного раствора едкого натра взбалтывают с 5 куб. см. хлористого бензоила до тех пор, пока не исчезает запах хлорангидрида. Смесь при -ЭТОМ саморазогревается (температуре не дают подняться выше 40—45°). Как только начнется выделение фенилового эфира бензойной кисл., смесь сильно взбалтывают. По охлаждении выделившийся кристаллический порошок в количестве 2 гр. отфильтровывают от щелочного маточного раствора и перекристаллизовывают его из разбавленного спирта, при чем он выделяется в виде призм т. пл. 70°. [c.28]

Метод впервые применен К. Шоттеном в 1884 для ацили-рования аминов и Э. Бауманом в 1886 для ацилирования спиртов. [c.397]

В последние годы в качестве исходных веществ в синтетической химии углеводов все большее значение приобретают бензоаты моносахаридов. Они употребляются для тех же целей, что и ацетаты, т. е. для временной защиты гидроксильных групп моносахаридов, но имеют то преимущество, что обычно легче получаются в кристаллическом виде и потому удобнее для работы. Бензоаты получаются при обработке моносахарида в условиях реакции Шоттен-Баумана, т. е. хлористым бензоилом в водной едкой щелочи. Более удобным методом, который в настоящее время обычно и применяется, является обработка моносахарида хлористым бензоилом в пиридине или хинолине. [c.67]

С хлорангидридами и ангидридами кислот аминокислоты образуют ациламинокислоты (реакция Шоттен — Баумана). [c.464]

Шиффа основания Е-26, Е-6, Ж-10, К-2а, Р-Зг, Р-Юе Шмидта расщепление Л-206 Шоттен- Баумана реакция 3-13, 3-14, М-За, М-23а, М-32а Штеттера реакция К-26 [c.685]

Реакция. N-Бензоилирование аминокислот по Шоттен-Бауману. [c.354]

Реакция Шоттен-Бауман)а с алифатическими спиртами не дает удовлетворительных результатов, так как в большинстве случаев при этом наблккдается омыление сульфохлор ида. [c.385]

Взаимодействие парафиновых сульфохлоридов с тиоспиртами [46] (меркаптанами) может быть легко осуществлено как по методу Шоттен-Бауманна, так я при добавлении аммиака. Так как сульфгидрильная группа обладает заметно кислотными свойствами, то в этом случае имеются услов.ия, аналогичные условиям при реакции с фенолятами. [c.385]

Взаимодействие с фенолами и их производными лучше всего проводить по типу реакции Шоттен-Баумана. Эта реакция проводится при медленном вводе сульфохлорида в раствор фенолята при температуре 50—60° (в большинстве случаев речь идет о мерэоле Н) [c.418]

Хлористый бензоил eHs O l (т. кип. 198 т. пл. —1°), получаемый из бензойной кислоты и пятихлористого фосфора, имеет большое значение как реагент для введения бензоильной группы в другие соединения, т. е. для бензоилирования. Наиболее употребительным способом бензоилирования является способ Шоттен — Баумана. По этому способу гидроксильное соединение, подлежащее бензоилирова-нию, встряхивают с хлористым бензоилом в водно-щелочном растворе продукт бензоилирования при этом выделяется из раствора, а избыток хлористого бензоила превращается в натриевую соль бензойной кислогы, которая переходит в раствор [c.645]

Бензоилоксибензальдегид получают из 4-оксибензальдегида и хлористого бензоила по реакции Шоттен-Баумана с выходом 94% от теорет. Повторной перекристаллизацией из спирта и окончательной кристаллизацией из лигроина получают очень мелкие бесцветные иглы с т. пл. 90° [375]. [c.101]

Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Для этой цели действуют на указанные соединения хлорангидридом кислоты в присутствии ш,елочи, значительно облегчающей реакцию (реакция Шоттен-Баумана). Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилироваиия ниже дается описание получения фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [c.70]

Для ацилирования фенолов чаще всего используют хлорангидриды и ангидриды кислот, обычно в щелочном растворе. Так как гидроксид-анионы катализируют гидролиз сложных эфиров, реакцию ведут на холоду, постепенно до.бавляя ацилирующий агент (реакция Шоттен— Баумана) [c.264]

Ацилирование хлорангидридами, медленно реагирующими с водными растворами гидроокисей щелочных металлов (например, хлористьм бензоилом, п-толуолсульфохлоридом), проводят в разбавленных растворах едкого натра или калия. Эта модификация реакции известна под названием реакции Шоттен—Баумана. Обычно реакцию проводят следующим образом. К раствору или взвеси спирта или фенола в 10%-ном растворе едкого натра приливают постепенно хлорангидрид кислоты. Если смесь разогревается, ее охлаждают водой со льдом. Обычно берут некоторый избыток хлорангидрида, который в щелочной среде медленно превращается в водорастворимую натриевую соль соответствующей кислоты. В процессе реакции смесь все время сильно перемешивают или встряхивают. Образующийся сложный эфир выделяется в виде масла или в виде кристаллического осадка. Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами кислот находит широкое применение в препаративной органической химии, особенно тогда, когда бывает нужно быстро получить-небольшие количества эфира для идентификации спирта или фенола. Обычно для этой цели служат эфиры п-нитробензойной кислоты или [c.356]

Для аналитических целей важно, что алкоголиз хлорангидридов иногда может быть осуществлен и в водной среде. Это дает возможность выделить спирт из водного раствора непосредственно в виде производного карбоновой кислоты (реакция Шоттен — Баумана). В водном растворе реакцию удается провести только с теми хлорангидридами, которые трудно растворимы в воде. В этом случае хлорангидрид извлекает из водной фазы спнрт и реагирует с ним гомогенно. Конкурирующая реакция между хлорангидридом и водой (или прибавленным для связывания кислоты ионом гидроксила) идет лишь на границе раздела фаз и поэтому лротекает медленно. Для того чтобы избежать омыления образовавшегося сложного эфира, надо работать в среде, близкой к нейтральной, т. е. прибавлять щелочь по каплям по мере ее расходования. Надежным способом избежать омыления сложного эфира является проведение реакции с безводным спиртом в присутствии пиридина, связывающего кислоту (реакция Эйнхорна). [c.81]

При заключительной перегонке начинают собирать фракцию с 70 °С (14 мм рт. ст.) (что примерно соответствует спиртам с шестью атомами углерода), не разделяя первоначально на отдельные фракции. Из 0,2 г этой смеси спиртов по методике, npHfBefleHHoft в разд. Г,7.1.5.1 (реакции Шоттен — Баумана, или Эйнхорна), получают 3,5-динитробензойные эфиры, которые, не производя Перекристаллизации, исследуют методом бумажной хроматографии. [c.124]

Пожалуй, трудно назвать какую-либо органическую реакцию более классической , чем реакция Шоттен — Баумана — реакция ацилирования амиьов и спиртов — или метод Хинсберга для разделения аминов. Обе эти реакции заключаются во взаимодействии галоидангид-ридов кислот с подвижным водородом амина или спирта в присутствии акцептора кислоты, причем реакции эти обычно проводятся в водной среде. Эти простые быстро протекающие реакции легли в основу чрезвычайно распространенного метода для синтеза полимеров [7, 43, 44, 52А, 94]. [c.102]

Другой способ состоит в том, что реакг ионную смесь после гидролиза обрабатывают в услог.иях реакции Шоттен — Баумана хлорангидридом кислоты, например хлористым бензоилом, превращая таким образом полученное соединение в ацильное производное. Описанный способ позволяет получать вещества, которые ли че кристаллизуются и в меньшей степени сючонны к разложению, а также вещества, которые лучше извлекаются эфиром. [c.430]

Введение бензилоксикарбонильной группы в аминокислоты проводится по Шоттен-Бауману реакцией с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии едкого натра, гидрокарбоиата натрия или оксида магния. [c.102]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.0 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.125 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.548 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.493 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология